चर्चिल ने संक्षेप में साउथ अफ्रीकन लाइट हॉर्स रेजिमेंट में लेफ्टिनेंट के रूप में सेना में फिर से प्रवेश किया

जनवरी 1900 में, चर्चिल ने संक्षेप में साउथ अफ्रीकन लाइट हॉर्स रेजिमेंट में लेफ्टिनेंट के रूप में सेना में फिर से प्रवेश किया, और लेडीस्मिथ की घेराबंदी को हटाने और प्रिटोरिया पर कब्जा करने के लिए रेडवर्स बुलर्स की लड़ाई में शामिल हो गए। वे दोनों स्थानों पर पहुंचने वाले पहले ब्रिटिश सैनिकों में से थे। उन्होंने और उनके चचेरे भाई, मार्लबोरो के 9वें ड्यूक ने 52 बोअर जेल शिविर रक्षकों के आत्मसमर्पण की मांग की और उसे प्राप्त किया। पूरे युद्ध के दौरान, उन्होंने सार्वजनिक रूप से बोअर-विरोधी पूर्वाग्रहों की निंदा की, और उनके साथ "उदारता और सहिष्णुता" के साथ व्यवहार करने का आह्वान किया, और युद्ध के बाद, उन्होंने अंग्रेजों से जीत में उदार होने का आग्रह किया।

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