Three-peat (1999–2002)

Nach Jahren stetiger Verbesserung wurde Bryant zu einem der besten Shooting Guards der Liga und verdiente sich Nominierungen für die All-NBA-, All-Star- und All-Defensive-Teams der Liga. Die Lakers wurden unter Bryant und O'Neal, die eine legendäre Center-Guard-Kombination bildeten, zu Meisterschaftsanwärtern. Jackson nutzte die Triangle Offense, die er implementiert hatte, um sechs Meisterschaften mit den Chicago Bulls zu gewinnen; diese Offensive half sowohl Bryant als auch O'Neal, in die Eliteklasse der NBA aufzusteigen. Drei Meisterschaften wurden 2000, 2001 und 2002 in Folge gewonnen, was diese Sichtweise weiter festigte.

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