Débuts en Grand Chelem

Kenin a fait ses débuts en Grand Chelem junior en 2014, mais n'a enregistré qu'une seule victoire en simple lors des trois derniers tournois de l'année. Après l'US Open, Kenin a représenté les États-Unis à la Junior Fed Cup aux côtés de CiCi Bellis et Black. L'équipe a remporté le tournoi, battant la Slovaquie 3-0 en finale. Kenin est restée invaincue lors de ses cinq matchs, tous en double. Sa percée suivante est survenue vers la fin de l'année lorsqu'elle a remporté l'Orange Bowl, battant Bellis et Ingrid Neel lors des deux derniers tours.

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