1تولد
تریپ در ۲۷ ژوئن ۱۸۹۹ در سی برایت، نیوجرسی متولد شد. او نتیجهی ستوان جان تریپ، کاپیتان کشتی «یواساس ویکسن» (USS Vixen) بود.
2اتمام مدرسه
تریپ در مدرسه بوویا (Bovea School) تحصیل کرد و در سال ۱۹۱۷ از مدرسه «د هیل» (The Hill School) فارغالتحصیل شد.
3تکمیل آموزش در نیروی دریایی ایالات متحده
او در دانشگاه ییل ثبتنام کرد، اما با ورود ایالات متحده به جنگ جهانی اول، دانشگاه را ترک کرد تا برای آموزش پرواز در نیروی دریایی ایالات متحده درخواست دهد. پس از تکمیل آموزش در ژوئن ۱۹۱۸، او به عنوان خلبان نیروی دریایی تعیین و با درجه ناوبان دوم در نیروی ذخیره دریایی ایالات متحده منصوب شد.
4اولین نشست انجمن ملی پرواز بیندانشگاهی
تریپ در اولین نشست «انجمن ملی پرواز بیندانشگاهی» در سال ۱۹۲۰ خزانهدار بود.
5فارغالتحصیلی
پایان جنگ جهانی اول مانع از حضور او در پروازهای رزمی شد. پس از مرخص شدن از خدمت فعال، او به ییل بازگشت و در سال ۱۹۲۱ فارغالتحصیل شد.
6لانگ آیلند ایرویز
پس از فارغالتحصیلی از ییل، تریپ شروع به کار در وال استریت کرد، اما خیلی زود از آن خسته شد. در سال ۱۹۲۲، او با فروش سهام شرکت هواپیمایی جدیدش به همکلاسیهای قدیمی خود در ییل، سرمایه جمعآوری کرد؛ این شرکت یک سرویس تاکسی هوایی برای افراد ثروتمند و قدرتمند به نام «لانگ آیلند ایرویز» بود.
7کالونیال ایر ترنسپورت
تریپ بار دیگر با بهرهگیری از دوستان ثروتمند خود در ییل، در شرکت هواپیمایی «کالونیال ایر ترنسپورت» سرمایهگذاری کرد که در ۷ اکتبر ۱۹۲۵ موفق به دریافت یک مسیر جدید و قرارداد حمل پست هوایی شد.
8پن امریکن ایرویز
تریپ که به فعالیت در منطقه کارائیب علاقهمند بود، «شرکت هوانوردی قاره آمریکا» (Aviation Corporation of the Americas) را تأسیس کرد. این شرکت که در فلوریدا مستقر بود، به تدریج به شرکت هواپیمایی غیررسمی ایالات متحده، یعنی «پن امریکن ایرویز» که به اختصار «پن ام» (Pan Am) نامیده میشد، تبدیل شد.
9اولین پرواز پن ام
اولین پرواز پن ام در ۱۹ اکتبر ۱۹۲۷ از کی وست، فلوریدا به هاوانا، کوبا با یک هواپیمای آبنشین اجارهای «فیرچایلد افسی-۲» (Fairchild FC-2) انجام شد که در حال تحویل به شرکت «وست ایندین اریا اکسپرس» در جمهوری دومینیکن بود.
10ازدواج
تریپ در سال ۱۹۲۸ با الیزابت «بتی» استتینیوس تریپ (۱۹۰۴–۱۹۸۳)، خواهر وزیر امور خارجه ایالات متحده، ادوارد آر. استتینیوس جونیور، ازدواج کرد.
11رئیس باشگاه میدستون
تریپ عضو «باشگاه گلف رویال اند انشنت» در سنت اندروز اسکاتلند و از سال ۱۹۴۰ تا ۱۹۴۴ رئیس «باشگاه میدستون» در ایست همپتون، نیویورک بود.
12اولین پرواز برنامهریزیشده جت پن ام
تریپ به سرعت فرصتهای ارائهشده توسط هواپیماهای جت را تشخیص داد و چندین فروند بوئینگ ۷۰۷ و داگلاس دیسی-۸ سفارش داد. اولین پرواز برنامهریزیشده جت پن ام در ۲۶ اکتبر ۱۹۵۸ توسط هواپیمای ۷۰۷ «کلیپر آمریکا» از فرودگاه بینالمللی آیدلوایلد (فرودگاه جیافکی کنونی) به فرودگاه لو بورژه پاریس انجام شد. جتهای جدید به پن ام اجازه دادند زمان پرواز را تقریباً به نصف کاهش دهد، کرایههای کمتری ارائه دهد و تعداد مسافران بیشتری را جابهجا کند.
13جایزه تونی جانوس
در سال ۱۹۶۵، تریپ به خاطر مشارکتهای برجستهاش در هوانوردی تجاری، جایزه «تونی جانوس» را دریافت کرد.
14تریپ از ریاست کنارهگیری کرد
تریپ در سال ۱۹۶۸ از ریاست شرکت هواپیمایی کنارهگیری کرد. او همچنان در جلسات هیئت مدیره شرکت میکرد و دفتری در ساختمان اداری شرکت در پارک اونیو داشت.
15مرگ
تریپ در سپتامبر ۱۹۸۰ دچار سکته مغزی شد که او را مجبور کرد حجم کاری خود را کاهش دهد؛ او پس از سکته دوم در خانه خود در شهر نیویورک در ۳ آوریل ۱۹۸۱ در سن ۸۱ سالگی درگذشت. او در گورستان گرین-وود در بروکلین به خاک سپرده شده است.