Conociendo a Vanessa Laine

En noviembre de 1999, Bryant, de 21 años, conoció a Vanessa Laine, de 17 años, mientras ella trabajaba como bailarina de fondo en el video musical "G'd Up" de Tha Eastsidaz. Bryant estaba en el edificio trabajando en su álbum musical debut. Ambos comenzaron a salir y se comprometieron seis meses después, en mayo de 2000, mientras Laine aún estaba en su último año en la Marina High School en Huntington Beach, California. Para evitar el escrutinio de los medios, terminó la escuela secundaria mediante estudios independientes. Según la prima de Vanessa, Laila Laine, no hubo acuerdo prenupcial. Vanessa dijo que Bryant "la amaba demasiado para uno".

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