צ'רצ'יל המשיך לניו יורק ומתוך הערצה לארצות הברית, כתב לאמו על "איזה עם יוצא דופן הם האמריקאים!". עם ההוסרים, הוא נסע לבומביי באוקטובר 1896. הוא שהה בהודו במשך 19 חודשים, כשהוא מבוסס בבנגלור, ביקר בכלכותה שלוש פעמים והצטרף למשלחות להיידראבאד ולגבול הצפון-מערבי.
