Ο Τσόρτσιλ επανεντάχθηκε για λίγο στον στρατό ως υπολοχαγός στο σύνταγμα South African Light Horse

Τον Ιανουάριο του 1900, ο Τσόρτσιλ επανεντάχθηκε για λίγο στον στρατό ως υπολοχαγός στο σύνταγμα South African Light Horse, συμμετέχοντας στον αγώνα του Ρέντβερς Μπούλερ για την άρση της πολιορκίας του Λέιντισμιθ και την κατάληψη της Πρετόρια. Ήταν ανάμεσα στα πρώτα βρετανικά στρατεύματα και στα δύο μέρη. Μαζί με τον ξάδερφό του, τον 9ο Δούκα του Μάρλμπορο, απαίτησαν και έλαβαν την παράδοση 52 φυλάκων του στρατοπέδου αιχμαλώτων των Μπόερ. Καθ' όλη τη διάρκεια του πολέμου, είχε καταδικάσει δημόσια τις αντι-Μπόερ προκαταλήψεις, ζητώντας να αντιμετωπιστούν με «γενναιοδωρία και ανοχή», και μετά τον πόλεμο, προέτρεψε τους Βρετανούς να δείξουν μεγαλοψυχία στη νίκη.

Ενδέχεται να περιέχει σφάλματα.