Churchill trat kurzzeitig wieder als Leutnant in das Regiment South African Light Horse ein

Im Januar 1900 trat Churchill kurzzeitig wieder als Leutnant in das Regiment South African Light Horse ein und schloss sich Redvers Bullers Kampf an, um die Belagerung von Ladysmith zu beenden und Pretoria einzunehmen. Er gehörte zu den ersten britischen Truppen an beiden Orten. Zusammen mit seinem Cousin, dem 9. Duke of Marlborough, forderte und erhielt er die Kapitulation von 52 Wachen des Buren-Gefangenenlagers. Während des gesamten Krieges hatte er öffentlich Vorurteile gegen die Buren angeprangert und gefordert, sie mit „Großzügigkeit und Toleranz“ zu behandeln, und nach dem Krieg drängte er die Briten dazu, im Sieg großmütig zu sein.

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