דאגלס פגש את אנה מארי והתאהב בה

דאגלס ניסה לראשונה לברוח מפרילנד, ששכר אותו מבעליו, אך ללא הצלחה. בשנת 1837, דאגלס פגש את אנה מארי, אישה שחורה חופשייה בבולטימור שהייתה מבוגרת ממנו בכחמש שנים, והתאהב בה. מעמדה כאישה חופשייה חיזק את אמונתו באפשרות להשיג את חירותו שלו. מארי עודדה אותו ותמכה במאמציו באמצעות עזרה וכסף.

עשוי להכיל שגיאות.