Treffen mit Vanessa Laine

Im November 1999 traf der 21-jährige Bryant die 17-jährige Vanessa Laine, während sie als Background-Tänzerin im Musikvideo „G'd Up“ von Tha Eastsidaz arbeitete. Bryant war im Gebäude und arbeitete an seinem Debüt-Musikalbum. Die beiden begannen sich zu treffen und verlobten sich sechs Monate später im Mai 2000, während Laine noch Schülerin an der Marina High School in Huntington Beach, Kalifornien, war. Um der Aufmerksamkeit der Medien zu entgehen, beendete sie die Highschool durch ein Fernstudium. Laut Vanessas Cousine Laila Laine gab es keinen Ehevertrag. Vanessa sagte, Bryant „liebte sie zu sehr für einen“.

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