Αξιοποιώντας για άλλη μια φορά τους πλούσιους φίλους του από το Yale, ο Trippe επένδυσε σε μια αεροπορική εταιρεία με την ονομασία Colonial Air Transport, στην οποία ανατέθηκε ένα νέο δρομολόγιο και ένα συμβόλαιο αεροπορικού ταχυδρομείου στις 7 Οκτωβρίου 1925.
