Douglass rencontra et tomba amoureux d'Anna Murray

Douglass tenta d'abord de s'échapper de chez Freeland, qui l'avait loué à son propriétaire, mais sans succès. En 1837, Douglass rencontra et tomba amoureux d'Anna Murray, une femme noire libre de Baltimore d'environ cinq ans son aînée. Son statut de femme libre renforça sa conviction quant à la possibilité d'obtenir sa propre liberté. Murray l'encouragea et soutint ses efforts par son aide et son argent.

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