Douglass llegó a Havre de Grace

El joven Douglass llegó a Havre de Grace, Maryland, en el condado de Harford, en la esquina noreste del estado, a lo largo de la orilla suroeste del río Susquehanna, que desembocaba en la bahía de Chesapeake. Aunque esto lo situaba a solo unas 20 millas (32 km) de la línea estatal entre Maryland y Pensilvania, era más fácil continuar por ferrocarril a través de Delaware, otro estado esclavista. Vestido con un uniforme de marinero que le proporcionó Murray, quien también le dio parte de sus ahorros para cubrir sus gastos de viaje, llevaba documentos de identificación y salvoconductos que había obtenido de un marinero negro libre.

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