יום שני נוב׳ ד, י עד יום ראשון ינו׳ ד, י
United Kingdom
סר וינסטון לאונרד ספנסר-צ'רצ'יל (30 בנובמבר 1874 – 24 בינואר 1965) היה מדינאי, קצין צבא וסופר בריטי. הוא כיהן כראש ממשלת בריטניה בין השנים 1940–1945, במהלך מלחמת העולם השנייה, ושוב בין 1951–1955. מלבד שנתיים בין 1922 ל-1924, צ'רצ'יל היה חבר פרלמנט מ-1900 עד 1964 וייצג בסך הכל חמישה מחוזות בחירה. מבחינה אידיאולוגית, הוא היה ליברל כלכלי ואימפריאליסט, ורוב הקריירה שלו היה חבר במפלגה השמרנית, אותה הנהיג בין 1940 ל-1955. הוא היה חבר במפלגה הליברלית בין 1904 ל-1924.
צ'רצ'יל נולד ב-30 בנובמבר 1874 בבית אבותיו, ארמון בלנהיים באוקספורדשייר. כצאצאים ישירים של דוכסי מרלבורו, משפחתו הייתה בין הדרגים הגבוהים ביותר של האריסטוקרטיה הבריטית. אביו, לורד רנדולף צ'רצ'יל, נבחר לחבר פרלמנט שמרני עבור וודסטוק ב-1873. אמו, ג'ני, הייתה בתו של לאונרד ג'רום, איש עסקים אמריקאי עשיר.
בשנת 1876 מונה סבו מצד אביו של צ'רצ'יל, ג'ון ספנסר-צ'רצ'יל, למשנה למלך אירלנד, שהייתה אז חלק מהממלכה המאוחדת. רנדולף הפך למזכירו האישי והמשפחה עברה לדבלין.
אחיו של וינסטון, ג'ק, נולד שם בשנת 1880.
במהלך רוב שנות ה-80 של המאה ה-19, רנדולף וג'ני חיו בנתק למעשה, והאחים טופלו בעיקר על ידי האומנת שלהם, אליזבת אוורסט. צ'רצ'יל כתב מאוחר יותר כי "היא הייתה החברה היקרה והקרובה ביותר שלי במהלך כל עשרים השנים שחייתי".
צ'רצ'יל החל ללמוד בפנימיית סנט ג'ורג' באסקוט, ברקשייר, בגיל שבע, אך לא היה תלמיד מצטיין והתנהגותו הייתה גרועה. בשנת 1884 עבר צ'רצ'יל לבית הספר ברונסוויק בהוב, שם השתפרו הישגיו הלימודיים.
באפריל 1888, בגיל 13, עבר צ'רצ'יל בקושי את בחינת הכניסה לבית הספר הארו. אביו רצה שיכין את עצמו לקריירה צבאית, ולכן שלוש שנותיו האחרונות בהארו היו במסלול הצבאי. לאחר שני ניסיונות כושלים להתקבל לאקדמיה הצבאית המלכותית בסנדהרסט, הוא הצליח בניסיונו השלישי.
אביו רצה שיכין את עצמו לקריירה צבאית, ולכן שלוש שנותיו האחרונות בהארו היו במסלול הצבאי. לאחר שני ניסיונות כושלים להתקבל לאקדמיה הצבאית המלכותית בסנדהרסט, הוא הצליח בניסיונו השלישי. צ'רצ'יל התקבל כצוער בחיל הפרשים, החל מספטמבר 1893.
אביו מת בינואר 1895, זמן קצר לאחר שצ'רצ'יל סיים את לימודיו בסנדהרסט.
בפברואר 1895 הוסמך צ'רצ'יל כסגן משנה ברגימנט ההוסרים ה-4 של המלכה של הצבא הבריטי, שהוצב באלדרשוט. להוט לחזות בפעילות צבאית, הוא השתמש בהשפעת אמו כדי להשתבץ באזור מלחמה.
בסתיו 1895 נסעו צ'רצ'יל וחברו רג'י בארנס, שהיה אז קצין זוטר, לקובה כדי לצפות במלחמת העצמאות והיו מעורבים בהתכתשויות לאחר שהצטרפו לכוחות ספרדיים שניסו לדכא את לוחמי העצמאות.
צ'רצ'יל המשיך לניו יורק ומתוך הערצה לארצות הברית, כתב לאמו על "איזה עם יוצא דופן הם האמריקאים!". עם ההוסרים, הוא נסע לבומביי באוקטובר 1896. הוא שהה בהודו במשך 19 חודשים, כשהוא מבוסס בבנגלור, ביקר בכלכותה שלוש פעמים והצטרף למשלחות להיידראבאד ולגבול הצפון-מערבי.
צ'רצ'יל התנדב להצטרף לכוח השדה מלאקנד של בינדון בלוד במערכה נגד מורדי מוהמנד בעמק סוואט שבצפון-מערב הודו. בלוד קיבל אותו בתנאי שישמש כעיתונאי, מה שהיווה את תחילת הקריירה הכתיבתית של צ'רצ'יל.
צ'רצ'יל חזר לבנגלור באוקטובר 1897 ושם כתב את ספרו הראשון, "סיפורו של כוח השדה מלאקנד", שזכה לביקורות חיוביות. הוא גם כתב את יצירתו הבדיונית היחידה, "סאברולה", רומן רומנטי בסגנון רוּריטני. כדי להישאר עסוק לחלוטין, צ'רצ'יל אימץ את הכתיבה כפי שרוי ג'נקינס מכנה "ההרגל המלא" שלו, במיוחד במהלך הקריירה הפוליטית שלו כשהיה מחוץ לממשלה. זה היה ההגנה העיקרית שלו מפני דיכאון חוזר, אותו כינה "הכלב השחור" שלו.
באמצעות קשריו בלונדון, צ'רצ'יל צירף את עצמו למערכה של גנרל קיצ'נר בסודאן כקצין זוטר ברגימנט הלאנסרים ה-21, תוך שהוא עובד בנוסף כעיתונאי עבור ה"מורנינג פוסט".
לאחר הלחימה בקרב אומדורמאן ב-2 בספטמבר 1898, הלאנסרים ה-21 פורקו.
ב-2 בדצמבר 1898 הפליג צ'רצ'יל להודו כדי להסדיר את ענייניו הצבאיים ולהשלים את התפטרותו מההוסרים ה-4. הוא בילה חלק ניכר מזמנו שם במשחק פולו, משחק הכדור היחיד שאי פעם עניין אותו.
במכתב אחד משנת 1898 לאמו, התייחס צ'רצ'יל לאמונותיו הדתיות באומרו: "אני לא מקבל את הנצרות או כל צורה אחרת של אמונה דתית". צ'רצ'יל הוטבל לכנסייה האנגליקנית, אך כפי שסיפר מאוחר יותר, הוא עבר שלב אנטי-נוצרי חריף בצעירותו, וכמבוגר היה אגנוסטיקן. במכתב אחר לאחד מבני דודיו, הוא התייחס לדת כאל "סם מרגיע טעים" והביע העדפה לפרוטסטנטיות על פני הקתוליות הרומית מכיוון שחש שזה "צעד קרוב יותר לתבונה".
לאחר שעזב את ההוסרים, הפליג צ'רצ'יל מבומביי ב-20 במרץ 1899, נחוש בדעתו לפתוח בקריירה פוליטית.
בחיפושו אחר קריירה פרלמנטרית, נאם צ'רצ'יל באסיפות של המפלגה השמרנית ונבחר לאחד משני המועמדים הפרלמנטריים של המפלגה לבחירות הביניים ביוני 1899 באולדהאם, לנקשייר.
ביולי, לאחר שהתפטר מתפקידו כסגן, חזר צ'רצ'יל לבריטניה. הדיווחים שלו ל-Morning Post פורסמו תחת הכותרת "מלונדון לליידיסמית' דרך פרטוריה" ונמכרו היטב.
מתוך ציפייה לפרוץ מלחמת הבורים השנייה בין בריטניה לרפובליקות הבוריות, הפליג צ'רצ'יל לדרום אפריקה כעיתונאי עבור ה-Morning Post תחת עריכתו של ג'יימס ניקול דאן.
באוקטובר נסע צ'רצ'יל לאזור הסכסוך ליד ליידיסמית', שהייתה אז תחת מצור של כוחות בוריים, לפני שהמשיך לקולנסו.
באוקטובר חזר צ'רצ'יל לאנגליה והחל לכתוב את "מלחמת הנהר", תיאור של המערכה שפורסם בנובמבר 1899; בתקופה זו החליט לעזוב את הצבא. הוא מתח ביקורת על פעולותיו של קיצ'נר במהלך המלחמה, ובמיוחד על יחסו חסר הרחמים כלפי פצועי האויב ועל חילול קברו של מוחמד אחמד באומדורמאן.
לאחר שהרכבת שלו ירדה מהפסים עקב הפגזות ארטילריה בוריות, הוא נשבה כשבוי מלחמה ונכלא במחנה שבויים בורי בפרטוריה. בדצמבר נמלט צ'רצ'יל מהכלא והתחמק משוביו על ידי הסתתרות ברכבות משא ובמכרה. בסופו של דבר הגיע למקום מבטחים במזרח אפריקה הפורטוגזית. בריחתו זכתה לפרסום רב.
בינואר 1900 הצטרף צ'רצ'יל מחדש לצבא כסגן ברגימנט הפרשים הקלים של דרום אפריקה, והצטרף למאבקו של רדברס בולר לשחרור המצור על ליידיסמית' וכיבוש פרטוריה. הוא היה בין החיילים הבריטים הראשונים בשני המקומות. הוא ובן דודו, הדוכס התשיעי ממרלבורו, דרשו וקיבלו את כניעתם של 52 שומרי מחנה שבויים בוריים. לאורך המלחמה הוא גינה בפומבי דעות קדומות נגד הבורים, וקרא להתייחס אליהם ב"נדיבות וסובלנות", ולאחר המלחמה דחק בבריטים לנהוג באצילות בניצחונם.
צ'רצ'יל שכר דירה במייפייר שבלונדון, והשתמש בה כבסיסו בשש השנים הבאות.
צ'רצ'יל התמודד שוב כאחד המועמדים השמרנים באולדהאם בבחירות הכלליות באוקטובר 1900, והשיג ניצחון דחוק כדי להפוך לחבר פרלמנט בגיל 25.
באותו חודש פרסם צ'רצ'יל את "הצעדה של איאן המילטון", ספר על חוויותיו בדרום אפריקה, שהפך למוקד של מסע הרצאות בנובמבר ברחבי בריטניה, אמריקה וקנדה. חברי פרלמנט לא קיבלו שכר והמסע היה הכרח כלכלי. באמריקה פגש צ'רצ'יל את מארק טוויין, הנשיא מקינלי וסגן הנשיא תאודור רוזוולט; הוא לא הסתדר היטב עם רוזוולט. מאוחר יותר, באביב 1901, נתן הרצאות נוספות בפריז, מדריד וגיברלטר.
בפברואר 1901 תפס צ'רצ'יל את מקומו בבית הנבחרים, שם נאומו הראשון זכה לסיקור עיתונאי נרחב.
עד 1903 היה קרע אמיתי בין צ'רצ'יל לשמרנים, בעיקר משום שהתנגד לקידום הפרוטקציוניזם הכלכלי שלהם, אך גם משום שחש שהעוינות של חברי מפלגה רבים תמנע ממנו להשיג תפקיד בקבינט תחת ממשלה שמרנית.
ממשלת בלפור הכריזה על חקיקה פרוטקציוניסטית באוקטובר 1903.
חודשיים לאחר מכן, זועמת על ביקורתו של צ'רצ'יל על הממשלה, הודיעה לו האגודה השמרנית של אולדהאם שלא תתמוך במועמדותו בבחירות הכלליות הבאות.
צ'רצ'יל ערק מהמפלגה השמרנית, בעוד המפלגה הליברלית זכתה אז לתמיכה גוברת.
במאי 1904 התנגד צ'רצ'יל להצעת חוק הזרים של הממשלה, שנועדה לרסן את הגירת היהודים לבריטניה. הוא הצהיר כי החוק "יפנה לדעה קדומה מבודדת נגד זרים, לדעה קדומה גזעית נגד יהודים, ולדעה קדומה של עובדים נגד תחרות" והביע את תמיכתו ב"נוהג הישן, הסובלני והנדיב של כניסה חופשית ומקלט שאליו דבקה מדינה זו זמן כה רב ושממנו הרוויחה כל כך הרבה".
ב-31 במאי 1904 חצה צ'רצ'יל את הקווים, וערק מהשמרנים כדי לשבת כחבר במפלגה הליברלית בבית הנבחרים.
בדצמבר 1905 התפטר בלפור מתפקיד ראש הממשלה והמלך אדוארד השביעי הזמין את המנהיג הליברלי הנרי קמפבל-באנרמן לתפוס את מקומו.
בתקווה להבטיח רוב עובד בבית הנבחרים, קרא קמפבל-באנרמן לבחירות כלליות בינואר 1906, שבהן ניצחו הליברלים. צ'רצ'יל זכה במושב מנצ'סטר צפון-מערב.
בממשלה החדשה הפך צ'רצ'יל לתת-שר במשרד המושבות, תפקיד מיניסטריאלי זוטר שביקש. הוא עבד תחת שר המושבות, ויקטור ברוס, הרוזן התשיעי מאלגין, ולקח את אדוארד מארש כמזכירו; מארש נשאר מזכירו של צ'רצ'יל במשך 25 שנה.
אסקווית' החליף את קמפבל-באנרמן ב-8 באפריל 1908, וכעבור ארבעה ימים מונה צ'רצ'יל לנשיא מועצת הסחר. בגיל 33, הוא היה חבר הקבינט הצעיר ביותר מאז 1866.
שרים שמונו זה עתה לקבינט היו מחויבים על פי חוק להתמודד בבחירות משנה, וב-24 באפריל הפסיד צ'רצ'יל בבחירות המשנה במחוז מנצ'סטר צפון-מערב למועמד השמרני בהפרש של 429 קולות.
בחייו הפרטיים, צ'רצ'יל הציע נישואין לקלמנטיין הוזייר; הם נישאו בספטמבר בכנסיית סנט מרגרט שבווסטמינסטר ויצאו לירח דבש בבאבנו, בוונציה ובטירת וורי שבמוראביה. הם התגוררו בכיכר אקלסטון 33 שבלונדון, ובתם הראשונה, דיאנה, נולדה ביולי 1909.
אחת ממשימותיו הראשונות של צ'רצ'יל כשר הייתה לתווך בסכסוך עבודה בין עובדי ספינות למעסיקים על נהר הטיין. לאחר מכן הוא הקים בית דין קבוע לבוררות כדי לטפל בסכסוכי עבודה עתידיים, ובכך ביסס את המוניטין שלו כמפשר. בקבינט, הוא עבד עם דייוויד לויד ג'ורג' כדי לקדם רפורמה חברתית. הוא קידם את מה שכינה "רשת של התערבות ורגולציה מדינתית" הדומה לזו שהייתה בגרמניה.
כדי להבטיח מימון לרפורמות שלהם, לויד ג'ורג' וצ'רצ'יל גינו את מדיניות ההתרחבות הימית של רג'ינלד מקנה, וסירבו להאמין שמלחמה עם גרמניה היא בלתי נמנעת. כשר האוצר, הציג לויד ג'ורג' את "תקציב העם" שלו ב-29 באפריל 1909, וכינה אותו תקציב מלחמה למיגור העוני. הוא הציע מיסים חסרי תקדים על העשירים כדי לממן את תוכניות הרווחה הליברליות. התקציב הוטל עליו וטו על ידי עמיתים שמרנים ששלטו בבית הלורדים. כשהרפורמות החברתיות שלו תחת איום, הזהיר צ'רצ'יל כי חסימה מצד המעמד הגבוה עלולה להכעיס את בני מעמד הפועלים הבריטים ולהוביל למלחמת מעמדות.
ב-9 במאי, הליברלים הציבו אותו במושב הבטוח של דנדי, שם ניצח בקלות.
הבת הראשונה, דיאנה, נולדה ביולי 1909.
הממשלה הכריזה על הבחירות הכלליות בינואר 1910, שהסתיימו בניצחון ליברלי דחוק; צ'רצ'יל שמר על מושבו בדנדי. לאחר הבחירות, הוא הציע את ביטול בית הלורדים בתזכיר קבינט, והציע להחליפו במערכת חד-ביתית או בבית עליון חדש וקטן יותר שלא יהיה בו יתרון מובנה לשמרנים.
בפברואר 1910 קודם צ'רצ'יל לתפקיד שר הפנים, מה שהעניק לו שליטה על שירותי המשטרה ובתי הסוהר, והוא יישם תוכנית לרפורמה בבתי הסוהר. הצעדים כללו הבחנה בין אסירים פליליים לאסירים פוליטיים, כאשר הכללים עבור האחרונים הוקלו.
באפריל, הלורדים נכנעו ותקציב העם הפך לחוק.
בקיץ 1910 נאלץ צ'רצ'יל להתמודד עם מהומות טוניפנדי, שבהן כורי פחם בעמק רונדה מחו באלימות נגד תנאי עבודתם. מפקד המשטרה של גלמורגן ביקש כוחות צבא שיסייעו למשטרה לדכא את המהומות. צ'רצ'יל, לאחר שנודע לו שהכוחות כבר בדרכם, אישר להם להגיע עד סווינדון וקארדיף, אך חסם את פריסתם; הוא חשש ששימוש בכוחות צבא עלול להוביל לשפיכות דמים. במקום זאת, הוא שלח 270 שוטרים מלונדון, שלא היו מצוידים בנשק חם, כדי לסייע לעמיתיהם הוולשים.
בנובמבר 1910 תקף הסופרג'יסט יו פרנקלין את צ'רצ'יל עם שוט; פרנקלין נעצר ונכלא לשישה שבועות.
אסקווית' הכריז על בחירות כלליות בדצמבר 1910 והליברלים נבחרו מחדש, כאשר צ'רצ'יל הבטיח את מקומו בדנדי.
בינואר 1911 היה צ'רצ'יל מעורב במצור על רחוב סידני; שלושה פורצים לטבים הרגו כמה שוטרים והסתתרו בבית באיסט אנד של לונדון, שהיה מוקף על ידי המשטרה.
במרץ 1911 הציג צ'רצ'יל את הקריאה השנייה של חוק מכרות הפחם בפרלמנט. עם יישומו, הוא הטיל תקני בטיחות מחמירים יותר במכרות הפחם.
באפריל הציג לויד ג'ורג' את חקיקת הבריאות והביטוח הלאומי הראשונה, חוק הביטוח הלאומי של 1911; צ'רצ'יל היה שותף מרכזי בניסוחו.
במהלך משבר אגאדיר באפריל 1911, כאשר היה איום למלחמה בין צרפת לגרמניה, הציע צ'רצ'יל ברית עם צרפת ורוסיה כדי להגן על עצמאותן של בלגיה, דנמרק והולנד כדי לבלום התפשטות גרמנית אפשרית.
במאי ילדה קלמנטיין את ילדם השני, רנדולף, שנקרא על שם אביו של צ'רצ'יל.
בתגובה לסכסוך אזרחי שהסלים ב-1911, שלח צ'רצ'יל כוחות צבא לליברפול כדי לדכא סוורים מוחים שהפגינו נגד שביתת רכבות ארצית.
באוקטובר 1911 מינה אסקווית' את צ'רצ'יל ללורד הראשון של האדמירליות, והוא עבר להתגורר במעונו הרשמי בבית האדמירליות.
הנושא המרכזי בבריטניה באותה עת היה השלטון העצמי האירי, וב-1912 הציגה ממשלת אסקווית' את חוק השלטון העצמי.
צ'רצ'יל דחף להעלאת שכר ולשיפור מתקני הפנאי עבור צוותי הצי, להגדלת בניית הצוללות, ולמיקוד מחודש בשירות האוויר של הצי המלכותי, תוך עידודם להתנסות בשימוש במטוסים למטרות צבאיות. הוא טבע את המונח "seaplane" (מטוס ימי) והזמין 100 כאלה לבנייה. כמה ליברלים התנגדו לרמות ההוצאות הימיות שלו; בדצמבר 1913 הוא איים להתפטר אם הצעתו לארבע אוניות מערכה חדשות בשנים 1914–1915 תידחה.
ביוני 1914, הוא שכנע את בית הנבחרים לאשר לממשלה רכישת נתח של 51 אחוזים ברווחי הנפט שהפיקה חברת הנפט האנגלו-פרסית, כדי להבטיח גישה מתמשכת לנפט עבור הצי המלכותי.
כלורד הראשון של האדמירליות, צ'רצ'יל הופקד על פיקוח המאמץ הימי של בריטניה כאשר מלחמת העולם הראשונה החלה באוגוסט 1914.
בספטמבר, צ'רצ'יל נטל אחריות מלאה על ההגנה האווירית של בריטניה.
באוקטובר, צ'רצ'יל ביקר באנטוורפן כדי לצפות בהגנות הבלגיות נגד הגרמנים המטילים מצור והבטיח תגבורת בריטית לעיר. זמן קצר לאחר מכן, עם זאת, אנטוורפן נפלה לידי הגרמנים וצ'רצ'יל ספג ביקורת בעיתונות. הוא טען כי פעולותיו האריכו את ההתנגדות ואפשרו לבעלות הברית להבטיח את קאלה ודנקרק.
ב-7 באוקטובר, קלמנטין ילדה את ילדם השלישי, שרה.
בנובמבר, אסקווית' כינס מועצת מלחמה, המורכבת ממנו, לויד ג'ורג', אדוארד גריי, קיצ'נר וצ'רצ'יל. צ'רצ'יל הציג כמה הצעות, כולל פיתוח הטנק, והציע לממן את יצירתו מכספי האדמירליות.
צ'רצ'יל התעניין בזירה המזרח-תיכונית ורצה להקל על הלחץ הטורקי על הרוסים בקווקז על ידי ביצוע התקפות נגד טורקיה בדרדנלים. הוא קיווה שאם יצליחו, הבריטים יוכלו אפילו לכבוש את קונסטנטינופול. אישור ניתן, ובמרץ 1915, כוח משימה אנגלו-צרפתי ניסה להפגיז מהים את ההגנות הטורקיות בדרדנלים.
באפריל, כוח המשלוח הים-תיכוני, שכלל את חיל המשלוח האוסטרלי והניו-זילנדי (ANZAC), החל את המתקפה שלו בגליפולי. שני המבצעים הללו נכשלו וצ'רצ'יל נחשב על ידי חברי פרלמנט רבים, במיוחד שמרנים, כאחראי אישית לכך.
במאי, אסקווית' הסכים תחת לחץ פרלמנטרי להקים ממשלת קואליציה כלל-מפלגתית, אך התנאי היחיד של השמרנים לכניסה היה שצ'רצ'יל חייב להיות מוסר מהאדמירליות. צ'רצ'יל טען את טענותיו בפני אסקווית' ומנהיג השמרנים בונאר לאו, אך נאלץ לקבל הורדה בדרגה והפך לקנצלר דוכסות לנקסטר.
ב-25 בנובמבר 1915, צ'רצ'יל התפטר מהממשלה, אם כי נשאר חבר פרלמנט. אסקווית' דחה את בקשתו להתמנות למושל הכללי של מזרח אפריקה הבריטית.
צ'רצ'יל החליט להצטרף לצבא וצורף לרגימנט משמר הגרנדירים ה-2, בחזית המערבית. בינואר 1916, הוא הועלה לדרגת לוטננט-קולונל וקיבל פיקוד על גדוד הרובאים הסקוטי המלכותי ה-6. לאחר תקופת אימון, הגדוד הועבר למגזר בחזית הבלגית ליד פלוגסטרט. במשך למעלה משלושה חודשים, הם עמדו בפני הפגזות מתמשכות, אם כי ללא מתקפה גרמנית. צ'רצ'יל ניצל ממוות בקושי כאשר, במהלך ביקור של בן דודו קצין המטה, הדוכס התשיעי ממרלבורו, רסיס גדול נפל ביניהם.
בדצמבר 1916, אסקווית' התפטר מתפקיד ראש הממשלה והוחלף על ידי לויד ג'ורג', אשר במאי 1917 שלח את צ'רצ'יל לבחון את מאמץ המלחמה הצרפתי.
ביולי, צ'רצ'יל מונה לשר החימוש. הוא ניהל במהירות משא ומתן לסיום שביתה במפעלי חימוש לאורך נהר הקלייד והגדיל את ייצור התחמושת.
בבית הנבחרים, צ'רצ'יל הצביע בעד חוק ייצוג העם 1918, שהעניק לנשים בריטיות מסוימות את זכות הבחירה.
בנובמבר 1918, ארבעה ימים לאחר שביתת הנשק של 11 בנובמבר 1918, נולדה בתו הרביעית של צ'רצ'יל, מריגולד.
עם סיום המלחמה, לויד ג'ורג' קרא לבחירות כלליות עם הצבעה ביום שבת, 14 בדצמבר 1918.
בינואר 1919, לויד ג'ורג' העביר את צ'רצ'יל למשרד המלחמה כשר המלחמה וכשר האוויר.
צ'רצ'יל הפך לשר המושבות בפברואר 1921. בחודש שלאחר מכן, נערכה התערוכה הראשונה של ציוריו; היא התקיימה בפריז, כאשר צ'רצ'יל הציג תחת שם בדוי.
ביוני, אמו של צ'רצ'יל נפטרה, ואחריה באוגוסט בתו מריגולד.
צ'רצ'יל היה מעורב במשא ומתן עם מנהיגי שין פיין ועזר לנסח את האמנה האנגלו-אירית.
באוקטובר 1922, הוא עבר ניתוח להסרת התוספתן.
בעוד צ'רצ'יל היה בבית החולים, השמרנים פרשו מממשלת הקואליציה של לויד ג'ורג', מה שהוביל לבחירות הכלליות בנובמבר 1922, שבהן איבד צ'רצ'יל את מושבו בדנדי.
בספטמבר 1922 נולדה מרי, ילדתו החמישית והאחרונה של צ'רצ'יל, ובאותו חודש הוא רכש את צ'רטוול שבקנט, שהפך לבית משפחתו למשך שארית חייו.
צ'רצ'יל בילה את רוב ששת החודשים הבאים בווילה רב ד'אור (Villa Rêve d'Or) ליד קאן, שם הקדיש את עצמו לציור ולכתיבת זיכרונותיו. הוא כתב היסטוריה אוטוביוגרפית של המלחמה, "המשבר העולמי". הכרך הראשון פורסם באפריל 1923 והשאר במהלך עשר השנים הבאות.
לאחר שהוכרז על הבחירות הכלליות ב-1923, שבע התאחדויות ליברליות ביקשו מצ'רצ'יל להתמודד כמועמדן, והוא בחר בלסטר מערב, אך לא זכה במושב. ממשלת לייבור בראשות רמזי מקדונלד עלתה לשלטון. צ'רצ'יל קיווה שהם יובסו על ידי קואליציה שמרנית-ליברלית. הוא התנגד בתוקף להחלטת ממשלת מקדונלד להלוות כסף לרוסיה הסובייטית וחשש מחתימה על הסכם אנגלו-סובייטי.
ב-19 במרץ 1924, מנוכר מהתמיכה הליברלית בלייבור, התמודד צ'רצ'יל כמועמד עצמאי אנטי-סוציאליסטי בבחירות הביניים בווסטמינסטר אבי, אך הובס.
במאי נאם צ'רצ'יל באסיפה שמרנית בליברפול והצהיר כי אין עוד מקום למפלגה הליברלית בפוליטיקה הבריטית. הוא אמר שליברלים חייבים לתמוך בשמרנים כדי לעצור את הלייבור ולהבטיח את "תבוסתו המוצלחת של הסוציאליזם".
ביולי הסכים צ'רצ'יל עם מנהיג השמרנים סטנלי בולדווין שהוא ייבחר כמועמד שמרני בבחירות הכלליות הבאות, שנערכו ב-29 באוקטובר. צ'רצ'יל התמודד באפינג, אך תיאר את עצמו כ"חוקתי".
השמרנים ניצחו ובולדווין הקים את הממשלה החדשה. למרות שלצ'רצ'יל לא היה רקע בפיננסים או בכלכלה, בולדווין מינה אותו לשר האוצר.
באפריל 1925, צ'רצ'יל החזיר באופן שנוי במחלוקת, אם כי בחוסר רצון, את תקן הזהב בתקציבו הראשון לפי השווי של 1914, בניגוד לעצתם של כמה כלכלנים מובילים, כולל ג'ון מיינארד קיינס. החזרה לזהב נחשבת כמי שגרמה לדפלציה ולאבטלה שבאה בעקבותיה, עם השפעה הרסנית על תעשיית הפחם.
במהלך השביתה הכללית של 1926, צ'רצ'יל ערך את ה-British Gazette, עיתון התעמולה הממשלתי נגד השביתה. לאחר סיום השביתה, הוא שימש כמתווך בין הכורים השובתים למעסיקיהם. מאוחר יותר הוא קרא להנהגת שכר מינימום מחייב בחוק.
בתחילת 1927 ביקר צ'רצ'יל ברומא, שם פגש את מוסוליני, אותו שיבח על עמדתו נגד הלניניזם.
בבחירות הכלליות ב-1929, צ'רצ'יל שמר על מושבו באפינג, אך השמרנים הובסו ומקדונלד הקים את ממשלת הלייבור השנייה שלו.
באוקטובר 1930, לאחר שובו מטיול בצפון אמריקה, פרסם צ'רצ'יל את האוטוביוגרפיה שלו, "חיי המוקדמים" (My Early Life), שנמכרה היטב ותורגמה לשפות רבות.
בינואר 1931 התפטר צ'רצ'יל מממשלת הצללים השמרנית מכיוון שבולדווין תמך בהחלטת ממשלת הלייבור להעניק מעמד דומיניון להודו.
הבחירות הכלליות באוקטובר 1931 היו ניצחון סוחף לשמרנים; צ'רצ'יל כמעט הכפיל את הרוב שלו באפינג, אך הוא לא קיבל תפקיד שר.
הפרלמנט דן במעמד דומיניון להודו ב-3 בדצמבר וצ'רצ'יל התעקש על הצבעה, אך הדבר פעל לרעתו שכן רק 43 חברי פרלמנט תמכו בו. הוא יצא למסע הרצאות בצפון אמריקה, בתקווה לכסות את ההפסדים הכספיים שספג בקריסת הבורסה בוול סטריט.
ב-13 בדצמבר, צ'רצ'יל חצה את השדרה החמישית בניו יורק כאשר נפגע ממכונית, וסבל מפצע בראשו שממנו התפתחה דלקת עצבים.
במינכן פגש צ'רצ'יל את ארנסט האנפשטנגל, ידידו של היטלר, שהיה אז בעלייה בחשיבותו. בשיחה עם האנפשטנגל, צ'רצ'יל העלה חששות לגבי האנטישמיות של היטלר, וכנראה בגלל זה, החמיץ את ההזדמנות לפגוש את אויבו לעתיד. זמן קצר לאחר הביקור בבלנהיים, הוא לקה בקדחת פאראטיפוס ובילה שבועיים בסנטוריום בזלצבורג.
צ'רצ'יל חזר לצ'רטוול ב-25 בספטמבר, כשהוא עדיין עובד על "מרלבורו". יומיים לאחר מכן, הוא התמוטט בזמן שטייל בשטח לאחר הישנות של קדחת הפאראטיפוס שגרמה לדימום בכיב. הוא הועבר לבית הבראה בלונדון ונשאר שם עד סוף אוקטובר.
לאחר שהיטלר עלה לשלטון ב-30 בינואר 1933, צ'רצ'יל זיהה במהירות את האיום על הציוויליזציה מצד משטר כזה, הביע דאגה מכך שממשלת בריטניה הפחיתה את ההוצאות על חיל האוויר והזהיר שגרמניה תעקוף בקרוב את בריטניה בייצור אווירי.
צ'רצ'יל סיפר לאנשים על חששותיו בשידור רדיו בנובמבר 1934.
בדצמבר 1934 הוגשה הצעת החוק להודו לפרלמנט והיא עברה בפברואר 1935. צ'רצ'יל ו-83 חברי פרלמנט שמרנים נוספים הצביעו נגדה.
ביוני 1935 התפטר מקדונלד והוחלף כראש ממשלה על ידי בולדווין.
בינואר 1936 ירש אדוארד השמיני את אביו, ג'ורג' החמישי, כמלך. רצונו להינשא לגרושה אמריקאית, ווליס סימפסון, גרם למשבר הוויתור על הכס. צ'רצ'יל תמך באדוארד והתעמת עם בולדווין בנושא זה.
לאחר מכן, אף על פי שצ'רצ'יל נשבע מיד אמונים לג'ורג' השישי, הוא כתב שהוויתור על הכס היה "מוקדם וכנראה מיותר לחלוטין".
במאי 1937 התפטר בולדווין והוחלף כראש ממשלה על ידי נוויל צ'מברלין.
בתחילה, צ'רצ'יל בירך על מינויו של צ'מברלין, אך בפברואר 1938 הגיעו העניינים לנקודת רתיחה לאחר ששר החוץ אנתוני אידן התפטר בשל מדיניות הפיוס של צ'מברלין כלפי מוסוליני, מדיניות שצ'מברלין הרחיב גם כלפי היטלר.
בשנת 1938, צ'רצ'יל הזהיר את הממשלה מפני מדיניות הפיוס וקרא לפעולה קולקטיבית כדי להרתיע את התוקפנות הגרמנית. במרץ, ה-Evening Standard הפסיק את פרסום מאמריו הדו-שבועיים, אך ה-Daily Telegraph פרסם אותם במקומם.
בין אוקטובר 1933 לספטמבר 1938, פורסמו ארבעת הכרכים של "מרלבורו: חייו ותקופתו".
ב-30 בספטמבר, צ'מברלין חתם על הסכם מינכן, והסכים לאפשר לגרמניה לספח את חבל הסודטים.
בנאום בבית הנבחרים ב-5 באוקטובר, כינה צ'רצ'יל את ההסכם "תבוסה מוחלטת ובלתי מסויגת".
ב-3 בספטמבר 1939, היום שבו הכריזה בריטניה מלחמה על גרמניה, מינה צ'מברלין מחדש את צ'רצ'יל לתפקיד הלורד הראשון של האדמירליות והוא הצטרף לקבינט המלחמה של צ'מברלין. צ'רצ'יל טען מאוחר יותר כי מועצת האדמירליות שלחה איתות לצי: "וינסטון חזר".
ב-16 בפברואר 1940, צ'רצ'יל הורה אישית לקפטן פיליפ ויאן מהמשחתת אה"מ קוזאק לעלות על סיפון אוניית האספקה הגרמנית אלטמרק במים הטריטוריאליים של נורווגיה ולשחרר כ-300 שבויים בריטים שנלכדו על ידי האדמירל גרף שפה. פעולות אלו, בתוספת נאומיו, שיפרו במידה ניכרת את המוניטין של צ'רצ'יל.
צ'רצ'יל היה מודאג מהפעילות הימית הגרמנית בים הבלטי ובתחילה רצה לשלוח לשם כוח ימי, אך הדבר שונה עד מהרה לתוכנית, ששם הקוד שלה היה מבצע וילפרד, למיקוש המים הנורווגיים ועצירת משלוחי עפרות הברזל מנרוויק לגרמניה. היו חילוקי דעות לגבי המיקוש, הן בקבינט המלחמה והן עם הממשלה הצרפתית. כתוצאה מכך, וילפרד עוכב עד ה-8 באפריל 1940, יום לפני פתיחת הפלישה הגרמנית לנורווגיה.
לאחר שבעלות הברית נכשלו במניעת הכיבוש הגרמני של נורווגיה, קיימו חברי הפרלמנט דיון פתוח בין ה-7 ל-9 במאי על התנהלות הממשלה במלחמה. אירוע זה נודע בשם הדיון על נורווגיה והוא נחשב לאחד האירועים המשמעותיים ביותר בהיסטוריה הפרלמנטרית.
במאי, צ'רצ'יל עדיין לא היה פופולרי בקרב שמרנים רבים וכנראה בקרב רוב חברי מפלגת הלייבור. צ'מברליין נותר מנהיג המפלגה השמרנית עד אוקטובר, אז אילצה אותו בריאותו הלקויה להתפטר. עד אז, צ'רצ'יל כבר זכה באמונם של הספקנים, ומינויו של יורשו כמנהיג המפלגה היה עניין פורמלי בלבד.
נאומו הראשון כראש ממשלה שנשא בבית הנבחרים ב-13 במאי היה נאום "דם, יזע ודמעות". זה היה מעט יותר מהצהרה קצרה, אך לדברי ג'נקינס, "הוא כלל ביטויים שהדהדו לאורך העשורים". צ'רצ'יל הבהיר לאומה כי דרך ארוכה וקשה ניצבת לפניהם וכי הניצחון הוא המטרה הסופית: אומר לבית... שאין לי מה להציע מלבד דם, יזע, דמעות וזיעה. ניצבת לפנינו התנסות מהסוג הקשה ביותר. אתם שואלים, מהי המדיניות שלנו? אומר: היא לנהל מלחמה, בים, ביבשה ובאוויר, בכל כוחנו ועם כל העוצמה שאלוהים יכול לתת לנו; לנהל מלחמה נגד עריצות מפלצתית, שמעולם לא הייתה כמותה בקטלוג האפל והמצער של פשעי האנושות. זו המדיניות שלנו. אתם שואלים, מהי המטרה שלנו? אוכל לענות במילה אחת: זהו ניצחון, ניצחון בכל מחיר, ניצחון למרות כל הטרור, ניצחון, לא משנה כמה ארוכה וקשה תהיה הדרך; שכן ללא ניצחון, אין הישרדות.
בסוף מאי, כאשר חיל המשלוח הבריטי נסוג לדנקרק ונפילת צרפת נראתה קרובה, הציע הליפקס שהממשלה תבחן את האפשרות להסדר שלום מוסכם באמצעות מוסוליני, שעדיין היה נייטרלי, כמתווך. התקיימו מספר פגישות בדרג גבוה בין ה-26 ל-28 במאי, כולל שתיים עם ראש ממשלת צרפת פול ריינו.
ביוזמות אחרות במהלך יוני ויולי 1940, הורה צ'רצ'יל על הקמת מנהלת המבצעים המיוחדים (SOE) והקומנדו. ה-SOE קיבל הוראה לקדם ולבצע פעילות חתרנית באירופה הכבושה על ידי הנאצים, בעוד הקומנדו הופקד על פשיטות על מטרות צבאיות ספציפיות שם. יו דלטון, שר הלוחמה הכלכלית, נטל אחריות פוליטית על ה-SOE ורשם ביומנו שצ'רצ'יל אמר לו: "ועכשיו לך והצית את אירופה באש".
מבצע דינמו, פינויים של 338,226 אנשי צבא בעלות הברית מדנקירק, הסתיים ביום שלישי, 4 ביוני, כאשר המאסף הצרפתי נכנע. הסך הכולל היה גבוה בהרבה מהציפיות, והוא הוליד דעה רווחת שדנקירק הייתה נס, ואפילו ניצחון. צ'רצ'יל עצמו התייחס ל"נס של הצלה" בנאומו "נילחם על החופים" בפני בית הנבחרים באותו אחר צהריים, אם כי מיהר להזכיר לכולם: "עלינו להיזהר מאוד שלא לייחס להצלה זו מאפיינים של ניצחון. מלחמות אינן מוכרעות על ידי פינויים". הנאום הסתיים בנימה של התרסה בשילוב עם פנייה ברורה לארצות הברית: אנו נמשיך עד הסוף. אנו נילחם בצרפת, אנו נילחם בימים ובאוקיינוסים, אנו נילחם בביטחון גובר ובעוצמה גוברת באוויר. אנו נגן על האי שלנו, תהיה העלות אשר תהיה. אנו נילחם על החופים, אנו נילחם במנחתי הנחיתה, אנו נילחם בשדות וברחובות, אנו נילחם בגבעות. לעולם לא ניכנע, ואפילו אם, דבר שאיני מאמין בו לרגע, האי הזה או חלק גדול ממנו היו משועבדים ורעבים, אזי האימפריה שלנו מעבר לים, חמושה ומוגנת על ידי הצי הבריטי, תמשיך במאבק, עד אשר, בזמנו הטוב של אלוהים, העולם החדש, על כל כוחו ועוצמתו, יצעד קדימה להצלה ולשחרור הישן.
צ'רצ'יל היה נחוש להשיב מלחמה והורה על תחילת המערכה במדבר המערבי ב-11 ביוני, תגובה מיידית להכרזת המלחמה האיטלקית. זה הלך טוב בהתחלה בעוד הצבא האיטלקי היה ההתנגדות היחידה ומבצע מצפן היה הצלחה בולטת.
ב-20 באוגוסט 1940, בשיא הקרב על בריטניה, פנה צ'רצ'יל לבית הנבחרים כדי לתאר את מצב המלחמה. באמצע נאום זה, הוא הצהיר הצהרה שיצרה כינוי מפורסם לטייסי הקרב של ה-RAF שהשתתפו בקרב: הכרת התודה של כל בית באי שלנו, באימפריה שלנו, ואכן בכל העולם, למעט במעונותיהם של האשמים, יוצאת אל הטייסים הבריטים אשר, ללא מורא מהסיכויים, ללא עייפות באתגר המתמיד ובסכנה התמותה שלהם, הופכים את גלגל מלחמת העולם בזכות גבורתם ומסירותם. מעולם בשדה של סכסוך אנושי לא חבו כל כך הרבה, לכל כך מעטים.
בספטמבר 1940, ממשלות בריטניה ואמריקה סיכמו על הסכם משחתות תמורת בסיסים, שבו הועברו חמישים משחתות אמריקאיות לצי המלכותי בתמורה לזכויות בסיס חופשיות של ארה"ב בברמודה, הקריביים וניופאונדלנד. יתרון נוסף לבריטניה היה שנכסיה הצבאיים בבסיסים אלו יכלו להיפרס מחדש במקומות אחרים. יחסיו הטובים של צ'רצ'יל עם נשיא ארצות הברית פרנקלין ד. רוזוולט עזרו להבטיח מזון, דלק ותחמושת חיוניים דרך נתיבי הספנות של צפון האוקיינוס האטלנטי. מסיבה זו צ'רצ'יל חש הקלה כאשר רוזוולט נבחר מחדש ב-1940.
הלופטוואפה שינה את האסטרטגיה שלו החל מה-7 בספטמבר 1940 והחל להפציץ את לונדון, בתחילה בפשיטות יום ולאחר מכן, לאחר שאבדותיהם הפכו גבוהות באופן בלתי מתקבל על הדעת, בלילה. הפשיטות הורחבו עד מהרה לערים מחוזיות כמו ההתקפה הידועה לשמצה על קובנטרי ב-14 בנובמבר. הבליץ היה אינטנסיבי במיוחד במהלך אוקטובר ונובמבר. ניתן לומר שהוא נמשך שמונה חודשים, ובזמן זה היטלר היה מוכן לפתוח במבצע ברברוסה, הפלישה לברית המועצות. הלופטוואפה נכשל במטרתו לצמצם את הייצור המלחמתי הבריטי, שלמעשה גדל. מורל של צ'רצ'יל במהלך הבליץ היה גבוה בדרך כלל והוא אמר למזכירו הפרטי ג'ון קולוויל בנובמבר שהוא חושב שאיום הפלישה חלף. הוא היה בטוח שבריטניה הגדולה יכולה להחזיק מעמד, בהתחשב בעלייה בתפוקה, אך היה ריאלי לגבי סיכוייה לנצח במלחמה ללא התערבות אמריקאית.
מסיבה זו צ'רצ'יל חש הקלה כאשר רוזוולט נבחר מחדש ב-1940. עם בחירתו מחדש, רוזוולט החל ליישם שיטה חדשה לאספקת מצרכים לבריטניה הגדולה ללא צורך בתשלום כספי. הוא שכנע את הקונגרס שהחזר עבור שירות יקר להפליא זה ילבש צורה של הגנה על ארה"ב. המדיניות הייתה ידועה בשם השאל-החכר והיא נחקקה רשמית ב-11 במרץ 1941.
היטלר פתח בפלישתו לברית המועצות ביום ראשון, 22 ביוני 1941. זו לא הייתה הפתעה לצ'רצ'יל, שידע מאז תחילת אפריל, מפענוחי אניגמה בבלצ'לי פארק, שההתקפה קרובה. הוא ניסה להזהיר את המזכיר הכללי יוסיף סטלין באמצעות השגריר הבריטי במוסקבה, סטאפורד קריפס, אך ללא הועיל, שכן סטלין לא בטח בצ'רצ'יל. בלילה שלפני ההתקפה, כשהוא כבר מתכנן נאום לאומה, רמז צ'רצ'יל על דעותיו האנטי-קומוניסטיות עד כה באומרו לקולוויל: "אם היטלר יפלוש לגיהינום, לפחות אעשה התייחסות חיובית לשטן".
באוגוסט 1941, צ'רצ'יל ביצע את חציית האוקיינוס האטלנטי הראשונה שלו במלחמה על סיפון ה-HMS Prince of Wales ונפגש עם רוזוולט במפרץ פלסנטיה, ניופאונדלנד. ב-14 באוגוסט, הם פרסמו את ההצהרה המשותפת שנודעה בשם האמנה האטלנטית. מסמך זה התווה את מטרות שתי המדינות לעתיד העולם והוא נתפס כהשראה להצהרת האומות המאוחדות משנת 1942, שהיוותה בעצמה את הבסיס לארגון האומות המאוחדות שנוסד ביוני 1945.
ב-7–8 בדצמבר 1941, בעקבות המתקפה היפנית על פרל הארבור ופלישתם למלאיה, הכריז צ'רצ'יל ב-8 בדצמבר מלחמה על יפן. שלושה ימים לאחר מכן הגיעה הכרזת המלחמה המשותפת של גרמניה ואיטליה נגד ארצות הברית.
ב-26 בדצמבר נאם צ'רצ'יל בפני ישיבה משותפת של הקונגרס האמריקאי, אך באותו לילה לקה בהתקף לב קל שאובחן על ידי רופאו, סר צ'ארלס וילסון (לימים לורד מורן), כאי-ספיקה כלילית המחייבת מנוחה במיטה של מספר שבועות. צ'רצ'יל התעקש שאינו זקוק למנוחה במיטה, וכעבור יומיים נסע ברכבת לאוטווה, שם נשא נאום בפני הפרלמנט הקנדי שכלל את המשפט "some chicken, some neck" (איזו תרנגולת, איזה צוואר), שבו הזכיר את התחזיות הצרפתיות ב-1940 ש"בריטניה לבדה תסובב את צווארה כמו תרנגולת". הוא הגיע הביתה באמצע ינואר, לאחר שטס מברמודה לפלימות' בסירה מעופפת אמריקאית, ומצא כי קיים משבר אמון הן בממשלת הקואליציה שלו והן בו אישית, והוא החליט לעמוד בפני הצבעת אי-אמון בבית הנבחרים, בה ניצח בקלות.
ב-20 במאי הגיע שר החוץ הסובייטי, ויאצ'סלב מולוטוב, ללונדון ושהה בה עד ה-28 במאי לפני שהמשיך לוושינגטון. מטרת הביקור הייתה לחתום על חוזה ידידות, אך מולוטוב רצה לעשות זאת על בסיס ויתורים טריטוריאליים מסוימים בנוגע לפולין והמדינות הבלטיות. צ'רצ'יל ואידן פעלו למען פשרה, ובסופו של דבר גובש חוזה לעשרים שנה, אך שאלת הגבולות הושארה בהמתנה. מולוטוב ביקש גם חזית שנייה באירופה, אך כל שצ'רצ'יל יכול היה לעשות הוא לאשר שההכנות בעיצומן ולא לתת הבטחות לגבי תאריך.
צ'רצ'יל הרגיש מרוצה מאוד מהמשא ומתן הזה ואמר זאת כשפנה לרוזוולט ב-27 בחודש.
צ'רצ'יל חזר לוושינגטון ב-17 ביוני. הוא ורוזוולט הסכימו על יישום מבצע לפיד כמבשר הכרחי לפלישה לאירופה. רוזוולט מינה את הגנרל דווייט ד' אייזנהאואר למפקד זירת המבצעים האירופית של צבא ארצות הברית (ETOUSA). לאחר שקיבל את החדשות מצפון אפריקה, השיג צ'רצ'יל משלוח מאמריקה לארמייה השמינית של 300 טנקי שרמן ו-100 תותחי הוביצר.
צ'רצ'יל חזר לבריטניה ב-25 ביוני ונאלץ להתמודד עם הצעת אי-אמון נוספת, הפעם בנוגע לניהול המלחמה המרכזי שלו, אך שוב ניצח בקלות.
צ'רצ'יל שהה במוסקבה מ-12 עד 16 באוגוסט וקיים ארבע פגישות ארוכות עם סטלין. למרות שהסתדרו היטב ברמה האישית, היה סיכוי קטן להתקדמות ממשית בהתחשב במצב המלחמה, כאשר הגרמנים עדיין התקדמו בכל החזיתות. סטלין היה נואש לכך שבעלות הברית יפתחו את החזית השנייה באירופה, כפי שצ'רצ'יל דן עם מולוטוב במאי, והתשובה נותרה זהה.
בזמן שהיה בקהיר בתחילת אוגוסט, החליט צ'רצ'יל להחליף את פילדמרשל אוקינלק בפילדמרשל אלכסנדר כמפקד העליון של זירת המזרח התיכון. הפיקוד על הארמייה השמינית ניתן לגנרל ויליאם גוט, אך הוא נהרג רק שלושה ימים לאחר מכן וגנרל מונטגומרי החליף אותו. צ'רצ'יל חזר לקהיר ממוסקבה ב-17 באוגוסט ויכול היה לראות בעצמו שהשילוב של אלכסנדר ומונטגומרי כבר נותן את אותותיו. הוא חזר לאנגליה ב-21 בחודש, תשעה ימים לפני שרומל פתח במתקפתו האחרונה.
ככל ששנת 1942 התקרבה לסיומה, גל המלחמה החל להשתנות עם ניצחון בעלות הברית בקרבות המפתח באל-עלמיין ובסטלינגרד. עד נובמבר, בעלות הברית היו תמיד במגננה, אך מנובמבר ואילך, הגרמנים היו במצב זה. צ'רצ'יל הורה לצלצל בפעמוני הכנסיות ברחבי בריטניה הגדולה בפעם הראשונה מאז תחילת 1940. ב-10 בנובמבר, בידיעה שאל-עלמיין הוא ניצחון, הוא נשא את אחד מנאומי המלחמה הזכורים ביותר שלו בארוחת הצהריים של הלורד ראש העיר ב-Mansion House בלונדון, בתגובה לניצחון בעלות הברית באל-עלמיין: "זה לא הסוף. זה אפילו לא תחילתו של הסוף. אבל זה, אולי, סוף ההתחלה".
בינואר 1943 נפגש צ'רצ'יל עם רוזוולט בוועידת קזבלנקה (שם קוד: Symbol), שנמשכה עשרה ימים. השתתף בה גם הגנרל שארל דה גול מטעם כוחות צרפת החופשית. סטלין קיווה להשתתף אך סירב בשל המצב בסטלינגרד. למרות שצ'רצ'יל הביע ספקות בנושא, מה שנקרא הצהרת קזבלנקה התחייב את בעלות הברית להבטיח "כניעה ללא תנאי" של מדינות הציר.
ממרוקו נסע צ'רצ'יל לקהיר, אדנה, קפריסין, שוב לקהיר ולאלג'יר למטרות שונות. צ'רצ'יל הגיע הביתה ב-7 בפברואר לאחר שהיה מחוץ למדינה במשך כמעט חודש.
צ'רצ'יל נפגש עם רוזוולט בוועידת וושינגטון השלישית (שם קוד: Trident) במאי.
צ'רצ'יל נפגש שוב עם רוזוולט בוועידת קוויבק הראשונה (שם קוד: Quadrant) באוגוסט.
בנובמבר נפגשו צ'רצ'יל ורוזוולט עם הגנרליסימו הסיני צ'יאנג קאי-שק בוועידת קהיר (שם קוד: Sextant).
הוועידה החשובה ביותר של השנה התקיימה זמן קצר לאחר מכן (28 בנובמבר עד 1 בדצמבר) בטהראן (שם קוד: יוריקה), שם נפגשו צ'רצ'יל ורוזוולט עם סטלין במפגש הראשון מבין פגישות "שלושת הגדולים".
צ'רצ'יל ורוזוולט קיימו ועידת קהיר שנייה עם נשיא טורקיה איסמט אינני, אך לא הצליחו להשיג שום התחייבות מטורקיה להצטרף לבעלות הברית.
צ'רצ'יל נסע מקהיר לתוניס, והגיע ב-10 בדצמבר, בתחילה כאורחו של אייזנהאואר (זמן קצר לאחר מכן, אייזנהאואר נכנס לתפקידו כמפקד העליון של בעלות הברית של ה-SHAEF החדש שהוקם בלונדון). בזמן שצ'רצ'יל שהה בתוניס, הוא חלה קשות בפרפור פרוזדורים ונאלץ להישאר שם עד לאחר חג המולד, בעוד שורה של מומחים גויסו כדי להבטיח את החלמתו. קלמנטין וקולוויל הגיעו כדי לארח לו חברה; קולוויל חזר זה עתה לדאונינג סטריט לאחר יותר משנתיים ב-RAF.
צ'רצ'יל היה נחוש להיות מעורב באופן פעיל בפלישה לנורמנדי וקיווה לחצות את התעלה ביום ה-D עצמו (6 ביוני 1944) או לפחות ביום ה-D+1. רצונו גרם למבוכה מיותרת ב-SHAEF עד שנבלם למעשה על ידי המלך, שאמר לצ'רצ'יל כי כראש כל שלוש הזרועות, הוא (המלך) צריך ללכת גם כן. צ'רצ'יל ציפה למספר הרוגים של בעלות הברית של 20,000 ביום ה-D, אך התברר שהוא היה פסימי מדי, שכן פחות מ-8,000 נהרגו בכל חודש יוני.
צ'רצ'יל ערך את ביקורו הראשון בנורמנדי ב-12 ביוני כדי לבקר את מונטגומרי, שמפקדתו הייתה אז כחמישה מיילים פנימה לתוך היבשת.
המלך ויטוריו עמנואל הדיח את מוסוליני ב-25 ביולי ומינה את המרשל באדוליו לראש הממשלה. באדוליו פתח במשא ומתן עם בעלות הברית, שהוביל לשביתת הנשק של קסיבילה ב-3 בספטמבר.
צ'רצ'יל נפגש עם רוזוולט בוועידת קוויבק השנייה (שם קוד: אוקטגון) בין ה-12 ל-16 בספטמבר 1944. בינם לבין עצמם, הם הגיעו להסכמה על תוכנית מורגנטאו לכיבוש בעלות הברית את גרמניה לאחר המלחמה, שמטרתה הייתה לא רק לפרז את גרמניה אלא גם לבטל את התיעוש שלה.
בוועידת מוסקבה הרביעית (שם קוד: טולסטוי) בין ה-9 ל-19 באוקטובר 1944, נפגשו צ'רצ'יל ואידן עם סטלין ומולוטוב. ועידה זו זכתה לשמצה בשל מה שמכונה "הסכם האחוזים", שבו צ'רצ'יל וסטלין הסכימו למעשה על גורלן של מדינות הבלקן לאחר המלחמה.
מה-30 בינואר עד ה-2 בפברואר 1945, נפגשו צ'רצ'יל ורוזוולט לוועידת מלטה שלהם.
צ'רצ'יל, רוזוולט וסטלין נפגשו בוועידת יאלטה, פברואר 1945.
בלילות ה-13–15 בפברואר 1945, כ-1,200 מפציצים בריטיים ואמריקאים תקפו את העיר הגרמנית דרזדן, שהייתה עמוסה בפצועים ובפליטים מהחזית המזרחית. התקיפות היו חלק ממסע הפצצות שטח שיזם צ'רצ'יל בינואר במטרה לקצר את המלחמה. צ'רצ'יל התחרט על ההפצצה מכיוון שדיווחים ראשוניים הצביעו על מספר מופרז של נפגעים אזרחיים לקראת סוף המלחמה, אם כי ועדה עצמאית בשנת 2010 אישרה שמספר ההרוגים נע בין 22,700 ל-25,000.
ב-28 במרץ, הוא החליט להגביל את הפצצות השטח ושלח מזכר לגנרל איסמיי עבור ועדת ראשי המטות: השמדת דרזדן נותרה שאלה רצינית נגד ניהול ההפצצות של בעלות הברית..... אני מרגיש צורך בריכוז מדויק יותר על מטרות צבאיות..... ולא על מעשי טרור והרס חסר טעם בלבד, מרשימים ככל שיהיו.
ב-7 במאי 1945 במפקדת ה-SHAEF בריימס, קיבלו בעלות הברית את כניעת גרמניה.
היום למחרת היה יום הניצחון באירופה (VE Day), כאשר צ'רצ'יל שידר לאומה שגרמניה נכנעה ושהפסקת אש סופית בכל החזיתות באירופה תיכנס לתוקף דקה אחת לאחר חצות באותו לילה (כלומר, ב-9 בחודש). לאחר מכן, צ'רצ'יל הלך לארמון בקינגהאם, שם הופיע על המרפסת עם משפחת המלוכה מול קהל עצום של אזרחים חוגגים. הוא הלך מהארמון לווייטהול, שם נאם בפני קהל גדול נוסף: "אלוהים יברך את כולכם. זהו הניצחון שלכם. בהיסטוריה הארוכה שלנו, מעולם לא ראינו יום גדול מזה. כל אחד, גבר או אישה, עשה כמיטב יכולתו".
עם בחירות כלליות באופק (לא היו כאלה במשך כמעט עשור), ועם סירובם של שרי הלייבור להמשיך בקואליציית המלחמה, התפטר צ'רצ'יל מתפקיד ראש הממשלה ב-23 במאי 1945. מאוחר יותר באותו יום, הוא קיבל את הזמנת המלך להקים ממשלה חדשה, הידועה רשמית כממשלה הלאומית, בדומה לקואליציה בהובלת השמרנים של שנות ה-30, אך לעיתים מכונה ממשלת המעבר.
צ'רצ'יל היה נציג בריטניה בוועידת פוטסדאם שלאחר המלחמה כאשר נפתחה ב-17 ביולי, ולווה במושביה לא רק על ידי אנתוני אידן כשר החוץ, אלא גם, בהמתנה לתוצאות הבחירות הכלליות ביולי, על ידי אטלי. פוטסדאם הלכה רע עבור צ'רצ'יל. אידן תיאר מאוחר יותר את הופעתו כ"מזעזעת", באומרו שהוא לא היה מוכן ומללן. צ'רצ'יל הרגיז את הסינים, עורר את זעמם של האמריקאים, והובל בקלות על ידי סטלין, שאותו היה אמור להדוף.
צ'רצ'יל המשיך להנהיג את המפלגה השמרנית, ובמשך שש שנים כיהן כראש האופוזיציה. בשנת 1946, הוא שהה באמריקה במשך כמעט שלושה חודשים, מתחילת ינואר ועד סוף מרץ. במהלך ביקור זה הוא נשא את נאום "מסך הברזל" שלו על ברית המועצות ויצירת הגוש המזרחי. בנאומו ב-5 במרץ 1946, בחברת הנשיא טרומן בווסטמינסטר קולג' בפולטון, מיזורי, הכריז צ'רצ'יל: משצצ'ין שבים הבלטי ועד טריאסטה שבים האדריאטי, ירד מסך ברזל על פני היבשת. מאחורי קו זה נמצאות כל בירות המדינות העתיקות של מרכז ומזרח אירופה. ורשה, ברלין, פראג, וינה, בודפשט, בלגרד, בוקרשט וסופיה, כל הערים המפורסמות הללו והאוכלוסיות סביבן נמצאות במה שאני חייב לכנות התחום הסובייטי.
השמרנים ניצחו בבחירות הכלליות באוקטובר 1951 עם רוב כולל של 17 מושבים, וצ'רצ'יל הפך שוב לראש הממשלה, כשהוא נשאר בתפקידו עד התפטרותו ב-5 באפריל 1955. אידן, יורשו המיועד, הוחזר לתפקיד שר החוץ, התיק שבו היה צ'רצ'יל טרוד לאורך כל כהונתו. ראש הממשלה לעתיד הרולד מקמילן מונה לשר השיכון והשלטון המקומי עם התחייבות במצע לבנות 300,000 בתים חדשים בשנה, הדאגה המקומית האמיתית היחידה של צ'רצ'יל. הוא השיג את היעד ובאוקטובר 1954 קודם לתפקיד שר ההגנה.
צ'רצ'יל היה כמעט בן 77 כשנכנס לתפקידו ולא היה בבריאות טובה בעקבות מספר אירועים מוחיים קלים. עד דצמבר, ג'ורג' השישי החל לדאוג מהידרדרותו של צ'רצ'יל והתכוון לבקש ממנו לפרוש לטובת אידן, אך למלך היו בעיות בריאותיות חמורות משלו והוא מת ב-6 בפברואר מבלי להגיש את הבקשה.
צ'רצ'יל פיתח ידידות קרובה עם אליזבת השנייה. היה צפי נרחב שהוא יפרוש לאחר הכתרתה ביוני 1953, אך לאחר שאידן חלה קשות, צ'רצ'יל הגדיל את אחריותו האישית על ידי השתלטות על משרד החוץ. אידן היה משותק עד סוף השנה ומעולם לא חזר לבריאותו המלאה.
בערב ה-23 ביוני 1953, צ'רצ'יל סבל משבץ מוחי חמור ונותר משותק חלקית בצד אחד של גופו. אילו אידן היה בריא, כהונתו של צ'רצ'יל כראש ממשלה ככל הנראה הייתה מסתיימת. העניין נשמר בסוד וצ'רצ'יל חזר לביתו בצ'רטוול כדי להחלים. הוא החלים לחלוטין עד נובמבר.
צ'רצ'יל פרש מתפקיד ראש הממשלה באפריל 1955 ואת מקומו תפס אידן.
ביוני 1962, כשהיה בן 87, צ'רצ'יל נפל במונטה קרלו ושבר את הירך. הוא הוטס הביתה לבית חולים בלונדון, שם נשאר במשך שלושה שבועות.
בשנת 1963, נשיא ארה"ב ג'ון פ. קנדי, הפועל תחת הרשאה שניתנה על ידי חוק של הקונגרס, הכריז עליו כאזרח כבוד של ארצות הברית, אך הוא לא היה יכול להשתתף בטקס בבית הלבן.
צ'רצ'יל סבל משבץ מוחי אחרון ב-12 בינואר 1965. הוא מת כמעט שבועיים לאחר מכן ב-24 בחודש, שהיה יום השנה ה-70 למות אביו.
צ'רצ'יל זכה להלוויה ממלכתית שישה ימים לאחר מכן ב-30 בינואר, הראשונה לאדם שאינו בן מלוכה מאז ו. א. גלדסטון ב-1898. התכנון להלווייתו של צ'רצ'יל החל בשנת 1953 תחת שם הקוד "מבצע תקווה לא" (Operation Hope Not) ותוכנית מפורטת הופקה עד 1958. ארונו הוצב באולם וסטמינסטר במשך שלושה ימים וטקס ההלוויה נערך בקתדרלת סנט פול. לאחר מכן, הארון הועבר בסירה לאורך נהר התמזה לתחנת ווטרלו ומשם ברכבת מיוחדת לחלקת הקבר המשפחתית בכנסיית סנט מרטין, בלדון, ליד מקום הולדתו בארמון בלנהיים.
