Thomas envoya Douglass travailler pour Edward Covey

En 1833, Thomas Auld reprit Douglass à Hugh (« [c]omme moyen de punir Hugh », écrira plus tard Douglass). Thomas envoya Douglass travailler pour Edward Covey, un pauvre fermier qui avait la réputation d'être un « briseur d'esclaves ». Il fouettait Douglass si régulièrement que ses blessures avaient peu de temps pour guérir. Douglass déclara plus tard que les fouettements fréquents avaient brisé son corps, son âme et son esprit. Le jeune Douglass, âgé de 16 ans, finit cependant par se rebeller contre les coups et riposta. Après que Douglass eut remporté une confrontation physique, Covey n'essaya plus jamais de le battre.

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