Douglass conoció y se enamoró de Anna Murray

Douglass intentó escapar por primera vez de Freeland, quien lo había contratado de su dueño, pero no tuvo éxito. En 1837, Douglass conoció y se enamoró de Anna Murray, una mujer negra libre en Baltimore unos cinco años mayor que él. Su estatus de libertad fortaleció su creencia en la posibilidad de obtener su propia libertad. Murray lo alentó y apoyó sus esfuerzos con ayuda y dinero.

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