Woodson écrit une lettre à Grimké

Woodson s'affilie à la branche de Washington, D.C. de la NAACP et à son président Archibald Grimké. Le 28 janvier 1915, Woodson écrit une lettre à Grimké exprimant son mécontentement concernant les activités et faisant deux propositions : -Que la branche obtienne un bureau servant de centre où les personnes peuvent signaler toute préoccupation concernant la race noire, et à partir duquel l'Association peut étendre ses opérations dans chaque partie de la ville ; et -Qu'un démarcheur soit nommé pour recruter des membres et obtenir des abonnements pour The Crisis, le magazine de la NAACP édité par W. E. B. Du Bois. Du Bois ajoute la proposition de détourner le « patronage des établissements commerciaux qui ne traitent pas les races de la même manière », c'est-à-dire de boycotter les entreprises. Woodson écrit qu'il coopérerait en tant que l'un des vingt-cinq démarcheurs efficaces, ajoutant qu'il paierait le loyer du bureau pendant un mois. Grimké n'a pas accueilli favorablement les idées de Woodson.

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