Succès précoce

Kenin a connu le succès au tennis dès son plus jeune âge, ce qui a attiré une attention considérable dans la communauté du tennis et l'a aidée à faire la couverture de magazines de tennis. Kenin a commencé à jouer dans les tournois de l'United States Tennis Association (USTA) pour les filles de 10 ans et moins à l'âge de sept ans et est devenue la joueuse la mieux classée en Floride dans cette catégorie. Elle a plus tard été classée n° 1 au classement national de l'USTA pour chacune des catégories des 12, 14, 16 et 18 ans et moins. Kenin a eu l'occasion d'interagir avec des joueurs de tennis professionnels de l'ATP et de la WTA dès son plus jeune âge, notamment en frappant la balle avec Anna Kournikova à sept ans, en faisant équipe avec Jim Courier contre Venus Williams et Todd Martin lors d'un événement d'exhibition, et en recevant une visite de l'Open de Miami par Kim Clijsters. Elle a également travaillé par le passé avec l'entraîneur de tennis américain Nicholas James Bollettieri.

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