לאחר מותו של אנתוני ב-1826, דאגלס ניתן ללוקרציה אולד, אשתו של תומאס אולד, ששלחה אותו לשרת את אחיו של תומאס, יו אולד, בבולטימור. לוקרציה הייתה חיונית בעיצוב דמותו של דאגלס שכן היא עיצבה את חוויותיו, וגילתה עניין מיוחד בדאגלס מאז שהיה ילד, מתוך רצון להעניק לו חיים טובים יותר.
