Meilleur acteur dans un second rôle

Bon nombre de ses rôles ultérieurs étaient dans des comédies teintées de pathos. Ses rôles dans des films comiques et dramatiques ont valu à Williams un Oscar du meilleur acteur dans un second rôle (pour son rôle de psychologue dans Will Hunting (1997)), ainsi que deux nominations précédentes aux Oscars (pour avoir joué un professeur d'anglais dans Le Cercle des poètes disparus (1989)), et pour avoir joué un sans-abri en difficulté dans Fisher King (1991). En 1991, il a joué un Peter Pan adulte dans le film Hook, bien qu'il ait déclaré qu'il aurait dû perdre onze kilos pour le rôle.

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