Thomas schickte Douglass zur Arbeit zu Edward Covey

1833 holte Thomas Auld Douglass von Hugh zurück („[a]ls Mittel, um Hugh zu bestrafen“, schrieb Douglass später). Thomas schickte Douglass zur Arbeit zu Edward Covey, einem armen Farmer, der den Ruf eines „Sklavenbrechers“ hatte. Er peitschte Douglass so regelmäßig aus, dass seine Wunden kaum Zeit zum Heilen hatten. Douglass sagte später, die häufigen Auspeitschungen hätten seinen Körper, seine Seele und seinen Geist gebrochen. Der 16-jährige Douglass rebellierte jedoch schließlich gegen die Schläge und wehrte sich. Nachdem Douglass eine körperliche Auseinandersetzung gewonnen hatte, versuchte Covey nie wieder, ihn zu schlagen.

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