Ντεμπούτο σε Grand Slam

Η Kenin έκανε το ντεμπούτο της σε junior Grand Slam το 2014, αλλά σημείωσε μόνο μία νίκη στο απλό παίζοντας στις τρεις τελευταίες διοργανώσεις της χρονιάς. Μετά το US Open, η Kenin εκπροσώπησε τις Ηνωμένες Πολιτείες στο Junior Fed Cup μαζί με τις CiCi Bellis και Black. Η ομάδα κέρδισε το τουρνουά, επικρατώντας της Σλοβακίας με 3–0 στον τελικό. Η Kenin παρέμεινε αήττητη και στους πέντε αγώνες της, όλοι στο διπλό. Η επόμενη επιτυχία της ήρθε προς το τέλος της χρονιάς όταν κέρδισε το Orange Bowl, νικώντας τις Bellis και Ingrid Neel στους δύο τελευταίους γύρους.

Ενδέχεται να περιέχει σφάλματα.