Éxito juvenil

Kenin tuvo éxito en el tenis a una edad temprana, lo que atrajo una gran atención en la comunidad tenística y ayudó a ponerla en las portadas de revistas de tenis. Kenin comenzó a jugar en torneos de la Asociación de Tenis de los Estados Unidos (USTA) para menores de 10 años a los siete años y se convirtió en la jugadora mejor clasificada de Florida en esa categoría. Más tarde, ocupó el puesto número 1 en el ranking nacional de la USTA en cada una de las categorías de menores de 12, 14, 16 y 18 años. Kenin tuvo la oportunidad de interactuar con tenistas profesionales de la ATP y la WTA cuando era niña, incluyendo jugar con Anna Kournikova a los siete años, formar pareja con Jim Courier contra Venus Williams y Todd Martin como parte de un evento de exhibición, y recibir un recorrido por el Abierto de Miami de manos de Kim Clijsters. También ha trabajado en el pasado con el entrenador de tenis estadounidense Nicholas James Bollettieri.

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