Bester Nebendarsteller

Viele seiner späteren Rollen waren in Komödien mit einem Hauch von Pathos angesiedelt. Seine Rollen in Komödien und dramatischen Filmen brachten Williams einen Oscar als bester Nebendarsteller (für seine Rolle als Psychologe in Good Will Hunting (1997)) sowie zwei frühere Oscar-Nominierungen ein (für die Darstellung eines Englischlehrers in Der Club der toten Dichter (1989) und für die Rolle eines verstörten Obdachlosen in König der Fischer (1991)). 1991 spielte er einen erwachsenen Peter Pan im Film Hook, obwohl er gesagt hatte, dass er für die Rolle elf Kilogramm abnehmen müsse.

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