1לידה
טריפ נולד בסי ברייט, ניו ג'רזי, ב-27 ביוני 1899, והיה נין-נינו של סגן ג'ון טריפ, קפטן ה-USS Vixen.
2סיום לימודים
טריפ למד בבית הספר Bovea וסיים את לימודיו בבית הספר The Hill בשנת 1917.
3השלמת הכשרה בצי ארצות הברית
הוא נרשם לאוניברסיטת ייל אך עזב כאשר ארצות הברית הצטרפה למלחמת העולם הראשונה כדי להגיש מועמדות להכשרת טיסה בצי ארצות הברית. לאחר השלמת הכשרתו ביוני 1918, הוא הוגדר כטייס ימי וקיבל דרגת אנסיין במילואים של צי ארצות הברית.
4המפגש הראשון של האגודה הלאומית לטיסה בין-קולג'ית
טריפ היה גזבר בפגישה הראשונה של האגודה הלאומית לטיסה בין-אוניברסיטאית בשנת 1920.
5סיום לימודים
סיום מלחמת העולם הראשונה מנע ממנו לטוס בקרב. לאחר ששוחרר משירות פעיל, הוא חזר לייל וסיים את לימודיו בשנת 1921.
6לונג איילנד איירווייז
לאחר סיום לימודיו בייל, טריפ החל לעבוד בוול סטריט, אך עד מהרה השתעמם. בשנת 1922 הוא גייס כסף מחבריו לספסל הלימודים בייל, ומכר להם מניות בחברת התעופה החדשה שלו, שירות מוניות אווירי לעשירים ולחזקים שנקרא לונג איילנד איירווייז.
7קולוניאל אייר טרנספורט
שוב תוך פנייה לחבריו העשירים מייל, טריפ השקיע בחברת תעופה בשם קולוניאל אייר טרנספורט, שזכתה בנתיב חדש ובחוזה דואר אוויר ב-7 באוקטובר 1925.
8פאן אמריקן איירווייז
מתוך עניין בהפעלה לקריביים, טריפ הקים את תאגיד התעופה של אמריקה. החברה, שבסיסה בפלורידה, תתפתח למוביל הלאומי הלא רשמי של ארצות הברית, פאן אמריקן איירווייז, הידועה בכינויה פאן אם.
9הטיסה הראשונה של פאן אם
הטיסה הראשונה של פאן אם המריאה ב-19 באוקטובר 1927, מקיי וסט, פלורידה, להוואנה, קובה, במטוס ימי מדגם Fairchild FC-2 שנשכר והיה בדרכו למסירה לחברת West Indian Aerial Express ברפובליקה הדומיניקנית.
10נישואין
טריפ נישא לאליזבת "בטי" סטטיניוס טריפ (1904–1983), אחותו של מזכיר המדינה של ארצות הברית אדוארד ר. סטטיניוס הבן, בשנת 1928.
11נשיא מועדון מיידסטון
טריפ היה חבר במועדון הגולף המלכותי והעתיק של סנט אנדרוז בסקוטלנד ונשיא מועדון מיידסטון באיסט המפטון, ניו יורק, בין השנים 1940 ל-1944.
12טיסת הסילון הסדירה הראשונה של פאן אם
טריפ זיהה במהירות את ההזדמנויות שמציעים מטוסי הסילון והזמין מספר מטוסי בואינג 707 ודאגלס DC-8. טיסת הסילון הסדירה הראשונה של פאן אם הופעלה ב-26 באוקטובר 1958 על ידי מטוס 707 קליפר אמריקה מנמל התעופה הבינלאומי איידלוויילד (כיום JFK) לנמל התעופה לה בורז'ה שבפריז. מטוסי הסילון החדשים אפשרו לפאן אם לקצר את זמן הטיסה כמעט בחצי, להציע תעריפים נמוכים יותר ולהטיס יותר נוסעים בסך הכל.
13פרס טוני ג'אנוס
בשנת 1965 קיבל טריפ את פרס טוני ג'אנוס על תרומתו המכובדת לתעופה המסחרית.
14טריפ ויתר על הנשיאות
טריפ ויתר על נשיאות חברת התעופה בשנת 1968. הוא המשיך להשתתף בישיבות מועצת המנהלים והחזיק משרד בבניין המשרדים של החברה בשדרות פארק.
15מוות
טריפ לקה בשבץ מוחי בספטמבר 1980, מה שאילץ אותו לצמצם את עומס העבודה שלו; הוא מת לאחר שסבל משבץ שני בביתו בניו יורק ב-3 באפריל 1981, בגיל 81. הוא קבור בבית הקברות גרין-ווד בברוקלין.