1تولد
رائول مودستو کاسترو روس در بیران، کوبا متولد شد.
2حمله به پادگان مونکادا
در سال ۱۹۵۳، رائول به عنوان عضوی از گروه جنبش ۲۶ ژوئیه در حمله به پادگان مونکادا شرکت کرد؛ او در نتیجه این اقدام ۲۲ ماه را در زندان سپری کرد.
3پیروزی در سانتیاگو د کوبا بدون جنگ
دو برادر کاسترو به همراه ارتش خود به حومه سانتیاگو د کوبا رسیدند و اعلام کردند که اگر شهر تا ساعت ۶ عصر ۱ ژانویه تسلیم نشود، نیروهایشان به آن حمله خواهند کرد. فرمانده (سرهنگ رگو روبیدو) سانتیاگو د کوبا را بدون جنگ تسلیم کرد. جنگ به پایان رسید و فیدل توانست در ۸ ژانویه ۱۹۵۹ پس از ورود به هاوانا قدرت را در دست بگیرد.
4حمله گرانما
در دوران تبعید در مکزیک، او در تدارکات سفر دریایی قایق گرانما به کوبا شرکت کرد. هنگامی که فرود گرانما شکست خورد و ۸۲ نفر از اعزامیها بلافاصله توسط نیروهای دولتی شناسایی شدند، رائول یکی از تنها ۱۲ مبارزی بود که موفق شد به پناهگاهی امن در کوههای سیرا مائسترا برسد و هسته اصلی ارتش شورشی نوپا را تشکیل دهد (به انقلاب کوبا مراجعه کنید). به عنوان برادر و دست راست مورد اعتماد فیدل، و با توجه به تواناییهای رهبری اثباتشدهاش در طول و پس از حمله مونکادا، به او فرماندهیهای بزرگتری واگذار شد.
5فرمانده در انقلاب کوبا
در ۲۷ فوریه ۱۹۵۸، رائول به درجه فرماندهی (کوماندانته) رسید و مأموریت یافت تا با هدایت ستونی از چریکها از استان قدیمی اورینته عبور کند تا در شمال شرقی آن قلمرو، «جبهه شرقی فرانک پائیس» را بگشاید. در نتیجه عملیات «جبهه شرقی» رائول، او در عملیات حیاتی ورانو (که نزدیک بود بدنه اصلی مبارزان را نابود کند اما در نهایت به پیروزی چشمگیری برای فیدل تبدیل شد) شرکت نداشت، اما نیروهای رائول فعال ماندند و به مرور زمان رشد کردند.
6ربودن ۳۶ گروگان
در ۲۶ ژوئن ۱۹۵۸، شورشیان رائول کاسترو ده آمریکایی و دو کانادایی را از املاک شرکت معدنی خلیج موآ (یک شرکت آمریکایی) در ساحل شمالی استان اورینته ربودند. روز بعد، شورشیان ۲۴ نظامی آمریکایی را که در مرخصی از پایگاه نیروی دریایی ایالات متحده در خلیج گوانتانامو بودند، به گروگان گرفتند. این حادثه تعداد کل گروگانهای ربوده شده را به ۳۶ نفر (۳۴ شهروند آمریکایی و ۲ کانادایی) رساند.
7تصرف مافو
در حالی که چه گوارا و کامیلو سینفوئگوس در سانتا کلارا عملیات میکردند، ارتش فیدل و رائول مافو را محاصره کرده و در ۳۰ دسامبر آن را تصرف کردند. ارتش پیروز آنها سپس به سمت سانتیاگو د کوبا، مرکز استان اورینته حرکت کرد.
8رئیسجمهور فولخنسیو باتیستا از کوبا گریخت
در واکنش به پیروزی چه گوارا در نبرد سانتا کلارا، رئیسجمهور تحت حمایت آمریکا، فولخنسیو باتیستا، در بامداد ۱ ژانویه ۱۹۵۹ از کوبا گریخت. پس از سقوط باتیستا، رائول وظیفه نظارت بر محاکمه و اعدام دهها (بین ۳۰ تا ۷۰) سرباز وفادار به رئیسجمهور مخلوع باتیستا که به جنایات جنگی محکوم شده بودند را بر عهده داشت.
9ازدواج
کاسترو در ۲۶ ژانویه ۱۹۵۹ با ویلما اسپین، دانشجوی سابق مهندسی شیمی در موسسه فناوری ماساچوست و دختر یک وکیل ثروتمند شرکت رام باکاردی، ازدواج کرد.
10وزیر دفاع
او هنگام تأسیس نیروهای مسلح انقلابی در اکتبر ۱۹۵۹ به عنوان وزیر منصوب شد و تا فوریه ۲۰۰۸ در این سمت خدمت کرد.
11عضو رهبری ملی سازمانهای انقلابی یکپارچه
رائول کاسترو روس عضو رهبری ملی سازمانهای انقلابی یکپارچه (تأسیس ژوئیه ۱۹۶۱؛ انحلال مارس ۱۹۶۲) و حزب متحد انقلاب سوسیالیستی کوبا (تأسیس مارس ۱۹۶۲؛ انحلال اکتبر ۱۹۶۵) بود.
12دبیر دوم حزب کمونیست کوبا
او از زمان تشکیل حزب در اکتبر ۱۹۶۵، به عنوان عضو کمیته مرکزی حزب کمونیست کوبا و دبیر دوم دفتر سیاسی آن خدمت کرد.
13معاون اول رئیسجمهور کوبا
او زمانی که شورای دولتی کوبا در مجلس ملی قدرت مردم و شورای وزیران در سال ۱۹۷۶ تأسیس شد، به عنوان معاون اول رئیسجمهور خدمت کرد.
14کنترل موقت بر ریاستجمهوری
در ۳۱ ژوئیه ۲۰۰۶، کارلوس والنسیاگا، منشی شخصی فیدل کاسترو، در تلویزیون دولتی اعلام کرد که فیدل کاسترو به طور موقت وظایف دبیر اول حزب کمونیست کوبا (رئیس حزب)، رئیس شورای دولتی کوبا (رئیس دولت)، رئیس شورای وزیران کوبا (نخستوزیر) و فرمانده کل نیروهای مسلح را در حالی که تحت عمل جراحی روده برای ترمیم خونریزی گوارشی قرار داشت و دوران نقاهت را سپری میکرد، به رائول کاسترو واگذار میکند.
15شانزدهمین رئیسجمهور کوبا
پس از به دست گرفتن آنچه که در سال ۲۰۰۶ به عنوان کنترل موقت بر ریاستجمهوری تصور میشد، در ۲۴ فوریه ۲۰۰۸ رائول کاسترو در جریان یک جلسه قانونگذاری که در کاخ کنوانسیونهای کوبا در هاوانا برگزار شد، به عنوان رئیس جدید شورای دولتی و رئیس شورای وزیران انتخاب شد.
16دبیر اول حزب کمونیست کوبا
رائول کاسترو به دبیر اول کمیته مرکزی حزب کمونیست تبدیل شد (از ۱۹ آوریل ۲۰۱۱ در این سمت است).
17پارلمان کوبا رائول کاسترو را برای یک دوره پنج ساله جدید به عنوان رئیسجمهور منصوب کرد
در ۲۴ فوریه ۲۰۱۳، پارلمان کوبا رائول کاسترو را برای یک دوره پنج ساله جدید به عنوان رئیسجمهور منصوب کرد و میگل دیاز-کانل را به عنوان معاون اول او برگزید. کاسترو در همان روز اعلام کرد که پس از پایان دومین دوره ریاستجمهوریاش در سال ۲۰۱۸ از قدرت کنارهگیری خواهد کرد.
18کوبا و ایالات متحده رسماً روابط دیپلماتیک کامل را از سر گرفتند
در ۲۰ ژوئیه ۲۰۱۵، کوبا و ایالات متحده رسماً روابط دیپلماتیک کامل خود را از سر گرفتند و بخشهای «منافع کوبا» در واشینگتن دی.سی. و «منافع ایالات متحده» در هاوانا به سفارتخانه ارتقا یافتند (این سفارتخانهها پیشتر در سال ۱۹۶۱، پس از آنکه کوبا به متحد نزدیک اتحاد جماهیر شوروی تبدیل شد، منحل شده بودند).
19کنارهگیری کاسترو از قدرت
میگل دیاز-کانل در ۱۹ آوریل ۲۰۱۸ به عنوان رئیسجمهور کوبا (رئیس شورای دولتی) قدرت را در دست گرفت. رائول کاسترو همچنان به عنوان دبیر اول کمیته مرکزی حزب کمونیست باقی ماند.