1Γέννηση
Ο Trippe γεννήθηκε στο Sea Bright του New Jersey, στις 27 Ιουνίου 1899, και ήταν δισέγγονος του υποπλοιάρχου John Trippe, κυβερνήτη του USS Vixen.
2Ολοκλήρωση Σχολικής Φοίτησης
Ο Trippe φοίτησε στο Bovea School και αποφοίτησε από το The Hill School το 1917.
3Ολοκλήρωση Εκπαίδευσης στο Πολεμικό Ναυτικό των Ηνωμένων Πολιτειών
Εγγράφηκε στο Πανεπιστήμιο Yale, αλλά αποχώρησε όταν οι Ηνωμένες Πολιτείες εισήλθαν στον Α' Παγκόσμιο Πόλεμο για να κάνει αίτηση για εκπαίδευση πτήσεων στο Πολεμικό Ναυτικό των Ηνωμένων Πολιτειών. Μετά την ολοκλήρωση της εκπαίδευσής του τον Ιούνιο του 1918, ονομάστηκε Ναυτικός Αεροπόρος και έλαβε τον βαθμό του Σημαιοφόρου στο Αποθεματικό του Πολεμικού Ναυτικού των Ηνωμένων Πολιτειών.
4Η Πρώτη Συνάντηση της Εθνικής Διαπανεπιστημιακής Ένωσης Αεροπορίας
Ο Trippe ήταν ταμίας στην πρώτη συνάντηση της Εθνικής Διαπανεπιστημιακής Ένωσης Αεροπορίας (National Intercollegiate Flying Association) το 1920.
5Αποφοίτηση
Το τέλος του Α' Παγκοσμίου Πολέμου τον εμπόδισε να πετάξει σε μάχη. Μετά την αποστράτευσή του από την ενεργό υπηρεσία, επέστρεψε στο Yale, αποφοιτώντας το 1921.
6Long Island Airways
Μετά την αποφοίτησή του από το Yale, ο Trippe άρχισε να εργάζεται στη Wall Street, αλλά σύντομα βαρέθηκε. Το 1922 συγκέντρωσε χρήματα από τους παλιούς συμμαθητές του στο Yale, πουλώντας τους μετοχές της νέας του αεροπορικής εταιρείας, μιας υπηρεσίας αεροταξί για τους πλούσιους και ισχυρούς που ονομαζόταν Long Island Airways.
7Colonial Air Transport
Αξιοποιώντας για άλλη μια φορά τους πλούσιους φίλους του από το Yale, ο Trippe επένδυσε σε μια αεροπορική εταιρεία με την ονομασία Colonial Air Transport, στην οποία ανατέθηκε ένα νέο δρομολόγιο και ένα συμβόλαιο αεροπορικού ταχυδρομείου στις 7 Οκτωβρίου 1925.
8Pan American Airways
Ενδιαφερόμενος για δραστηριότητες στην Καραϊβική, ο Trippe δημιούργησε την Aviation Corporation of the Americas. Με έδρα τη Φλόριντα, η εταιρεία θα εξελισσόταν στον ανεπίσημο εθνικό αερομεταφορέα των Ηνωμένων Πολιτειών, την Pan American Airways, γνωστή ευρύτερα ως Pan Am.
9Η Πρώτη Πτήση της Pan Am
Η πρώτη πτήση της Pan Am απογειώθηκε στις 19 Οκτωβρίου 1927, από το Key West της Φλόριντα προς την Αβάνα της Κούβας, με ένα μισθωμένο υδροπλάνο Fairchild FC-2 που παραδιδόταν στην West Indian Aerial Express στη Δομινικανή Δημοκρατία.
10Γάμος
Ο Trippe παντρεύτηκε την Elizabeth "Betty" Stettinius Trippe (1904–1983), αδελφή του Υπουργού Εξωτερικών των Ηνωμένων Πολιτειών Edward R. Stettinius Jr., το 1928.
11Ο πρόεδρος του Maidstone Club
Ο Trippe ήταν μέλος του The Royal and Ancient Golf Club of St Andrews στη Σκωτία και πρόεδρος του Maidstone Club στο East Hampton της Νέας Υόρκης, από το 1940 έως το 1944.
12Η Πρώτη Προγραμματισμένη Πτήση με Αεριωθούμενο της Pan Am
Ο Trippe αναγνώρισε γρήγορα τις ευκαιρίες που παρουσίαζαν τα αεριωθούμενα αεροσκάφη και παρήγγειλε αρκετά Boeing 707 και Douglas DC-8. Η πρώτη προγραμματισμένη πτήση με αεριωθούμενο της Pan Am πραγματοποιήθηκε στις 26 Οκτωβρίου 1958 από το 707 Clipper America από το Διεθνές Αεροδρόμιο Idlewild (νυν JFK) προς το Αεροδρόμιο Le Bourget στο Παρίσι. Τα νέα αεριωθούμενα επέτρεψαν στην Pan Am να μειώσει τον χρόνο πτήσης σχεδόν στο μισό, να εισαγάγει χαμηλότερους ναύλους και να μεταφέρει συνολικά περισσότερους επιβάτες.
13Το Βραβείο Tony Jannus
Το 1965, ο Trippe έλαβε το βραβείο Tony Jannus για τη διακεκριμένη συνεισφορά του στην εμπορική αεροπορία.
14Ο Trippe παραιτήθηκε από την Προεδρία
Ο Trippe παραιτήθηκε από την προεδρία της αεροπορικής εταιρείας το 1968. Συνέχισε να παρακολουθεί τις συνεδριάσεις του διοικητικού συμβουλίου και διατήρησε γραφείο στο κτίριο της εταιρείας στην Park Avenue.
15Θάνατος
Ο Trippe υπέστη εγκεφαλικό επεισόδιο τον Σεπτέμβριο του 1980, το οποίο τον ανάγκασε να μειώσει τον φόρτο εργασίας του· πέθανε μετά από δεύτερο εγκεφαλικό επεισόδιο στο σπίτι του στη Νέα Υόρκη στις 3 Απριλίου 1981, σε ηλικία 81 ετών. Είναι θαμμένος στο κοιμητήριο Green-Wood στο Μπρούκλιν.