Debut en Grand Slam

Kenin hizo su debut en un Grand Slam junior en 2014, pero solo registró una victoria en individuales mientras jugaba en los tres últimos eventos del año. Tras el Abierto de Estados Unidos, Kenin representó a los Estados Unidos en la Junior Fed Cup junto a CiCi Bellis y Black. El equipo ganó el torneo, barriendo a Eslovaquia 3-0 en la final. Kenin se mantuvo invicta en sus cinco partidos, todos en dobles. Su siguiente gran avance llegó hacia finales de año cuando ganó el Orange Bowl, derrotando a Bellis e Ingrid Neel en las dos últimas rondas.

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