Churchill a brièvement rejoint l'armée en tant que lieutenant dans le régiment South African Light Horse

En janvier 1900, Churchill a brièvement rejoint l'armée en tant que lieutenant dans le régiment South African Light Horse, participant au combat de Redvers Buller pour lever le siège de Ladysmith et prendre Pretoria. Il fut parmi les premières troupes britanniques dans les deux endroits. Lui et son cousin, le 9e duc de Marlborough, ont exigé et obtenu la reddition de 52 gardes de camp de prisonniers boers. Tout au long de la guerre, il a publiquement fustigé les préjugés anti-boers, appelant à ce qu'ils soient traités avec "générosité et tolérance", et après la guerre, il a exhorté les Britanniques à être magnanimes dans la victoire.

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