Η Kenin άρχισε να παίζει τένις σε ηλικία πέντε ετών, αντλώντας έμπνευση από τον πατέρα της που έπαιζε ερασιτεχνικά. Οι γονείς της αναγνώρισαν τις δυνατότητές της και κανόνισαν να ξεκινήσει προπόνηση με τον Rick Macci στην κομητεία Broward της Φλόριντα.
