Churchill se reincorporó brevemente al ejército como teniente en el regimiento South African Light Horse

En enero de 1900, Churchill se reincorporó brevemente al ejército como teniente en el regimiento South African Light Horse, uniéndose a la lucha de Redvers Buller para aliviar el sitio de Ladysmith y tomar Pretoria. Fue una de las primeras tropas británicas en ambos lugares. Él y su primo, el noveno duque de Marlborough, exigieron y recibieron la rendición de 52 guardias del campo de prisioneros bóer. A lo largo de la guerra, había reprendido públicamente los prejuicios antibóer, pidiendo que fueran tratados con "generosidad y tolerancia", y después de la guerra, instó a los británicos a ser magnánimos en la victoria.

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