Δευτέρα Νοέ 30, 1874 έως Κυριακή Ιαν 24, 1965
United Kingdom
Ο Σερ Ουίνστον Λέοναρντ Σπένσερ Τσόρτσιλ (30 Νοεμβρίου 1874 – 24 Ιανουαρίου 1965) ήταν Βρετανός πολιτικός, αξιωματικός του στρατού και συγγραφέας. Διετέλεσε Πρωθυπουργός του Ηνωμένου Βασιλείου από το 1940 έως το 1945, κατά τη διάρκεια του Β' Παγκοσμίου Πολέμου, και ξανά από το 1951 έως το 1955. Εκτός από δύο χρόνια μεταξύ 1922 και 1924, ο Τσόρτσιλ ήταν μέλος του Κοινοβουλίου (MP) από το 1900 έως το 1964 και εκπροσώπησε συνολικά πέντε εκλογικές περιφέρειες. Ιδεολογικά οικονομικός φιλελεύθερος και ιμπεριαλιστής, ήταν για το μεγαλύτερο μέρος της καριέρας του μέλος του Συντηρητικού Κόμματος, του οποίου ηγήθηκε από το 1940 έως το 1955. Ήταν μέλος του Φιλελεύθερου Κόμματος από το 1904 έως το 1924.
Ο Τσόρτσιλ γεννήθηκε στις 30 Νοεμβρίου 1874 στην πατρογονική εστία της οικογένειάς του, το Παλάτι Μπλένχαϊμ στο Όξφορντσαϊρ. Ως άμεσοι απόγονοι των Δουκών του Μάρλμπορο, η οικογένειά του ανήκε στα υψηλότερα στρώματα της βρετανικής αριστοκρατίας. Ο πατέρας του, Λόρδος Ράντολφ Τσόρτσιλ, είχε εκλεγεί Συντηρητικός βουλευτής για το Γούντστοκ το 1873. Η μητέρα του, Τζένι, ήταν κόρη του Λέοναρντ Τζερόμ, ενός πλούσιου Αμερικανού επιχειρηματία.
Το 1876, ο παππούς του Τσόρτσιλ από την πλευρά του πατέρα του, Τζον Σπένσερ-Τσόρτσιλ, διορίστηκε Αντιβασιλέας της Ιρλανδίας, η οποία τότε αποτελούσε μέρος του Ηνωμένου Βασιλείου. Ο Ράντολφ έγινε προσωπικός του γραμματέας και η οικογένεια μετακόμισε στο Δουβλίνο.
Ο αδελφός του Ουίνστον, Τζακ, γεννήθηκε εκεί το 1880.
Καθ' όλη τη διάρκεια του μεγαλύτερου μέρους της δεκαετίας του 1880, ο Ράντολφ και η Τζένι ήταν ουσιαστικά σε διάσταση και τα αδέλφια φροντίζονταν κυρίως από τη νταντά τους, Ελίζαμπεθ Έβερεστ. Ο Τσόρτσιλ έγραψε αργότερα ότι «ήταν η πιο αγαπημένη και στενή μου φίλη κατά τη διάρκεια των είκοσι ετών που έζησα».
Ο Τσόρτσιλ άρχισε να φοιτά ως εσωτερικός στο St. George's School στο Άσκοτ του Μπέρκσαϊρ, σε ηλικία επτά ετών, αλλά δεν ήταν επιμελής και η συμπεριφορά του ήταν κακή. Το 1884 ο Τσόρτσιλ μεταγράφηκε στο Brunswick School στο Χόουβ, όπου η ακαδημαϊκή του επίδοση βελτιώθηκε.
Τον Απρίλιο του 1888, σε ηλικία 13 ετών, ο Τσόρτσιλ πέρασε οριακά τις εισαγωγικές εξετάσεις για το Harrow School. Ο πατέρας του ήθελε να τον προετοιμάσει για στρατιωτική καριέρα, οπότε τα τελευταία τρία χρόνια του στο Χάροου ήταν στο τμήμα στρατιωτικής προετοιμασίας. Μετά από δύο ανεπιτυχείς προσπάθειες να εισαχθεί στη Βασιλική Στρατιωτική Ακαδημία του Σάντχερστ, τα κατάφερε στην τρίτη.
Ο πατέρας του ήθελε να τον προετοιμάσει για στρατιωτική καριέρα, οπότε τα τελευταία τρία χρόνια του στο Χάροου ήταν στο τμήμα στρατιωτικής προετοιμασίας. Μετά από δύο ανεπιτυχείς προσπάθειες να εισαχθεί στη Βασιλική Στρατιωτική Ακαδημία του Σάντχερστ, τα κατάφερε στην τρίτη. Ο Τσόρτσιλ έγινε δεκτός ως δόκιμος στο ιππικό, ξεκινώντας τον Σεπτέμβριο του 1893.
Ο πατέρας του πέθανε τον Ιανουάριο του 1895, λίγο μετά την ολοκλήρωση των σπουδών του Τσόρτσιλ στο Σάντχερστ.
Τον Φεβρουάριο του 1895, ο Τσόρτσιλ έλαβε τον βαθμό του ανθυπολοχαγού στο 4ο Σύνταγμα Ουσάρων της Βασίλισσας του Βρετανικού Στρατού, με έδρα το Άλντερσοτ. Ανυπόμονος να δει στρατιωτική δράση, χρησιμοποίησε την επιρροή της μητέρας του για να μετατεθεί σε εμπόλεμη ζώνη.
Το φθινόπωρο του 1895, ο Τσόρτσιλ και ο φίλος του Ρέτζι Μπαρνς, τότε ανθυπολοχαγός, πήγαν στην Κούβα για να παρατηρήσουν τον πόλεμο της ανεξαρτησίας και ενεπλάκησαν σε αψιμαχίες αφού ενώθηκαν με ισπανικά στρατεύματα που προσπαθούσαν να καταστείλουν τους μαχητές της ανεξαρτησίας.
Ο Τσόρτσιλ συνέχισε για τη Νέα Υόρκη και, θαυμάζοντας τις Ηνωμένες Πολιτείες, έγραψε στη μητέρα του για το «τι εξαιρετικοί άνθρωποι είναι οι Αμερικανοί!». Με τους Ουσάρους, πήγε στη Βομβάη τον Οκτώβριο του 1896. Με έδρα το Μπανγκαλόρ, έμεινε στην Ινδία για 19 μήνες, επισκεπτόμενος την Καλκούτα τρεις φορές και συμμετέχοντας σε αποστολές στο Χαϊντεραμπάντ και στα Βορειοδυτικά Σύνορα.
Ο Τσόρτσιλ προσφέρθηκε εθελοντικά να ενταχθεί στη Δύναμη Πεδίου Μάλακαντ του Μπίντον Μπλαντ στην εκστρατεία της κατά των ανταρτών Μοχμάντ στην κοιλάδα Σουάτ της βορειοδυτικής Ινδίας. Ο Μπλαντ τον δέχτηκε υπό τον όρο ότι θα ανατεθεί ως δημοσιογράφος, γεγονός που αποτέλεσε την αρχή της συγγραφικής καριέρας του Τσόρτσιλ.
Ο Τσόρτσιλ επέστρεψε στο Μπανγκαλόρ τον Οκτώβριο του 1897 και εκεί έγραψε το πρώτο του βιβλίο, Η Ιστορία της Δύναμης Πεδίου Μάλακαντ, το οποίο έλαβε θετικές κριτικές. Έγραψε επίσης το μοναδικό του έργο μυθοπλασίας, το Savrola, ένα ρομάντζο τύπου Ρουριτανίας. Για να παραμένει πλήρως απασχολημένος, ο Τσόρτσιλ υιοθέτησε τη συγγραφή ως αυτό που ο Ρόι Τζένκινς αποκαλεί «ολική συνήθειά» του, ειδικά κατά τη διάρκεια της πολιτικής του καριέρας όταν ήταν εκτός κυβέρνησης. Ήταν η κύρια δικλείδα ασφαλείας του ενάντια στην επαναλαμβανόμενη κατάθλιψη, την οποία αποκαλούσε «μαύρο σκύλο» του.
Χρησιμοποιώντας τις επαφές του στο Λονδίνο, ο Τσόρτσιλ κατάφερε να ενταχθεί στην εκστρατεία του Στρατηγού Κίτσενερ στο Σουδάν ως ανθυπολοχαγός των 21ων Λανσέρων, ενώ παράλληλα εργαζόταν ως δημοσιογράφος για την εφημερίδα The Morning Post.
Μετά τη μάχη του Ομντουρμάν στις 2 Σεπτεμβρίου 1898, οι 21οι Λανσέροι αποστρατεύτηκαν.
Στις 2 Δεκεμβρίου 1898, ο Τσόρτσιλ αναχώρησε για την Ινδία για να τακτοποιήσει τις στρατιωτικές του υποθέσεις και να ολοκληρώσει την παραίτησή του από το 4ο Σύνταγμα Ουσάρων. Περνούσε πολύ χρόνο εκεί παίζοντας πόλο, το μοναδικό άθλημα με μπάλα για το οποίο ενδιαφέρθηκε ποτέ.
Σε μια επιστολή του 1898 προς τη μητέρα του, ο Τσόρτσιλ αναφέρθηκε στις θρησκευτικές του πεποιθήσεις, λέγοντας: «Δεν αποδέχομαι τον Χριστιανισμό ή οποιαδήποτε άλλη μορφή θρησκευτικής πίστης». Ο Τσόρτσιλ είχε βαπτιστεί στην Εκκλησία της Αγγλίας, αλλά, όπως ανέφερε αργότερα, πέρασε μια έντονα αντιχριστιανική φάση στα νιάτα του και ως ενήλικας ήταν αγνωστικιστής. Σε μια άλλη επιστολή προς έναν από τους ξαδέλφους του, αναφέρθηκε στη θρησκεία ως «ένα νόστιμο ναρκωτικό» και εξέφρασε την προτίμησή του στον Προτεσταντισμό έναντι του Ρωμαιοκαθολικισμού επειδή ένιωθε ότι ήταν «ένα βήμα πιο κοντά στη Λογική».
Έχοντας εγκαταλείψει τους Ουσάρους, ο Τσόρτσιλ απέπλευσε από τη Βομβάη στις 20 Μαρτίου 1899, αποφασισμένος να ξεκινήσει καριέρα στην πολιτική.
Επιδιώκοντας μια κοινοβουλευτική καριέρα, ο Τσόρτσιλ μίλησε σε συγκεντρώσεις των Συντηρητικών και επιλέχθηκε ως ένας από τους δύο κοινοβουλευτικούς υποψηφίους του κόμματος για την επαναληπτική εκλογή του Ιουνίου 1899 στο Όλνταμ του Λάνκασαϊρ.
Τον Ιούλιο, έχοντας παραιτηθεί από τον βαθμό του υπολοχαγού, ο Τσόρτσιλ επέστρεψε στη Βρετανία. Οι ανταποκρίσεις του για την Morning Post είχαν εκδοθεί με τον τίτλο «Από το Λονδίνο στο Λέιντισμιθ μέσω Πρετόρια» και είχαν σημειώσει καλές πωλήσεις.
Προβλέποντας το ξέσπασμα του Δεύτερου Πολέμου των Μπόερ μεταξύ της Βρετανίας και των Δημοκρατιών των Μπόερ, ο Τσόρτσιλ απέπλευσε για τη Νότια Αφρική ως δημοσιογράφος για την Morning Post υπό τη διεύθυνση του Τζέιμς Νίκολ Νταν.
Τον Οκτώβριο, ο Τσόρτσιλ ταξίδεψε στη ζώνη της σύγκρουσης κοντά στο Λέιντισμιθ, το οποίο τότε πολιορκούνταν από τα στρατεύματα των Μπόερ, πριν κατευθυνθεί προς το Κολένσο.
Τον Οκτώβριο, ο Τσόρτσιλ επέστρεψε στην Αγγλία και άρχισε να γράφει το «Ο Πόλεμος του Ποταμού», μια αφήγηση της εκστρατείας που δημοσιεύτηκε τον Νοέμβριο του 1899· ήταν εκείνη την εποχή που αποφάσισε να εγκαταλείψει τον στρατό. Άσκησε κριτική στις ενέργειες του Κίτσενερ κατά τη διάρκεια του πολέμου, ιδιαίτερα στην ανελέητη μεταχείριση των τραυματιών του εχθρού από τον τελευταίο και στη βεβήλωση του τάφου του Μοχάμεντ Άχμαντ στο Ομντουρμάν.
Αφού το τρένο του εκτροχιάστηκε από πυρά πυροβολικού των Μπόερ, συνελήφθη ως αιχμάλωτος πολέμου και φυλακίστηκε σε στρατόπεδο αιχμαλώτων των Μπόερ στην Πρετόρια. Τον Δεκέμβριο, ο Τσόρτσιλ απέδρασε από τη φυλακή και απέφυγε τους δεσμοφύλακές του κρυβόμενος σε εμπορικά τρένα και σε ένα ορυχείο. Τελικά κατάφερε να φτάσει με ασφάλεια στη Πορτογαλική Ανατολική Αφρική. Η απόδρασή του προσέλκυσε μεγάλη δημοσιότητα.
Τον Ιανουάριο του 1900, ο Τσόρτσιλ επανεντάχθηκε για λίγο στον στρατό ως υπολοχαγός στο σύνταγμα South African Light Horse, συμμετέχοντας στον αγώνα του Ρέντβερς Μπούλερ για την άρση της πολιορκίας του Λέιντισμιθ και την κατάληψη της Πρετόρια. Ήταν ανάμεσα στα πρώτα βρετανικά στρατεύματα και στα δύο μέρη. Μαζί με τον ξάδερφό του, τον 9ο Δούκα του Μάρλμπορο, απαίτησαν και έλαβαν την παράδοση 52 φυλάκων του στρατοπέδου αιχμαλώτων των Μπόερ. Καθ' όλη τη διάρκεια του πολέμου, είχε καταδικάσει δημόσια τις αντι-Μπόερ προκαταλήψεις, ζητώντας να αντιμετωπιστούν με «γενναιοδωρία και ανοχή», και μετά τον πόλεμο, προέτρεψε τους Βρετανούς να δείξουν μεγαλοψυχία στη νίκη.
Ο Τσόρτσιλ νοίκιασε ένα διαμέρισμα στο Μέιφερ του Λονδίνου, χρησιμοποιώντας το ως βάση του για τα επόμενα έξι χρόνια.
Ο Τσόρτσιλ έθεσε ξανά υποψηφιότητα ως ένας από τους Συντηρητικούς υποψηφίους στο Όλνταμ στις γενικές εκλογές του Οκτωβρίου 1900, εξασφαλίζοντας μια οριακή νίκη για να γίνει Μέλος του Κοινοβουλίου (MP) σε ηλικία 25 ετών.
Τον ίδιο μήνα, ο Τσόρτσιλ δημοσίευσε το «Η Πορεία του Ίαν Χάμιλτον», ένα βιβλίο για τις εμπειρίες του στη Νότια Αφρική, το οποίο έγινε το επίκεντρο μιας περιοδείας διαλέξεων τον Νοέμβριο στη Βρετανία, την Αμερική και τον Καναδά. Τα μέλη του Κοινοβουλίου ήταν απλήρωτα και η περιοδεία ήταν οικονομική αναγκαιότητα. Στην Αμερική, ο Τσόρτσιλ συνάντησε τον Μαρκ Τουέιν, τον Πρόεδρο ΜακΚίνλεϊ και τον Αντιπρόεδρο Θίοντορ Ρούζβελτ· δεν τα πήγε καλά με τον Ρούζβελτ. Αργότερα, την άνοιξη του 1901, έδωσε περισσότερες διαλέξεις στο Παρίσι, τη Μαδρίτη και το Γιβραλτάρ.
Τον Φεβρουάριο του 1901, ο Τσόρτσιλ κατέλαβε την έδρα του στη Βουλή των Κοινοτήτων, όπου η παρθενική του ομιλία έλαβε ευρεία κάλυψη από τον τύπο.
Μέχρι το 1903, υπήρχε μια πραγματική διάσταση μεταξύ του Τσόρτσιλ και των Συντηρητικών, κυρίως επειδή αντιτάχθηκε στην προώθηση του οικονομικού προστατευτισμού από μέρους τους, αλλά και επειδή διαισθανόταν ότι η εχθρότητα πολλών μελών του κόμματος θα τον εμπόδιζε να αποκτήσει θέση στο Υπουργικό Συμβούλιο υπό μια Συντηρητική κυβέρνηση.
Η κυβέρνηση του Μπάλφουρ ανακοίνωσε προστατευτική νομοθεσία τον Οκτώβριο του 1903.
Δύο μήνες αργότερα, εξοργισμένη από την κριτική του Τσόρτσιλ προς την κυβέρνηση, η Συντηρητική Ένωση του Όλνταμ τον ενημέρωσε ότι δεν θα υποστήριζε την υποψηφιότητά του στις επόμενες γενικές εκλογές.
Ο Τσόρτσιλ αποστάτησε από τους Συντηρητικούς, ενώ το Φιλελεύθερο Κόμμα προσέλκυε τότε αυξανόμενη υποστήριξη.
Τον Μάιο του 1904, ο Τσόρτσιλ αντιτάχθηκε στο προτεινόμενο Νομοσχέδιο περί Αλλοδαπών της κυβέρνησης, το οποίο είχε σχεδιαστεί για να περιορίσει τη μετανάστευση Εβραίων στη Βρετανία. Δήλωσε ότι το νομοσχέδιο θα «απευθυνόταν στην εσωστρεφή προκατάληψη κατά των ξένων, στη φυλετική προκατάληψη κατά των Εβραίων και στην εργασιακή προκατάληψη κατά του ανταγωνισμού» και εξέφρασε την υποστήριξή του στην «παλιά ανεκτική και γενναιόδωρη πρακτική της ελεύθερης εισόδου και του ασύλου στην οποία αυτή η χώρα έχει προσκολληθεί για τόσο πολύ καιρό και από την οποία έχει κερδίσει τόσα πολλά».
Στις 31 Μαΐου 1904, ο Τσόρτσιλ άλλαξε παράταξη, αποστατώντας από τους Συντηρητικούς για να καθίσει ως μέλος του Φιλελεύθερου Κόμματος στη Βουλή των Κοινοτήτων.
Τον Δεκέμβριο του 1905, ο Μπάλφουρ παραιτήθηκε από Πρωθυπουργός και ο Βασιλιάς Εδουάρδος Ζ' κάλεσε τον ηγέτη των Φιλελευθέρων Χένρι Κάμπελ-Μπάνερμαν να πάρει τη θέση του.
Ελπίζοντας να εξασφαλίσει μια λειτουργική πλειοψηφία στη Βουλή των Κοινοτήτων, ο Κάμπελ-Μπάνερμαν προκήρυξε γενικές εκλογές τον Ιανουάριο του 1906, τις οποίες κέρδισαν οι Φιλελεύθεροι. Ο Τσόρτσιλ κέρδισε την έδρα του Μάντσεστερ Βορειοδυτικά.
Στη νέα κυβέρνηση, ο Τσόρτσιλ έγινε Υφυπουργός στο Αποικιακό Γραφείο, μια κατώτερη υπουργική θέση που είχε ζητήσει. Εργάστηκε υπό τον Υπουργό Αποικιών, Βίκτορ Μπρους, 9ο Κόμη του Έλγιν, και πήρε τον Έντουαρντ Μαρς ως γραμματέα του· ο Μαρς παρέμεινε γραμματέας του Τσόρτσιλ για 25 χρόνια.
Ο Άσκουιθ διαδέχθηκε τον Κάμπελ-Μπάνερμαν στις 8 Απριλίου 1908 και, τέσσερις ημέρες αργότερα, ο Τσόρτσιλ διορίστηκε Πρόεδρος του Εμπορικού Επιμελητηρίου. Σε ηλικία 33 ετών, ήταν το νεότερο μέλος του Υπουργικού Συμβουλίου από το 1866.
Οι νεοδιορισθέντες υπουργοί του Υπουργικού Συμβουλίου ήταν νομικά υποχρεωμένοι να επιδιώξουν επανεκλογή σε επαναληπτική εκλογή και στις 24 Απριλίου, ο Τσόρτσιλ έχασε την επαναληπτική εκλογή στο Μάντσεστερ Βορειοδυτικά από τον Συντηρητικό υποψήφιο με 429 ψήφους.
Στην ιδιωτική του ζωή, ο Τσόρτσιλ έκανε πρόταση γάμου στην Κλεμεντίν Χόζιερ· παντρεύτηκαν τον Σεπτέμβριο στον ναό της Αγίας Μαργαρίτας στο Ουέστμινστερ και πέρασαν τον μήνα του μέλιτος στο Μπαβένο, τη Βενετία και το κάστρο Βεβερί στη Μοραβία. Έζησαν στην πλατεία Έκλεστον 33, στο Λονδίνο, και η πρώτη τους κόρη, η Νταϊάνα, γεννήθηκε τον Ιούλιο του 1909.
Ένα από τα πρώτα καθήκοντα του Τσόρτσιλ ως υπουργού ήταν να διαιτητεύσει σε μια εργατική διαφορά μεταξύ των εργατών ναυπηγείων και των εργοδοτών στον ποταμό Τάιν. Στη συνέχεια ίδρυσε ένα Μόνιμο Δικαστήριο Διαιτησίας για την αντιμετώπιση μελλοντικών εργατικών διαφορών, αποκτώντας τη φήμη του συμφιλιωτή. Στο Υπουργικό Συμβούλιο, συνεργάστηκε με τον Ντέιβιντ Λόιντ Τζορτζ για να υποστηρίξει την κοινωνική μεταρρύθμιση. Προώθησε αυτό που ονόμασε «δίκτυο κρατικής παρέμβασης και ρύθμισης» παρόμοιο με εκείνο της Γερμανίας.
Για να διασφαλίσουν τη χρηματοδότηση των μεταρρυθμίσεών τους, ο Λόιντ Τζορτζ και ο Τσόρτσιλ κατήγγειλαν την πολιτική ναυτικής επέκτασης του Ρέτζιναλντ ΜακΚένα, αρνούμενοι να πιστέψουν ότι ο πόλεμος με τη Γερμανία ήταν αναπόφευκτος. Ως Υπουργός Οικονομικών, ο Λόιντ Τζορτζ παρουσίασε τον «Προϋπολογισμό του Λαού» στις 29 Απριλίου 1909, αποκαλώντας τον πολεμικό προϋπολογισμό για την εξάλειψη της φτώχειας. Πρότεινε πρωτοφανείς φόρους στους πλούσιους για τη χρηματοδότηση των φιλελεύθερων προγραμμάτων πρόνοιας. Ο προϋπολογισμός ασκήθηκε βέτο από τους Συντηρητικούς ευγενείς που κυριαρχούσαν στη Βουλή των Λόρδων. Με τις κοινωνικές του μεταρρυθμίσεις να απειλούνται, ο Τσόρτσιλ προειδοποίησε ότι η παρεμπόδιση από την ανώτερη τάξη θα μπορούσε να εξοργίσει τους Βρετανούς της εργατικής τάξης και να οδηγήσει σε ταξικό πόλεμο.
Στις 9 Μαΐου, οι Φιλελεύθεροι τον έθεσαν υποψήφιο στην ασφαλή έδρα του Νταντί, όπου κέρδισε άνετα.
Η πρώτη κόρη, η Νταϊάνα, γεννήθηκε τον Ιούλιο του 1909.
Η κυβέρνηση προκήρυξε τις γενικές εκλογές του Ιανουαρίου 1910, οι οποίες κατέληξαν σε μια οριακή νίκη των Φιλελευθέρων· ο Τσόρτσιλ διατήρησε την έδρα του στο Νταντί. Μετά τις εκλογές, πρότεινε την κατάργηση της Βουλής των Λόρδων σε υπόμνημα του υπουργικού συμβουλίου, προτείνοντας να αντικατασταθεί είτε από ένα μονοθάλαμο σύστημα είτε από ένα νέο, μικρότερο δεύτερο σώμα που δεν θα είχε ενσωματωμένο πλεονέκτημα για τους Συντηρητικούς.
Τον Φεβρουάριο του 1910, ο Τσόρτσιλ προήχθη σε Υπουργό Εσωτερικών, αποκτώντας τον έλεγχο των αστυνομικών και σωφρονιστικών υπηρεσιών, και εφάρμοσε ένα πρόγραμμα μεταρρύθμισης των φυλακών. Τα μέτρα περιλάμβαναν μια διάκριση μεταξύ ποινικών και πολιτικών κρατουμένων, με τους κανόνες των φυλακών για τους τελευταίους να είναι πιο χαλαροί.
Τον Απρίλιο, οι Λόρδοι υποχώρησαν και ο Προϋπολογισμός του Λαού έγινε νόμος.
Το καλοκαίρι του 1910, ο Τσόρτσιλ έπρεπε να αντιμετωπίσει την εξέγερση του Τονιπάντι, κατά την οποία ανθρακωρύχοι στην κοιλάδα Ρόντα διαμαρτυρήθηκαν βίαια για τις συνθήκες εργασίας τους. Ο Αρχηγός της Αστυνομίας του Γκλαμόργκαν ζήτησε στρατεύματα για να βοηθήσουν την αστυνομία να καταστείλει την εξέγερση. Ο Τσόρτσιλ, μαθαίνοντας ότι τα στρατεύματα ήταν ήδη καθ' οδόν, τους επέτρεψε να φτάσουν μέχρι το Σουίντον και το Κάρντιφ, αλλά εμπόδισε την ανάπτυξή τους· ανησυχούσε ότι η χρήση στρατευμάτων θα μπορούσε να οδηγήσει σε αιματοχυσία. Αντ' αυτού, έστειλε 270 αστυνομικούς από το Λονδίνο, οι οποίοι δεν ήταν εξοπλισμένοι με πυροβόλα όπλα, για να βοηθήσουν τους Ουαλούς ομολόγους τους.
Τον Νοέμβριο του 1910, ο σουφραζέτος Χιου Φράνκλιν επιτέθηκε στον Τσόρτσιλ με μαστίγιο· ο Φράνκλιν συνελήφθη και φυλακίστηκε για έξι εβδομάδες.
Ο Άσκουιθ προκήρυξε γενικές εκλογές τον Δεκέμβριο του 1910 και οι Φιλελεύθεροι επανεκλέχθηκαν με τον Τσόρτσιλ ασφαλή στο Νταντί.
Τον Ιανουάριο του 1911, ο Τσόρτσιλ ενεπλάκη στην Πολιορκία της οδού Σίντνεϊ· τρεις Λετονοί διαρρήκτες είχαν σκοτώσει αρκετούς αστυνομικούς και κρύβονταν σε ένα σπίτι στο Ιστ Εντ του Λονδίνου, το οποίο ήταν περικυκλωμένο από την αστυνομία.
Τον Μάρτιο του 1911, ο Τσόρτσιλ εισήγαγε τη δεύτερη ανάγνωση του νομοσχεδίου για τα ανθρακωρυχεία στο κοινοβούλιο. Όταν εφαρμόστηκε, επέβαλε αυστηρότερα πρότυπα ασφαλείας στα ανθρακωρυχεία.
Τον Απρίλιο, ο Λόιντ Τζορτζ εισήγαγε την πρώτη νομοθεσία για την ασφάλιση υγείας και ανεργίας, τον Νόμο περί Εθνικής Ασφάλισης του 1911· ο Τσόρτσιλ είχε συμβάλει καθοριστικά στη σύνταξή του.
Κατά τη διάρκεια της κρίσης του Αγκαντίρ τον Απρίλιο του 1911, όταν υπήρχε απειλή πολέμου μεταξύ Γαλλίας και Γερμανίας, ο Τσόρτσιλ πρότεινε μια συμμαχία με τη Γαλλία και τη Ρωσία για τη διασφάλιση της ανεξαρτησίας του Βελγίου, της Δανίας και των Κάτω Χωρών, προκειμένου να αντιμετωπιστεί ο πιθανός γερμανικός επεκτατισμός.
Τον Μάιο, η Κλεμεντίν γέννησε το δεύτερο παιδί τους, τον Ράντολφ, που πήρε το όνομά του από τον πατέρα του Τσόρτσιλ.
Ως απάντηση στην κλιμακούμενη εμφύλια διαμάχη το 1911, ο Τσόρτσιλ έστειλε στρατεύματα στο Λίβερπουλ για να καταστείλει τους διαδηλωτές λιμενεργάτες και εκείνους που συγκεντρώνονταν ενάντια σε μια εθνική απεργία των σιδηροδρομικών.
Τον Οκτώβριο του 1911, ο Άσκουιθ διόρισε τον Τσόρτσιλ Πρώτο Λόρδο του Ναυαρχείου και εκείνος εγκαταστάθηκε στην επίσημη κατοικία του στο Ναυαρχείο.
Το κεντρικό ζήτημα στη Βρετανία εκείνη την εποχή ήταν η ιρλανδική αυτοδιοίκηση και, το 1912, η κυβέρνηση του Άσκουιθ εισήγαγε το νομοσχέδιο για την Αυτοδιοίκηση.
Ο Τσόρτσιλ πίεσε για υψηλότερους μισθούς και καλύτερες εγκαταστάσεις αναψυχής για το ναυτικό προσωπικό, αύξηση της ναυπήγησης υποβρυχίων και ανανεωμένη εστίαση στη Βασιλική Ναυτική Αεροπορική Υπηρεσία, ενθαρρύνοντάς τους να πειραματιστούν με το πώς θα μπορούσαν να χρησιμοποιηθούν τα αεροσκάφη για στρατιωτικούς σκοπούς. Επινόησε τον όρο "υδροπλάνο" και παρήγγειλε την κατασκευή 100 τέτοιων. Ορισμένοι Φιλελεύθεροι αντιτάχθηκαν στα επίπεδα των ναυτικών του δαπανών· τον Δεκέμβριο του 1913 απείλησε να παραιτηθεί εάν απορριπτόταν η πρότασή του για τέσσερα νέα θωρηκτά το 1914–15.
Τον Ιούνιο του 1914, έπεισε τη Βουλή των Κοινοτήτων να εγκρίνει την κυβερνητική αγορά μεριδίου 51 τοις εκατό στα κέρδη από το πετρέλαιο που παρήγαγε η Anglo-Persian Oil Company, προκειμένου να διασφαλιστεί η συνεχιζόμενη πρόσβαση σε πετρέλαιο για το Βασιλικό Ναυτικό.
Ως Πρώτος Λόρδος του Ναυαρχείου, ο Τσόρτσιλ ανέλαβε την επίβλεψη της ναυτικής προσπάθειας της Βρετανίας όταν ξεκίνησε ο Πρώτος Παγκόσμιος Πόλεμος τον Αύγουστο του 1914.
Τον Σεπτέμβριο, ο Τσόρτσιλ ανέλαβε την πλήρη ευθύνη για την εναέρια άμυνα της Βρετανίας.
Τον Οκτώβριο, ο Τσόρτσιλ επισκέφθηκε την Αμβέρσα για να παρατηρήσει τις βελγικές άμυνες ενάντια στους Γερμανούς που πολιορκούσαν την πόλη και υποσχέθηκε βρετανικές ενισχύσεις για την πόλη. Λίγο αργότερα, ωστόσο, η Αμβέρσα έπεσε στα χέρια των Γερμανών και ο Τσόρτσιλ επικρίθηκε από τον τύπο. Ο ίδιος υποστήριξε ότι οι ενέργειές του είχαν παρατείνει την αντίσταση και είχαν επιτρέψει στους Συμμάχους να εξασφαλίσουν το Καλαί και τη Δουνκέρκη.
Στις 7 Οκτωβρίου, η Κλεμεντίν γέννησε το τρίτο τους παιδί, τη Σάρα.
Τον Νοέμβριο, ο Άσκουιθ συγκάλεσε Πολεμικό Συμβούλιο, αποτελούμενο από τον ίδιο, τον Λόιντ Τζορτζ, τον Έντουαρντ Γκρέι, τον Κίτσενερ και τον Τσόρτσιλ. Ο Τσόρτσιλ κατέθεσε ορισμένες προτάσεις, συμπεριλαμβανομένης της ανάπτυξης του τανκ, και προσφέρθηκε να χρηματοδοτήσει τη δημιουργία του με κονδύλια του Ναυαρχείου.
Ο Τσόρτσιλ ενδιαφερόταν για το θέατρο επιχειρήσεων της Μέσης Ανατολής και ήθελε να ανακουφίσει την τουρκική πίεση στους Ρώσους στον Καύκασο, εξαπολύοντας επιθέσεις κατά της Τουρκίας στα Δαρδανέλια. Ήλπιζε ότι, αν πετύχαινε, οι Βρετανοί θα μπορούσαν ακόμη και να καταλάβουν την Κωνσταντινούπολη. Δόθηκε έγκριση και, τον Μάρτιο του 1915, μια αγγλο-γαλλική δύναμη κρούσης επιχείρησε ναυτικό βομβαρδισμό των τουρκικών αμυνών στα Δαρδανέλια.
Τον Απρίλιο, η Μεσογειακή Εκστρατευτική Δύναμη, συμπεριλαμβανομένου του Σώματος Στρατού Αυστραλίας και Νέας Ζηλανδίας (ANZAC), ξεκίνησε την επίθεσή της στην Καλλίπολη. Και οι δύο αυτές εκστρατείες απέτυχαν και ο Τσόρτσιλ θεωρήθηκε από πολλούς βουλευτές, ιδιαίτερα τους Συντηρητικούς, ως προσωπικά υπεύθυνος.
Τον Μάιο, ο Άσκουιθ συμφώνησε υπό κοινοβουλευτική πίεση να σχηματίσει κυβέρνηση συνασπισμού όλων των κομμάτων, αλλά ο μοναδικός όρος των Συντηρητικών για τη συμμετοχή τους ήταν η απομάκρυνση του Τσόρτσιλ από το Ναυαρχείο. Ο Τσόρτσιλ υπερασπίστηκε την υπόθεσή του τόσο στον Άσκουιθ όσο και στον ηγέτη των Συντηρητικών Μπόναρ Λο, αλλά αναγκάστηκε να αποδεχθεί υποβιβασμό και έγινε Καγκελάριος του Δουκάτου του Λάνκαστερ.
Στις 25 Νοεμβρίου 1915, ο Τσόρτσιλ παραιτήθηκε από την κυβέρνηση, αν και παρέμεινε βουλευτής. Ο Άσκουιθ απέρριψε το αίτημά του να διοριστεί Γενικός Κυβερνήτης της Βρετανικής Ανατολικής Αφρικής.
Ο Τσόρτσιλ αποφάσισε να καταταγεί στον Στρατό και τοποθετήθηκε στο 2ο Σύνταγμα Γρεναδιέρων Φρουρών, στο Δυτικό Μέτωπο. Τον Ιανουάριο του 1916, προήχθη σε αντισυνταγματάρχη και ανέλαβε τη διοίκηση του 6ου Συντάγματος Βασιλικών Σκώτων Τυφεκιοφόρων. Μετά από μια περίοδο εκπαίδευσης, το τάγμα μετακινήθηκε σε έναν τομέα του Βελγικού Μετώπου κοντά στο Πλόεγκστεερτ. Για πάνω από τρεις μήνες, αντιμετώπισαν συνεχή βομβαρδισμό, αν και δεν υπήρξε γερμανική επίθεση. Ο Τσόρτσιλ γλίτωσε παρά τρίχα τον θάνατο όταν, κατά τη διάρκεια μιας επίσκεψης του εξαδέλφου του και επιτελάρχη του, 9ου Δούκα του Μάρλμπορο, ένα μεγάλο κομμάτι θραύσματος έπεσε ανάμεσά τους.
Τον Δεκέμβριο του 1916, ο Άσκουιθ παραιτήθηκε από Πρωθυπουργός και τον διαδέχθηκε ο Λόιντ Τζορτζ, ο οποίος, τον Μάιο του 1917, έστειλε τον Τσόρτσιλ να επιθεωρήσει τη γαλλική πολεμική προσπάθεια.
Τον Ιούλιο, ο Τσόρτσιλ διορίστηκε Υπουργός Εξοπλισμών. Διαπραγματεύτηκε γρήγορα τον τερματισμό μιας απεργίας στα εργοστάσια πυρομαχικών κατά μήκος του Κλάιντ και αύξησε την παραγωγή πυρομαχικών.
Στη Βουλή των Κοινοτήτων, ο Τσόρτσιλ ψήφισε υπέρ του Νόμου περί Εκπροσώπησης του Λαού του 1918, ο οποίος έδωσε σε ορισμένες Βρετανίδες το δικαίωμα ψήφου.
Τον Νοέμβριο του 1918, τέσσερις ημέρες μετά την Ανακωχή της 11ης Νοεμβρίου 1918, γεννήθηκε το τέταρτο παιδί του Τσόρτσιλ, η Μαρίγκολντ.
Με τον πόλεμο να έχει τελειώσει, ο Λόιντ Τζορτζ προκήρυξε γενικές εκλογές με ψηφοφορία το Σάββατο, 14 Δεκεμβρίου 1918.
Τον Ιανουάριο του 1919, ο Λόιντ Τζορτζ μετέθεσε τον Τσόρτσιλ στο Υπουργείο Πολέμου ως Υπουργό Πολέμου και Υπουργό Αεροπορίας.
Ο Τσόρτσιλ έγινε Υπουργός Αποικιών τον Φεβρουάριο του 1921. Τον επόμενο μήνα, πραγματοποιήθηκε η πρώτη έκθεση των πινάκων του· έλαβε χώρα στο Παρίσι, με τον Τσόρτσιλ να εκθέτει υπό ψευδώνυμο.
Τον Ιούνιο, η μητέρα του Τσόρτσιλ πέθανε, και τον Αύγουστο ακολούθησε ο θάνατος της κόρης του Μαρίγκολντ.
Ο Τσόρτσιλ συμμετείχε σε διαπραγματεύσεις με ηγέτες του Σιν Φέιν και βοήθησε στη σύνταξη της Αγγλο-Ιρλανδικής Συνθήκης.
Τον Οκτώβριο του 1922, υποβλήθηκε σε εγχείρηση σκωληκοειδίτιδας.
Ενώ ο Τσόρτσιλ βρισκόταν στο νοσοκομείο, οι Συντηρητικοί αποχώρησαν από την κυβέρνηση συνασπισμού του Λόιντ Τζορτζ, επισπεύδοντας τις γενικές εκλογές του Νοεμβρίου του 1922, στις οποίες ο Τσόρτσιλ έχασε την έδρα του στο Νταντί.
Τον Σεπτέμβριο του 1922 γεννήθηκε το πέμπτο και τελευταίο παιδί του Τσόρτσιλ, η Μαίρη, και τον ίδιο μήνα αγόρασε το Τσάρτγουελ, στο Κεντ, το οποίο έγινε το οικογενειακό του σπίτι για το υπόλοιπο της ζωής του.
Ο Τσόρτσιλ πέρασε το μεγαλύτερο μέρος των επόμενων έξι μηνών στη Villa Rêve d'Or κοντά στις Κάννες, όπου αφοσιώθηκε στη ζωγραφική και στη συγγραφή των απομνημονευμάτων του. Έγραψε μια αυτοβιογραφική ιστορία του πολέμου, το The World Crisis. Ο πρώτος τόμος εκδόθηκε τον Απρίλιο του 1923 και οι υπόλοιποι μέσα στα επόμενα δέκα χρόνια.
Μετά την προκήρυξη των γενικών εκλογών του 1923, επτά φιλελεύθερες ενώσεις ζήτησαν από τον Τσόρτσιλ να θέσει υποψηφιότητα ως υποψήφιός τους, και εκείνος επέλεξε το Λέστερ Γουέστ, αλλά δεν κέρδισε την έδρα. Μια κυβέρνηση των Εργατικών με επικεφαλής τον Ράμσεϊ ΜακΝτόναλντ ανέλαβε την εξουσία. Ο Τσόρτσιλ ήλπιζε ότι θα ηττηθούν από έναν συντηρητικό-φιλελεύθερο συνασπισμό. Αντιτάχθηκε σθεναρά στην απόφαση της κυβέρνησης ΜακΝτόναλντ να δανείσει χρήματα στη Σοβιετική Ρωσία και φοβήθηκε την υπογραφή μιας Αγγλο-Σοβιετικής Συνθήκης.
Στις 19 Μαρτίου 1924, αποξενωμένος από την υποστήριξη των Φιλελευθέρων προς τους Εργατικούς, ο Τσόρτσιλ έθεσε υποψηφιότητα ως ανεξάρτητος αντισοσιαλιστής υποψήφιος στις επαναληπτικές εκλογές του Αβαείου του Γουέστμινστερ, αλλά ηττήθηκε.
Τον Μάιο, ο Τσόρτσιλ μίλησε σε μια συγκέντρωση των Συντηρητικών στο Λίβερπουλ και δήλωσε ότι δεν υπάρχει πλέον θέση για το Φιλελεύθερο Κόμμα στη βρετανική πολιτική. Είπε ότι οι Φιλελεύθεροι πρέπει να υποστηρίξουν τους Συντηρητικούς για να σταματήσουν τους Εργατικούς και να διασφαλίσουν «την επιτυχή ήττα του σοσιαλισμού».
Τον Ιούλιο, ο Τσόρτσιλ συμφώνησε με τον ηγέτη των Συντηρητικών Στάνλεϊ Μπάλντουιν ότι θα επιλεγεί ως υποψήφιος των Συντηρητικών στις επόμενες γενικές εκλογές, οι οποίες διεξήχθησαν στις 29 Οκτωβρίου. Ο Τσόρτσιλ έθεσε υποψηφιότητα στο Έπινγκ, αλλά περιέγραψε τον εαυτό του ως «Συνταγματικό».
Οι Συντηρητικοί ήταν νικητές και ο Μπάλντουιν σχημάτισε τη νέα κυβέρνηση. Αν και ο Τσόρτσιλ δεν είχε υπόβαθρο στα οικονομικά, ο Μπάλντουιν τον διόρισε Υπουργό Οικονομικών.
Τον Απρίλιο του 1925, ο Τσόρτσιλ αποκατέστησε αμφιλεγόμενα, αν και απρόθυμα, τον κανόνα του χρυσού στον πρώτο του προϋπολογισμό στην ισοτιμία του 1914, παρά τις συμβουλές ορισμένων κορυφαίων οικονομολόγων, συμπεριλαμβανομένου του Τζον Μέιναρντ Κέινς. Η επιστροφή στον χρυσό θεωρείται ότι προκάλεσε αποπληθωρισμό και την επακόλουθη ανεργία με καταστροφικές επιπτώσεις στη βιομηχανία άνθρακα.
Κατά τη διάρκεια της Γενικής Απεργίας του 1926, ο Τσόρτσιλ επιμελήθηκε την British Gazette, την κυβερνητική εφημερίδα κατά της απεργίας. Μετά τη λήξη της απεργίας, λειτούργησε ως διαμεσολαβητής μεταξύ των απεργών ανθρακωρύχων και των εργοδοτών τους. Αργότερα ζήτησε την καθιέρωση ενός νομικά δεσμευτικού κατώτατου μισθού.
Στις αρχές του 1927, ο Τσόρτσιλ επισκέφθηκε τη Ρώμη όπου συνάντησε τον Μουσολίνι, τον οποίο επαίνεσε για τη στάση του κατά του Λενινισμού.
Στις γενικές εκλογές του 1929, ο Τσόρτσιλ διατήρησε την έδρα του στο Έπινγκ, αλλά οι Συντηρητικοί ηττήθηκαν και ο ΜακΝτόναλντ σχημάτισε τη δεύτερη κυβέρνηση των Εργατικών.
Τον Οκτώβριο του 1930, μετά την επιστροφή του από ένα ταξίδι στη Βόρεια Αμερική, ο Τσόρτσιλ δημοσίευσε την αυτοβιογραφία του, My Early Life, η οποία είχε καλές πωλήσεις και μεταφράστηκε σε πολλές γλώσσες.
Τον Ιανουάριο του 1931, ο Τσόρτσιλ παραιτήθηκε από τη Σκιώδη Κυβέρνηση των Συντηρητικών επειδή ο Μπάλντουιν υποστήριξε την απόφαση της κυβέρνησης των Εργατικών να παραχωρήσει καθεστώς Κυριαρχίας (Dominion status) στην Ινδία.
Οι γενικές εκλογές του Οκτωβρίου 1931 ήταν μια συντριπτική νίκη για τους Συντηρητικούς, ο Τσόρτσιλ σχεδόν διπλασίασε την πλειοψηφία του στο Έπινγκ, αλλά δεν του δόθηκε υπουργική θέση.
Η Βουλή των Κοινοτήτων συζήτησε το καθεστώς Κυριαρχίας για την Ινδία στις 3 Δεκεμβρίου και ο Τσόρτσιλ επέμεινε στη διεξαγωγή ψηφοφορίας, αλλά αυτό είχε αντίθετα αποτελέσματα καθώς μόνο 43 βουλευτές τον υποστήριξαν. Ξεκίνησε μια περιοδεία διαλέξεων στη Βόρεια Αμερική, ελπίζοντας να αναπληρώσει τις οικονομικές απώλειες που υπέστη από το Κραχ της Γουόλ Στριτ.
Στις 13 Δεκεμβρίου, ο Τσόρτσιλ διέσχιζε την Πέμπτη Λεωφόρο στη Νέα Υόρκη όταν χτυπήθηκε από αυτοκίνητο, υποφέροντας από τραύμα στο κεφάλι από το οποίο ανέπτυξε νευρίτιδα.
Στο Μόναχο, ο Τσόρτσιλ συνάντησε τον Ερνστ Χανφστένγκλ, φίλο του Χίτλερ, ο οποίος τότε αποκτούσε εξέχουσα θέση. Μιλώντας στον Χανφστένγκλ, ο Τσόρτσιλ εξέφρασε ανησυχίες για τον αντισημιτισμό του Χίτλερ και, πιθανότατα εξαιτίας αυτού, έχασε την ευκαιρία να συναντήσει τον μελλοντικό του εχθρό. Λίγο μετά την επίσκεψή του στο Μπλένχαϊμ, προσβλήθηκε από παρατυφοειδή πυρετό και πέρασε δύο εβδομάδες σε σανατόριο στο Σάλτσμπουργκ.
Ο Τσόρτσιλ επέστρεψε στο Τσάρτγουελ στις 25 Σεπτεμβρίου, συνεχίζοντας να εργάζεται για το Marlborough. Δύο ημέρες αργότερα, κατέρρευσε ενώ περπατούσε στους κήπους μετά από υποτροπή του παρατυφοειδούς πυρετού που προκάλεσε αιμορραγία στο έλκος. Μεταφέρθηκε σε νοσηλευτικό ίδρυμα του Λονδίνου και παρέμεινε εκεί μέχρι τα τέλη Οκτωβρίου.
Αφού ο Χίτλερ ανέλαβε την εξουσία στις 30 Ιανουαρίου 1933, ο Τσόρτσιλ αναγνώρισε γρήγορα την απειλή για τον πολιτισμό από ένα τέτοιο καθεστώς και εξέφρασε την ανησυχία του ότι η βρετανική κυβέρνηση είχε μειώσει τις δαπάνες για την αεροπορία και προειδοποίησε ότι η Γερμανία σύντομα θα ξεπερνούσε τη Βρετανία στην παραγωγή αεροσκαφών.
Ο Τσόρτσιλ εξέφρασε τις ανησυχίες του στον κόσμο σε μια ραδιοφωνική εκπομπή τον Νοέμβριο του 1934.
Τον Δεκέμβριο του 1934, το Νομοσχέδιο για την Ινδία εισήχθη στο Κοινοβούλιο και ψηφίστηκε τον Φεβρουάριο του 1935. Ο Τσόρτσιλ και 83 άλλοι Συντηρητικοί βουλευτές ψήφισαν κατά.
Τον Ιούνιο του 1935, ο Μακντόναλντ παραιτήθηκε και αντικαταστάθηκε στην πρωθυπουργία από τον Μπάλντουιν.
Τον Ιανουάριο του 1936, ο Εδουάρδος Η' διαδέχθηκε τον πατέρα του, Γεώργιο Ε', στον θρόνο. Η επιθυμία του να παντρευτεί μια Αμερικανίδα διαζευγμένη, τη Γουόλις Σίμπσον, προκάλεσε την κρίση παραίτησης. Ο Τσόρτσιλ υποστήριξε τον Εδουάρδο και συγκρούστηκε με τον Μπάλντουιν για το θέμα.
Στη συνέχεια, αν και ο Τσόρτσιλ ορκίστηκε αμέσως πίστη στον Γεώργιο ΣΤ', έγραψε ότι η παραίτηση ήταν «πρόωρη και πιθανώς εντελώς περιττή».
Τον Μάιο του 1937, ο Μπάλντουιν παραιτήθηκε και τον διαδέχθηκε στην πρωθυπουργία ο Νέβιλ Τσάμπερλεν.
Αρχικά, ο Τσόρτσιλ χαιρέτισε τον διορισμό του Τσάμπερλεν, αλλά τον Φεβρουάριο του 1938, τα πράγματα έφτασαν στο απροχώρητο μετά την παραίτηση του Υπουργού Εξωτερικών Άντονι Ήντεν λόγω της πολιτικής κατευνασμού του Μουσολίνι από τον Τσάμπερλεν, μια πολιτική που ο Τσάμπερλεν επεξέτεινε προς τον Χίτλερ.
Το 1938, ο Τσόρτσιλ προειδοποίησε την κυβέρνηση κατά του κατευνασμού και ζήτησε συλλογική δράση για την αποτροπή της γερμανικής επιθετικότητας. Τον Μάρτιο, η Evening Standard σταμάτησε τη δημοσίευση των δεκαπενθήμερων άρθρων του, αλλά η Daily Telegraph τα δημοσίευσε αντ' αυτής.
Μεταξύ Οκτωβρίου 1933 και Σεπτεμβρίου 1938, δημοσιεύθηκαν οι τέσσερις τόμοι του «Μάρλμπορο: Η ζωή και η εποχή του».
Στις 30 Σεπτεμβρίου, ο Τσάμπερλεν υπέγραψε τη Συμφωνία του Μονάχου, συμφωνώντας να επιτρέψει τη γερμανική προσάρτηση της Σουδητίας.
Μιλώντας στη Βουλή των Κοινοτήτων στις 5 Οκτωβρίου, ο Τσόρτσιλ χαρακτήρισε τη συμφωνία «μια απόλυτη και αμετάκλητη ήττα».
Στις 3 Σεπτεμβρίου 1939, την ημέρα που η Βρετανία κήρυξε τον πόλεμο στη Γερμανία, ο Τσάμπερλεν διόρισε ξανά τον Τσόρτσιλ ως Πρώτο Λόρδο του Ναυαρχείου και εκείνος εντάχθηκε στο πολεμικό συμβούλιο του Τσάμπερλεν. Ο Τσόρτσιλ ισχυρίστηκε αργότερα ότι το Συμβούλιο του Ναυαρχείου έστειλε σήμα στον Στόλο: «Ο Ουίνστον επέστρεψε».
Στις 16 Φεβρουαρίου 1940, ο Τσόρτσιλ διέταξε προσωπικά τον Πλοίαρχο Φίλιπ Βιαν του αντιτορπιλικού HMS Cossack να επιβιβαστεί στο γερμανικό πλοίο ανεφοδιασμού Altmark στα νορβηγικά ύδατα και να απελευθερώσει περίπου 300 Βρετανούς αιχμαλώτους που είχαν συλληφθεί από το Admiral Graf Spee. Αυτές οι ενέργειες, σε συνδυασμό με τους λόγους του, ενίσχυσαν σημαντικά τη φήμη του Τσόρτσιλ.
Ο Τσόρτσιλ ανησυχούσε για τη γερμανική ναυτική δραστηριότητα στη Βαλτική Θάλασσα και αρχικά ήθελε να στείλει εκεί μια ναυτική δύναμη, αλλά αυτό άλλαξε σύντομα σε ένα σχέδιο, με την κωδική ονομασία Επιχείρηση Γουίλφρεντ, για την τοποθέτηση ναρκών στα νορβηγικά ύδατα και τη διακοπή των αποστολών σιδηρομεταλλεύματος από το Νάρβικ προς τη Γερμανία. Υπήρξαν διαφωνίες σχετικά με την τοποθέτηση ναρκών, τόσο στο πολεμικό συμβούλιο όσο και με τη γαλλική κυβέρνηση. Ως αποτέλεσμα, η επιχείρηση Γουίλφρεντ καθυστέρησε μέχρι τις 8 Απριλίου 1940, την ημέρα πριν από την έναρξη της γερμανικής εισβολής στη Νορβηγία.
Αφού οι Σύμμαχοι απέτυχαν να αποτρέψουν τη γερμανική κατοχή της Νορβηγίας, η Βουλή των Κοινοτήτων διεξήγαγε ανοιχτή συζήτηση από τις 7 έως τις 9 Μαΐου σχετικά με τον τρόπο διεξαγωγής του πολέμου από την κυβέρνηση. Αυτό έμεινε γνωστό ως η Συζήτηση για τη Νορβηγία και θεωρείται ένα από τα πιο σημαντικά γεγονότα στην κοινοβουλευτική ιστορία.
Τον Μάιο, ο Τσόρτσιλ ήταν ακόμα γενικά αντιπαθής σε πολλούς Συντηρητικούς και πιθανώς στους περισσότερους του Εργατικού Κόμματος. Ο Τσάμπερλεν παρέμεινε αρχηγός του Συντηρητικού Κόμματος μέχρι τον Οκτώβριο, όταν η κακή υγεία του τον ανάγκασε να παραιτηθεί. Μέχρι τότε, ο Τσόρτσιλ είχε κερδίσει τους αμφισβητίες και η διαδοχή του ως αρχηγός του κόμματος ήταν τυπική διαδικασία.
Ο πρώτος του λόγος ως Πρωθυπουργός, που εκφωνήθηκε στη Βουλή των Κοινοτήτων στις 13 Μαΐου, ήταν ο λόγος περί «αίματος, μόχθου, δακρύων και ιδρώτα». Ήταν λίγο περισσότερο από μια σύντομη δήλωση, αλλά, όπως λέει ο Τζένκινς, «περιλάμβανε φράσεις που αντηχούσαν για δεκαετίες». Ο Τσόρτσιλ κατέστησε σαφές στο έθνος ότι μπροστά τους βρισκόταν ένας μακρύς, δύσκολος δρόμος και ότι η νίκη ήταν ο τελικός στόχος: Θα έλεγα στη Βουλή... ότι δεν έχω τίποτα άλλο να προσφέρω παρά αίμα, μόχθο, δάκρυα και ιδρώτα. Έχουμε μπροστά μας μια δοκιμασία του πιο οδυνηρού είδους. Ρωτάτε, ποια είναι η πολιτική μας; Θα πω: είναι να διεξάγουμε πόλεμο, στη θάλασσα, στη στεριά και στον αέρα, με όλη μας τη δύναμη και με όλη την ισχύ που μπορεί να μας δώσει ο Θεός· να διεξάγουμε πόλεμο ενάντια σε μια τερατώδη τυραννία, που δεν έχει ξεπεραστεί ποτέ στον σκοτεινό, αξιοθρήνητο κατάλογο των ανθρώπινων εγκλημάτων. Αυτή είναι η πολιτική μας. Ρωτάτε, ποιος είναι ο στόχος μας; Μπορώ να απαντήσω με μία λέξη: είναι η νίκη, νίκη με κάθε κόστος, νίκη παρά τον τρόμο, νίκη, όσο μακρύς και δύσκολος κι αν είναι ο δρόμος· γιατί χωρίς νίκη, δεν υπάρχει επιβίωση.
Στα τέλη Μαΐου, με τη Βρετανική Εκστρατευτική Δύναμη σε υποχώρηση προς τη Δουνκέρκη και την πτώση της Γαλλίας να φαίνεται επικείμενη, ο Χάλιφαξ πρότεινε στην κυβέρνηση να διερευνήσει τη δυνατότητα μιας διαπραγματευμένης ειρηνευτικής συμφωνίας χρησιμοποιώντας τον ακόμα ουδέτερο Μουσολίνι ως μεσολαβητή. Πραγματοποιήθηκαν αρκετές συναντήσεις υψηλού επιπέδου από τις 26 έως τις 28 Μαΐου, συμπεριλαμβανομένων δύο με τον Γάλλο πρωθυπουργό Πολ Ρεϊνό.
Σε άλλες πρωτοβουλίες κατά τη διάρκεια του Ιουνίου και του Ιουλίου του 1940, ο Τσόρτσιλ διέταξε τον σχηματισμό τόσο της Διεύθυνσης Ειδικών Επιχειρήσεων (SOE) όσο και των Καταδρομέων (Commandos). Η SOE έλαβε εντολή να προωθήσει και να εκτελέσει ανατρεπτική δράση στην κατεχόμενη από τους Ναζί Ευρώπη, ενώ οι Καταδρομείς επιφορτίστηκαν με επιδρομές σε συγκεκριμένους στρατιωτικούς στόχους εκεί. Ο Χιου Ντάλτον, Υπουργός Οικονομικού Πολέμου, ανέλαβε την πολιτική ευθύνη για την SOE και κατέγραψε στο ημερολόγιό του ότι ο Τσόρτσιλ του είπε: "Και τώρα πήγαινε και βάλε φωτιά στην Ευρώπη".
Η Επιχείρηση Ντιναμό, η εκκένωση 338.226 Συμμαχικών στρατιωτικών από τη Δουνκέρκη, έληξε την Τρίτη 4 Ιουνίου, όταν η γαλλική οπισθοφυλακή παραδόθηκε. Το σύνολο ήταν πολύ μεγαλύτερο από τις προσδοκίες και γέννησε την ευρέως διαδεδομένη άποψη ότι η Δουνκέρκη ήταν ένα θαύμα, ακόμη και μια νίκη. Ο ίδιος ο Τσόρτσιλ αναφέρθηκε σε "ένα θαύμα απελευθέρωσης" στην ομιλία του "θα πολεμήσουμε στις παραλίες" προς τη Βουλή των Κοινοτήτων εκείνο το απόγευμα, αν και σύντομα υπενθύμισε σε όλους ότι: "Πρέπει να είμαστε πολύ προσεκτικοί ώστε να μην αποδώσουμε σε αυτή την απελευθέρωση τα χαρακτηριστικά μιας νίκης. Οι πόλεμοι δεν κερδίζονται με εκκενώσεις". Η ομιλία τελείωσε με έναν τόνο πρόκλησης σε συνδυασμό με μια σαφή έκκληση προς τις Ηνωμένες Πολιτείες: Θα συνεχίσουμε μέχρι το τέλος. Θα πολεμήσουμε στη Γαλλία, θα πολεμήσουμε στις θάλασσες και τους ωκεανούς, θα πολεμήσουμε με αυξανόμενη αυτοπεποίθηση και αυξανόμενη δύναμη στον αέρα. Θα υπερασπιστούμε το Νησί μας, όποιο κι αν είναι το κόστος. Θα πολεμήσουμε στις παραλίες, θα πολεμήσουμε στα πεδία προσγείωσης, θα πολεμήσουμε στα χωράφια και στους δρόμους, θα πολεμήσουμε στους λόφους. Δεν θα παραδοθούμε ποτέ, και ακόμη κι αν, πράγμα που δεν πιστεύω ούτε για μια στιγμή, αυτό το Νησί ή ένα μεγάλο μέρος του υποδουλωθεί και λιμοκτονεί, τότε η Αυτοκρατορία μας πέρα από τις θάλασσες, οπλισμένη και φυλασσόμενη από τον Βρετανικό Στόλο, θα συνεχίσει τον αγώνα, μέχρι, στον κατάλληλο χρόνο του Θεού, ο Νέος Κόσμος, με όλη του τη δύναμη και το σθένος, να βγει μπροστά για τη διάσωση και την απελευθέρωση του παλιού.
Ο Τσόρτσιλ ήταν αποφασισμένος να αντεπιτεθεί και διέταξε την έναρξη της εκστρατείας της Δυτικής Ερήμου στις 11 Ιουνίου, ως άμεση απάντηση στην ιταλική κήρυξη πολέμου. Αυτό πήγε καλά στην αρχή, όσο ο ιταλικός στρατός ήταν η μόνη αντίσταση, και η Επιχείρηση Πυξίδα (Operation Compass) ήταν μια αξιοσημείωτη επιτυχία.
Στις 20 Αυγούστου 1940, στο αποκορύφωμα της Μάχης της Αγγλίας, ο Τσόρτσιλ απευθύνθηκε στη Βουλή των Κοινοτήτων για να περιγράψει την κατάσταση του πολέμου. Στη μέση αυτής της ομιλίας, έκανε μια δήλωση που δημιούργησε ένα διάσημο παρατσούκλι για τους πιλότους μαχητικών της RAF που συμμετείχαν στη μάχη: Η ευγνωμοσύνη κάθε σπιτιού στο Νησί μας, στην Αυτοκρατορία μας, και πράγματι σε ολόκληρο τον κόσμο, εκτός από τις κατοικίες των ενόχων, πηγαίνει στους Βρετανούς αεροπόρους που, ατρόμητοι από τις πιθανότητες, ακούραστοι στη συνεχή πρόκληση και τον θανάσιμο κίνδυνο, αλλάζουν την πορεία του Παγκοσμίου Πολέμου με την ανδρεία τους και την αφοσίωσή τους. Ποτέ στο πεδίο της ανθρώπινης σύγκρουσης δεν οφείλονταν τόσα πολλά από τόσους πολλούς σε τόσο λίγους.
Τον Σεπτέμβριο του 1940, οι βρετανικές και αμερικανικές κυβερνήσεις κατέληξαν στη Συμφωνία Ανταλλαγής Αντιτορπιλικών με Βάσεις (Destroyers for Bases Agreement), με την οποία πενήντα αμερικανικά αντιτορπιλικά μεταφέρθηκαν στο Βασιλικό Ναυτικό με αντάλλαγμα δωρεάν δικαιώματα χρήσης βάσεων των ΗΠΑ στις Βερμούδες, την Καραϊβική και τη Νέα Γη. Ένα πρόσθετο πλεονέκτημα για τη Βρετανία ήταν ότι τα στρατιωτικά της μέσα σε αυτές τις βάσεις μπορούσαν να αναπτυχθούν αλλού. Οι καλές σχέσεις του Τσόρτσιλ με τον Πρόεδρο των Ηνωμένων Πολιτειών Φράνκλιν Ρούζβελτ βοήθησαν στην εξασφάλιση ζωτικών τροφίμων, καυσίμων και πυρομαχικών μέσω των ναυτιλιακών οδών του Βόρειου Ατλαντικού. Για τον λόγο αυτό ο Τσόρτσιλ ένιωσε ανακούφιση όταν ο Ρούζβελτ επανεκλέχθηκε το 1940.
Η Luftwaffe άλλαξε τη στρατηγική της από τις 7 Σεπτεμβρίου 1940 και άρχισε να βομβαρδίζει το Λονδίνο, αρχικά με επιδρομές την ημέρα και στη συνέχεια, αφού οι απώλειές τους έγιναν απαράδεκτα υψηλές, τη νύχτα. Οι επιδρομές επεκτάθηκαν σύντομα σε επαρχιακές πόλεις, όπως η διαβόητη επίθεση στο Κόβεντρι στις 14 Νοεμβρίου. Το Blitz ήταν ιδιαίτερα έντονο κατά τη διάρκεια του Οκτωβρίου και του Νοεμβρίου. Μπορεί να ειπωθεί ότι συνεχίστηκε για οκτώ μήνες, οπότε ο Χίτλερ ήταν έτοιμος να ξεκινήσει την Επιχείρηση Μπαρμπαρόσα, την εισβολή στην ΕΣΣΔ. Η Luftwaffe απέτυχε στον στόχο της να μειώσει τη βρετανική πολεμική παραγωγή, η οποία στην πραγματικότητα αυξήθηκε. Το ηθικό του Τσόρτσιλ κατά τη διάρκεια του Blitz ήταν γενικά υψηλό και είπε στον ιδιωτικό του γραμματέα Τζον Κόλβιλ τον Νοέμβριο ότι πίστευε πως η απειλή εισβολής είχε περάσει. Ήταν σίγουρος ότι η Μεγάλη Βρετανία μπορούσε να τα καταφέρει μόνη της, δεδομένης της αύξησης της παραγωγής, αλλά ήταν ρεαλιστής σχετικά με τις πιθανότητές της να κερδίσει πραγματικά τον πόλεμο χωρίς αμερικανική παρέμβαση.
Για τον λόγο αυτό ο Τσόρτσιλ ένιωσε ανακούφιση όταν ο Ρούζβελτ επανεκλέχθηκε το 1940. Μετά την επανεκλογή του, ο Ρούζβελτ άρχισε να εφαρμόζει μια νέα μέθοδο παροχής αναγκαίων αγαθών στη Μεγάλη Βρετανία χωρίς την ανάγκη χρηματικής πληρωμής. Έπεισε το Κογκρέσο ότι η αποπληρωμή για αυτή την εξαιρετικά δαπανηρή υπηρεσία θα λάμβανε τη μορφή της υπεράσπισης των ΗΠΑ. Η πολιτική ήταν γνωστή ως Lend-Lease και θεσπίστηκε επίσημα στις 11 Μαρτίου 1941.
Ο Χίτλερ ξεκίνησε την εισβολή του στη Σοβιετική Ένωση την Κυριακή 22 Ιουνίου 1941. Δεν ήταν έκπληξη για τον Τσόρτσιλ, ο οποίος γνώριζε από τις αρχές Απριλίου, από τις αποκρυπτογραφήσεις Enigma στο Μπλέτσλεϊ Παρκ, ότι η επίθεση ήταν επικείμενη. Είχε προσπαθήσει να προειδοποιήσει τον Γενικό Γραμματέα Ιωσήφ Στάλιν μέσω του Βρετανού πρεσβευτή στη Μόσχα, Στάφορντ Κριπς, αλλά μάταια, καθώς ο Στάλιν δεν εμπιστευόταν τον Τσόρτσιλ. Το βράδυ πριν από την επίθεση, έχοντας ήδη σκοπό να απευθύνει διάγγελμα στο έθνος, ο Τσόρτσιλ υπαινίχθηκε τις μέχρι τότε αντικομμουνιστικές του απόψεις λέγοντας στον Κόλβιλ: "Αν ο Χίτλερ εισέβαλε στην Κόλαση, θα έκανα τουλάχιστον μια ευνοϊκή αναφορά στον Διάβολο".
Τον Αύγουστο του 1941, ο Τσόρτσιλ πραγματοποίησε το πρώτο του διατλαντικό ταξίδι του πολέμου επιβαίνοντας στο HMS Prince of Wales και συναντήθηκε με τον Ρούζβελτ στον κόλπο Placentia, στη Νέα Γη. Στις 14 Αυγούστου, εξέδωσαν την κοινή δήλωση που έγινε γνωστή ως Χάρτης του Ατλαντικού. Αυτός περιέγραφε τους στόχους και των δύο χωρών για το μέλλον του κόσμου και θεωρείται η έμπνευση για τη Διακήρυξη των Ηνωμένων Εθνών του 1942, η οποία αποτέλεσε τη βάση για τον Οργανισμό Ηνωμένων Εθνών που ιδρύθηκε τον Ιούνιο του 1945.
Στις 7–8 Δεκεμβρίου 1941, η ιαπωνική επίθεση στο Περλ Χάρμπορ ακολουθήθηκε από την εισβολή τους στη Μαλαισία και, στις 8 του μηνός, ο Τσόρτσιλ κήρυξε τον πόλεμο στην Ιαπωνία. Τρεις ημέρες αργότερα ακολούθησε η κοινή κήρυξη πολέμου από τη Γερμανία και την Ιταλία κατά των Ηνωμένων Πολιτειών.
Στις 26 Δεκεμβρίου, ο Τσόρτσιλ μίλησε σε κοινή συνεδρίαση του Κογκρέσου των ΗΠΑ, αλλά εκείνο το βράδυ υπέστη ένα ελαφρύ καρδιακό επεισόδιο, το οποίο διαγνώστηκε από τον γιατρό του, Σερ Τσαρλς Γουίλσον (αργότερα Λόρδο Μόραν), ως στεφανιαία ανεπάρκεια που απαιτούσε αρκετές εβδομάδες ανάπαυσης στο κρεβάτι. Ο Τσόρτσιλ επέμεινε ότι δεν χρειαζόταν ανάπαυση και, δύο ημέρες αργότερα, ταξίδεψε στην Οτάβα με τρένο, όπου εκφώνησε λόγο στο Καναδικό Κοινοβούλιο, στον οποίο περιέλαβε τη φράση "some chicken, some neck" (κάποιο κοτόπουλο, κάποιος λαιμός), ανακαλώντας τις γαλλικές προβλέψεις του 1940 ότι "η Βρετανία μόνη της θα είχε τον λαιμό της στραγγαλισμένο σαν κοτόπουλο". Έφτασε στο σπίτι του στα μέσα Ιανουαρίου, έχοντας πετάξει από τις Βερμούδες στο Πλίμουθ με αμερικανικό υδροπλάνο, για να διαπιστώσει ότι υπήρχε κρίση εμπιστοσύνης τόσο στην κυβέρνηση συνασπισμού του όσο και στον ίδιο προσωπικά, και αποφάσισε να αντιμετωπίσει μια ψήφο εμπιστοσύνης στη Βουλή των Κοινοτήτων, την οποία κέρδισε εύκολα.
Στις 20 Μαΐου, ο Σοβιετικός Υπουργός Εξωτερικών, Βιατσεσλάβ Μόλοτοφ, έφτασε στο Λονδίνο και παρέμεινε μέχρι τις 28 του μηνός πριν συνεχίσει για την Ουάσιγκτον. Ο σκοπός αυτής της επίσκεψης ήταν η υπογραφή μιας συνθήκης φιλίας, αλλά ο Μόλοτοφ ήθελε να γίνει με βάση ορισμένες εδαφικές παραχωρήσεις σχετικά με την Πολωνία και τις Βαλτικές Χώρες. Ο Τσόρτσιλ και ο Ήντεν εργάστηκαν για έναν συμβιβασμό και τελικά μια εικοσαετής συνθήκη επισημοποιήθηκε, αλλά με το ζήτημα των συνόρων να παραμένει σε εκκρεμότητα. Ο Μόλοτοφ ζητούσε επίσης ένα Δεύτερο Μέτωπο στην Ευρώπη, αλλά το μόνο που μπορούσε να κάνει ο Τσόρτσιλ ήταν να επιβεβαιώσει ότι οι προετοιμασίες ήταν σε εξέλιξη και να μην δώσει υποσχέσεις για ημερομηνία.
Ο Τσόρτσιλ ένιωθε πολύ ικανοποιημένος με αυτές τις διαπραγματεύσεις και το δήλωσε όταν επικοινώνησε με τον Ρούζβελτ στις 27 του μηνός.
Ο Τσόρτσιλ είχε επιστρέψει στην Ουάσιγκτον στις 17 Ιουνίου. Αυτός και ο Ρούζβελτ συμφώνησαν στην υλοποίηση της Επιχείρησης Πυρσός (Operation Torch) ως απαραίτητο προάγγελο για μια εισβολή στην Ευρώπη. Ο Ρούζβελτ είχε διορίσει τον Στρατηγό Ντουάιτ Αϊζενχάουερ ως διοικητή του Ευρωπαϊκού Θεάτρου Επιχειρήσεων του Στρατού των Ηνωμένων Πολιτειών (ETOUSA). Έχοντας λάβει τα νέα από τη Βόρεια Αφρική, ο Τσόρτσιλ εξασφάλισε την αποστολή από την Αμερική προς την Όγδοη Στρατιά 300 αρμάτων μάχης Σέρμαν και 100 οβιδοβόλων.
Ο Τσόρτσιλ επέστρεψε στη Βρετανία στις 25 Ιουνίου και έπρεπε να αντιμετωπίσει άλλη μια πρόταση μομφής, αυτή τη φορά για την κεντρική διεύθυνση του πολέμου, αλλά και πάλι κέρδισε εύκολα.
Ο Τσόρτσιλ βρισκόταν στη Μόσχα από τις 12 έως τις 16 Αυγούστου και είχε τέσσερις μακροσκελείς συναντήσεις με τον Στάλιν. Αν και τα πήγαιναν αρκετά καλά σε προσωπικό επίπεδο, υπήρχε ελάχιστη πιθανότητα για οποιαδήποτε πραγματική πρόοδο, δεδομένης της κατάστασης του πολέμου με τους Γερμανούς να προελαύνουν ακόμα σε όλα τα μέτωπα. Ο Στάλιν απελπιζόταν για το άνοιγμα του Δεύτερου Μετώπου στην Ευρώπη από τους Συμμάχους, όπως είχε συζητήσει ο Τσόρτσιλ με τον Μόλοτοφ τον Μάιο, και η απάντηση ήταν η ίδια.
Ενώ βρισκόταν στο Κάιρο στις αρχές Αυγούστου, ο Τσόρτσιλ αποφάσισε να αντικαταστήσει τον Στρατάρχη Όκινλεκ με τον Στρατάρχη Αλεξάντερ ως Αρχιστράτηγο του Θεάτρου Μέσης Ανατολής. Η διοίκηση της Όγδοης Στρατιάς δόθηκε στον Στρατηγό Γουίλιαμ Γκοτ, αλλά σκοτώθηκε μόλις τρεις ημέρες αργότερα και ο Στρατηγός Μοντγκόμερι τον αντικατέστησε. Ο Τσόρτσιλ επέστρεψε στο Κάιρο από τη Μόσχα στις 17 Αυγούστου και μπόρεσε να δει ο ίδιος ότι ο συνδυασμός Αλεξάντερ/Μοντγκόμερι είχε ήδη αποτέλεσμα. Επέστρεψε στην Αγγλία στις 21 του μηνός, εννέα ημέρες πριν ο Ρόμελ εξαπολύσει την τελική του επίθεση.
Καθώς το 1942 πλησίαζε στο τέλος του, η παλίρροια του πολέμου άρχισε να αλλάζει με τη συμμαχική νίκη στις κρίσιμες μάχες του Ελ Αλαμέιν και του Στάλινγκραντ. Μέχρι τον Νοέμβριο, οι Σύμμαχοι ήταν πάντα σε αμυντική θέση, αλλά από τον Νοέμβριο, οι Γερμανοί ήταν. Ο Τσόρτσιλ διέταξε να χτυπήσουν οι καμπάνες των εκκλησιών σε όλη τη Μεγάλη Βρετανία για πρώτη φορά από τις αρχές του 1940. Στις 10 Νοεμβρίου, γνωρίζοντας ότι το Ελ Αλαμέιν ήταν νίκη, εκφώνησε έναν από τους πιο αξιομνημόνευτους πολεμικούς λόγους του στο γεύμα του Λόρδου Δημάρχου στο Mansion House στο Λονδίνο, ως απάντηση στη συμμαχική νίκη στο Ελ Αλαμέιν: "Αυτό δεν είναι το τέλος. Δεν είναι καν η αρχή του τέλους. Αλλά είναι, ίσως, το τέλος της αρχής".
Τον Ιανουάριο του 1943, ο Τσόρτσιλ συναντήθηκε με τον Ρούζβελτ στη Διάσκεψη της Καζαμπλάνκα (κωδική ονομασία Symbol), η οποία διήρκεσε δέκα ημέρες. Παρευρέθηκε επίσης ο Στρατηγός Σαρλ ντε Γκωλ εκ μέρους των Ελεύθερων Γαλλικών Δυνάμεων. Ο Στάλιν ήλπιζε να παρευρεθεί αλλά αρνήθηκε λόγω της κατάστασης στο Στάλινγκραντ. Αν και ο Τσόρτσιλ εξέφρασε αμφιβολίες για το θέμα, η λεγόμενη Διακήρυξη της Καζαμπλάνκα δέσμευσε τους Συμμάχους να εξασφαλίσουν την "άνευ όρων παράδοση" των δυνάμεων του Άξονα.
Από το Μαρόκο, ο Τσόρτσιλ πήγε στο Κάιρο, τα Άδανα, την Κύπρο, ξανά στο Κάιρο και στο Αλγέρι για διάφορους σκοπούς. Ο Τσόρτσιλ έφτασε στο σπίτι του στις 7 Φεβρουαρίου, έχοντας λείψει από τη χώρα για σχεδόν ένα μήνα.
Ο Τσόρτσιλ συναντήθηκε με τον Ρούζβελτ στην τρίτη Διάσκεψη της Ουάσιγκτον (κωδική ονομασία Trident) τον Μάιο.
Ο Τσόρτσιλ συναντήθηκε ξανά με τον Ρούζβελτ στην πρώτη Διάσκεψη του Κεμπέκ (κωδική ονομασία Quadrant) τον Αύγουστο.
Τον Νοέμβριο, ο Τσόρτσιλ και ο Ρούζβελτ συναντήθηκαν με τον Κινέζο Γενισίμο Τσιανγκ Κάι Σεκ στη Διάσκεψη του Καΐρου (Κωδική ονομασία Sextant).
Το σημαντικότερο συνέδριο της χρονιάς πραγματοποιήθηκε λίγο αργότερα (28 Νοεμβρίου έως 1 Δεκεμβρίου) στην Τεχεράνη (με κωδική ονομασία Eureka), όπου ο Τσόρτσιλ και ο Ρούζβελτ συναντήθηκαν με τον Στάλιν στην πρώτη από τις συναντήσεις των "Τριών Μεγάλων".
Ο Τσόρτσιλ και ο Ρούζβελτ πραγματοποίησαν μια δεύτερη διάσκεψη στο Κάιρο με τον Τούρκο πρόεδρο Ισμέτ Ινονού, αλλά δεν κατάφεραν να αποσπάσουν καμία δέσμευση από την Τουρκία για συμμετοχή στους Συμμάχους.
Ο Τσόρτσιλ πήγε από το Κάιρο στην Τύνιδα, φτάνοντας στις 10 Δεκεμβρίου, αρχικά ως φιλοξενούμενος του Αϊζενχάουερ (λίγο αργότερα, ο Αϊζενχάουερ ανέλαβε ως Ανώτατος Συμμαχικός Διοικητής του νέου SHAEF που μόλις δημιουργούνταν στο Λονδίνο). Ενώ ο Τσόρτσιλ βρισκόταν στην Τύνιδα, αρρώστησε σοβαρά από κολπική μαρμαρυγή και αναγκάστηκε να παραμείνει εκεί μέχρι μετά τα Χριστούγεννα, ενώ μια σειρά ειδικών κλήθηκε για να διασφαλίσει την ανάρρωσή του. Η Κλεμεντίν και ο Κόλβιλ έφτασαν για να του κρατήσουν συντροφιά· ο Κόλβιλ είχε μόλις επιστρέψει στην Ντάουνινγκ Στριτ μετά από περισσότερα από δύο χρόνια στη RAF.
Ο Τσόρτσιλ ήταν αποφασισμένος να συμμετάσχει ενεργά στην εισβολή στη Νορμανδία και ήλπιζε να διασχίσει τη Μάγχη την ίδια την D-Day (6 Ιουνίου 1944) ή τουλάχιστον την D-Day+1. Η επιθυμία του προκάλεσε περιττή αναστάτωση στο SHAEF μέχρι που ουσιαστικά του ασκήθηκε βέτο από τον Βασιλιά, ο οποίος είπε στον Τσόρτσιλ ότι, ως αρχηγός και των τριών κλάδων των ενόπλων δυνάμεων, θα έπρεπε να πάει και ο ίδιος (ο Βασιλιάς). Ο Τσόρτσιλ ανέμενε συμμαχικές απώλειες 20.000 ανδρών την D-Day, αλλά αποδείχθηκε απαισιόδοξος, καθώς λιγότεροι από 8.000 πέθαναν σε ολόκληρο τον Ιούνιο.
Ο Τσόρτσιλ πραγματοποίησε την πρώτη του επίσκεψη στη Νορμανδία στις 12 Ιουνίου για να επισκεφθεί τον Μοντγκόμερι, του οποίου το αρχηγείο βρισκόταν τότε περίπου πέντε μίλια στην ενδοχώρα.
Ο Βασιλιάς Βίκτωρ Εμμανουήλ απέλυσε τον Μουσολίνι στις 25 Ιουλίου και διόρισε τον Στρατάρχη Μπαντόλιο ως Πρωθυπουργό. Ο Μπαντόλιο ξεκίνησε διαπραγματεύσεις με τους Συμμάχους, οι οποίες κατέληξαν στην Ανακωχή του Κασίμπιλε στις 3 Σεπτεμβρίου.
Ο Τσόρτσιλ συναντήθηκε με τον Ρούζβελτ στη Δεύτερη Διάσκεψη του Κεμπέκ (κωδική ονομασία Octagon) από τις 12 έως τις 16 Σεπτεμβρίου 1944. Μεταξύ τους, κατέληξαν σε συμφωνία για το Σχέδιο Μόργκενταου για τη συμμαχική κατοχή της Γερμανίας μετά τον πόλεμο, σκοπός του οποίου δεν ήταν μόνο η αποστρατιωτικοποίηση αλλά και η αποβιομηχάνιση της Γερμανίας.
Στην τέταρτη Διάσκεψη της Μόσχας (κωδική ονομασία Τολστόι) από τις 9 έως τις 19 Οκτωβρίου 1944, ο Τσόρτσιλ και ο Ήντεν συναντήθηκαν με τον Στάλιν και τον Μολότοφ. Αυτή η διάσκεψη απέκτησε κακή φήμη για τη λεγόμενη "συμφωνία των ποσοστών", στην οποία ο Τσόρτσιλ και ο Στάλιν συμφώνησαν ουσιαστικά για τη μεταπολεμική τύχη των Βαλκανίων.
Από τις 30 Ιανουαρίου έως τις 2 Φεβρουαρίου 1945, ο Τσόρτσιλ και ο Ρούζβελτ συναντήθηκαν για τη Διάσκεψη της Μάλτας.
Ο Τσόρτσιλ, ο Ρούζβελτ και ο Στάλιν συναντήθηκαν στη Διάσκεψη της Γιάλτας, τον Φεβρουάριο του 1945.
Τις νύχτες της 13ης-15ης Φεβρουαρίου 1945, περίπου 1.200 βρετανικά και αμερικανικά βομβαρδιστικά επιτέθηκαν στη γερμανική πόλη της Δρέσδης, η οποία ήταν γεμάτη με τραυματίες και πρόσφυγες από το Ανατολικό Μέτωπο. Οι επιθέσεις ήταν μέρος μιας εκστρατείας βομβαρδισμών περιοχής που ξεκίνησε ο Τσόρτσιλ τον Ιανουάριο με σκοπό τη συντόμευση του πολέμου. Ο Τσόρτσιλ μετάνιωσε για τον βομβαρδισμό επειδή οι αρχικές αναφορές υποδείκνυαν υπερβολικό αριθμό απωλειών αμάχων κοντά στο τέλος του πολέμου, αν και μια ανεξάρτητη επιτροπή το 2010 επιβεβαίωσε έναν απολογισμό νεκρών μεταξύ 22.700 και 25.000.
Στις 28 Μαρτίου, αποφάσισε να περιορίσει τους βομβαρδισμούς περιοχής και έστειλε ένα υπόμνημα στον Στρατηγό Ίσμεϊ για την Επιτροπή Αρχηγών Επιτελείων: Η καταστροφή της Δρέσδης παραμένει ένα σοβαρό ερώτημα σχετικά με τη διεξαγωγή των συμμαχικών βομβαρδισμών..... Αισθάνομαι την ανάγκη για ακριβέστερη συγκέντρωση σε στρατιωτικούς στόχους..... παρά σε απλές πράξεις τρόμου και άσκοπης καταστροφής, όσο εντυπωσιακές κι αν είναι.
Στις 7 Μαΐου 1945 στο αρχηγείο του SHAEF στη Ρενς, οι Σύμμαχοι αποδέχθηκαν τη συνθηκολόγηση της Γερμανίας.
Την επόμενη μέρα ήταν η Ημέρα της Νίκης στην Ευρώπη (VE Day), όταν ο Τσόρτσιλ ανακοίνωσε στο έθνος ότι η Γερμανία είχε συνθηκολογήσει και ότι μια τελική κατάπαυση του πυρός σε όλα τα μέτωπα στην Ευρώπη θα ίσχυε από το πρώτο λεπτό μετά τα μεσάνυχτα εκείνης της νύχτας (δηλαδή, στις 9). Μετά, ο Τσόρτσιλ πήγε στο Παλάτι του Μπάκιγχαμ, όπου εμφανίστηκε στο μπαλκόνι με τη Βασιλική Οικογένεια μπροστά σε ένα τεράστιο πλήθος πολιτών που πανηγύριζαν. Από το παλάτι πήγε στο Γουάιτχολ, όπου απευθύνθηκε σε ένα άλλο μεγάλο πλήθος: "Ο Θεός να σας ευλογεί όλους. Αυτή είναι η νίκη σας. Στη μακρά ιστορία μας, δεν έχουμε δει ποτέ μεγαλύτερη μέρα από αυτήν. Ο καθένας, άνδρας ή γυναίκα, έκανε το καλύτερο που μπορούσε".
Με τις γενικές εκλογές να πλησιάζουν (δεν είχαν γίνει εκλογές για σχεδόν μια δεκαετία) και με τους Εργατικούς Υπουργούς να αρνούνται να συνεχίσουν τον συνασπισμό εν καιρώ πολέμου, ο Τσόρτσιλ παραιτήθηκε από Πρωθυπουργός στις 23 Μαΐου 1945. Αργότερα την ίδια μέρα, αποδέχθηκε την πρόσκληση του Βασιλιά να σχηματίσει νέα κυβέρνηση, γνωστή επίσημα ως Εθνική Κυβέρνηση, όπως ο συνασπισμός υπό την κυριαρχία των Συντηρητικών της δεκαετίας του 1930, αλλά μερικές φορές αποκαλούμενη υπηρεσιακή κυβέρνηση.
Ο Τσόρτσιλ ήταν ο εκπρόσωπος της Μεγάλης Βρετανίας στη μεταπολεμική Διάσκεψη του Πότσδαμ όταν άνοιξε στις 17 Ιουλίου και συνοδευόταν στις συνεδριάσεις της όχι μόνο από τον Άντονι Ήντεν ως Υπουργό Εξωτερικών αλλά και, εν αναμονή του αποτελέσματος των γενικών εκλογών του Ιουλίου, από τον Άτλι. Το Πότσδαμ πήγε άσχημα για τον Τσόρτσιλ. Ο Ήντεν περιέγραψε αργότερα την απόδοσή του ως "αποτρόπαια", λέγοντας ότι ήταν απροετοίμαστος και φλύαρος. Ο Τσόρτσιλ αναστάτωσε τους Κινέζους, εξόργισε τους Αμερικανούς και παρασύρθηκε εύκολα από τον Στάλιν, στον οποίο υποτίθεται ότι θα έπρεπε να αντισταθεί.
Ο Τσόρτσιλ συνέχισε να ηγείται του Συντηρητικού Κόμματος και, για έξι χρόνια, υπηρέτησε ως Αρχηγός της Αντιπολίτευσης. Το 1946, βρέθηκε στην Αμερική για σχεδόν τρεις μήνες, από τις αρχές Ιανουαρίου έως τα τέλη Μαρτίου. Σε αυτό το ταξίδι εκφώνησε την ομιλία του για το «Σιδηρούν Παραπέτασμα» σχετικά με την ΕΣΣΔ και τη δημιουργία του Ανατολικού Μπλοκ. Μιλώντας στις 5 Μαρτίου 1946, παρουσία του Προέδρου Τρούμαν στο Κολέγιο Γουέστμινστερ στο Φούλτον του Μιζούρι, ο Τσόρτσιλ δήλωσε: Από το Στετίνιο στη Βαλτική έως την Τεργέστη στην Αδριατική, ένα Σιδηρούν Παραπέτασμα έχει κατέλθει σε ολόκληρη την ήπειρο. Πίσω από αυτή τη γραμμή βρίσκονται όλες οι πρωτεύουσες των αρχαίων κρατών της Κεντρικής και Ανατολικής Ευρώπης. Βαρσοβία, Βερολίνο, Πράγα, Βιέννη, Βουδαπέστη, Βελιγράδι, Βουκουρέστι και Σόφια, όλες αυτές οι διάσημες πόλεις και οι πληθυσμοί γύρω από αυτές βρίσκονται σε αυτό που πρέπει να αποκαλέσω σοβιετική σφαίρα επιρροής.
Οι Συντηρητικοί κέρδισαν τις γενικές εκλογές τον Οκτώβριο του 1951 με συνολική πλειοψηφία 17 εδρών και ο Τσόρτσιλ έγινε ξανά Πρωθυπουργός, παραμένοντας στο αξίωμα μέχρι την παραίτησή του στις 5 Απριλίου 1955. Ο Ήντεν, ο μελλοντικός διάδοχός του, αποκαταστάθηκε στο Υπουργείο Εξωτερικών, το χαρτοφυλάκιο με το οποίο ο Τσόρτσιλ ασχολούνταν καθ' όλη τη διάρκεια της θητείας του. Ο μελλοντικός Πρωθυπουργός Χάρολντ Μακμίλαν διορίστηκε Υπουργός Στέγασης και Τοπικής Αυτοδιοίκησης με τη δέσμευση του μανιφέστου να χτιστούν 300.000 νέα σπίτια ετησίως, η μόνη πραγματική εσωτερική ανησυχία του Τσόρτσιλ. Πέτυχε τον στόχο και, τον Οκτώβριο του 1954, προήχθη σε Υπουργό Άμυνας.
Ο Τσόρτσιλ ήταν σχεδόν 77 ετών όταν ανέλαβε τα καθήκοντά του και δεν ήταν σε καλή κατάσταση υγείας μετά από αρκετά μικρά εγκεφαλικά επεισόδια. Μέχρι τον Δεκέμβριο, ο Γεώργιος ΣΤ' είχε ανησυχήσει για την παρακμή του Τσόρτσιλ και σκόπευε να του ζητήσει να παραιτηθεί υπέρ του Ήντεν, αλλά ο Βασιλιάς είχε τα δικά του σοβαρά προβλήματα υγείας και πέθανε στις 6 Φεβρουαρίου χωρίς να υποβάλει το αίτημα.
Ο Τσόρτσιλ ανέπτυξε στενή φιλία με την Ελισάβετ Β'. Αναμενόταν ευρέως ότι θα αποσυρόταν μετά τη Στέψη της τον Ιούνιο του 1953, αλλά, αφού ο Ήντεν αρρώστησε σοβαρά, ο Τσόρτσιλ αύξησε τις δικές του ευθύνες αναλαμβάνοντας το Υπουργείο Εξωτερικών. Ο Ήντεν ήταν ανίκανος να εργαστεί μέχρι το τέλος του έτους και δεν έγινε ποτέ ξανά εντελώς καλά.
Το βράδυ της 23ης Ιουνίου 1953, ο Τσόρτσιλ υπέστη σοβαρό εγκεφαλικό επεισόδιο και έμεινε μερικώς παράλυτος στη μία πλευρά. Αν ο Ήντεν ήταν καλά, η πρωθυπουργία του Τσόρτσιλ πιθανότατα θα είχε τελειώσει. Το θέμα κρατήθηκε μυστικό και ο Τσόρτσιλ πήγε στο σπίτι του στο Τσάρτγουελ για να αναρρώσει. Είχε αναρρώσει πλήρως μέχρι τον Νοέμβριο.
Ο Τσόρτσιλ αποσύρθηκε από Πρωθυπουργός τον Απρίλιο του 1955 και τον διαδέχθηκε ο Ήντεν.
Τον Ιούνιο του 1962, όταν ήταν 87 ετών, ο Τσόρτσιλ είχε μια πτώση στο Μόντε Κάρλο και έσπασε το ισχίο του. Μεταφέρθηκε αεροπορικώς στο σπίτι του σε νοσοκομείο του Λονδίνου, όπου παρέμεινε για τρεις εβδομάδες.
Το 1963, ο Πρόεδρος των ΗΠΑ Τζον Φ. Κένεντι, ενεργώντας βάσει εξουσιοδότησης που χορηγήθηκε από Πράξη του Κογκρέσου, τον ανακήρυξε Επίτιμο Πολίτη των Ηνωμένων Πολιτειών, αλλά δεν μπόρεσε να παρευρεθεί στην τελετή στον Λευκό Οίκο.
Ο Τσόρτσιλ υπέστη το τελευταίο του εγκεφαλικό επεισόδιο στις 12 Ιανουαρίου 1965. Πέθανε σχεδόν δύο εβδομάδες αργότερα, στις 24, που ήταν η εβδομηκοστή επέτειος του θανάτου του πατέρα του.
Στον Τσόρτσιλ δόθηκε δημόσια κηδεία έξι ημέρες αργότερα, στις 30 Ιανουαρίου, η πρώτη για μη μέλος της βασιλικής οικογένειας από την εποχή του Γ. Ε. Γκλάντστοουν το 1898. Ο σχεδιασμός για την κηδεία του Τσόρτσιλ είχε ξεκινήσει το 1953 με την κωδική ονομασία «Επιχείρηση Ελπίδα Όχι» (Operation Hope Not) και ένα λεπτομερές σχέδιο είχε παραχθεί μέχρι το 1958. Το φέρετρό του τέθηκε σε λαϊκό προσκύνημα στο Γουέστμινστερ Χολ για τρεις ημέρες και η τελετή της κηδείας έγινε στον Καθεδρικό Ναό του Αγίου Παύλου. Στη συνέχεια, το φέρετρο μεταφέρθηκε με πλοίο κατά μήκος του ποταμού Τάμεση στον σταθμό Γουότερλου και από εκεί με ειδικό τρένο στο οικογενειακό οικόπεδο στην εκκλησία του Αγίου Μαρτίνου, στο Μπλέιντον, κοντά στη γενέτειρά του στο Παλάτι Μπλένχαϊμ.
