Long Island Airways

Nach seinem Abschluss in Yale begann Trippe an der Wall Street zu arbeiten, langweilte sich jedoch bald. 1922 sammelte er Geld von seinen alten Yale-Kommilitonen, indem er ihnen Aktien seiner neuen Fluggesellschaft verkaufte, einem Lufttaxi-Service für die Reichen und Mächtigen namens Long Island Airways.

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