सोमवार, 30 नव॰ 1874 तक रविवार, 24 जन॰ 1965
United Kingdom
सर विंस्टन लियोनार्ड स्पेंसर चर्चिल (30 नवंबर 1874 – 24 जनवरी 1965) एक ब्रिटिश राजनेता, सेना अधिकारी और लेखक थे। वह द्वितीय विश्व युद्ध के दौरान 1940 से 1945 तक और फिर 1951 से 1955 तक यूनाइटेड किंगडम के प्रधान मंत्री रहे। 1922 और 1924 के बीच के दो वर्षों को छोड़कर, चर्चिल 1900 से 1964 तक संसद सदस्य (MP) रहे और उन्होंने कुल पांच निर्वाचन क्षेत्रों का प्रतिनिधित्व किया। वैचारिक रूप से एक आर्थिक उदारवादी और साम्राज्यवादी, वह अपने अधिकांश करियर के दौरान कंजर्वेटिव पार्टी के सदस्य रहे, और 1940 से 1955 तक इसके नेता रहे। वह 1904 से 1924 तक लिबरल पार्टी के सदस्य थे।
चर्चिल का जन्म 30 नवंबर 1874 को उनके परिवार के पैतृक घर, ऑक्सफोर्डशायर के ब्लेंहेम पैलेस में हुआ था। मार्लबोरो के ड्यूक के प्रत्यक्ष वंशज के रूप में, उनका परिवार ब्रिटिश कुलीन वर्ग के उच्चतम स्तरों में से एक था। उनके पिता, लॉर्ड रैंडोल्फ चर्चिल, 1873 में वुडस्टॉक के लिए कंजर्वेटिव सांसद चुने गए थे। उनकी माँ, जेनी, एक धनी अमेरिकी व्यवसायी लियोनार्ड जेरोम की बेटी थीं।
1876 में, चर्चिल के दादा, जॉन स्पेंसर-चर्चिल को आयरलैंड का वायसराय नियुक्त किया गया, जो तब यूनाइटेड किंगडम का हिस्सा था। रैंडोल्फ उनके निजी सचिव बने और परिवार डबलिन चला गया।
विंस्टन के भाई, जैक का जन्म 1880 में वहीं हुआ था।
1880 के दशक के अधिकांश समय में, रैंडोल्फ और जेनी प्रभावी रूप से अलग रहे, और भाइयों की देखभाल मुख्य रूप से उनकी नानी, एलिजाबेथ एवरेस्ट द्वारा की गई। चर्चिल ने बाद में लिखा कि "वह मेरे जीवन के बीस वर्षों के दौरान मेरी सबसे प्यारी और सबसे करीबी दोस्त रही थीं।"
चर्चिल ने सात साल की उम्र में एस्कॉट, बर्कशायर के सेंट जॉर्ज स्कूल में बोर्डिंग शुरू की, लेकिन वह पढ़ाई में अच्छे नहीं थे और उनका व्यवहार खराब था। 1884 में चर्चिल होव के ब्रंसविक स्कूल में स्थानांतरित हो गए, जहाँ उनके शैक्षणिक प्रदर्शन में सुधार हुआ।
अप्रैल 1888 में, 13 वर्ष की आयु में, चर्चिल ने हैरो स्कूल की प्रवेश परीक्षा मुश्किल से पास की। उनके पिता चाहते थे कि वह सैन्य करियर के लिए तैयारी करें, इसलिए हैरो में उनके अंतिम तीन वर्ष सेना के फॉर्म में बीते। रॉयल मिलिट्री एकेडमी, सैंडहर्स्ट में प्रवेश पाने के दो असफल प्रयासों के बाद, वह अपने तीसरे प्रयास में सफल रहे।
उनके पिता चाहते थे कि वह सैन्य करियर के लिए तैयारी करें, इसलिए हैरो में उनके अंतिम तीन वर्ष सेना के फॉर्म में बीते। रॉयल मिलिट्री एकेडमी, सैंडहर्स्ट में प्रवेश पाने के दो असफल प्रयासों के बाद, वह अपने तीसरे प्रयास में सफल रहे। चर्चिल को सितंबर 1893 से घुड़सवार सेना में कैडेट के रूप में स्वीकार कर लिया गया।
उनके पिता का निधन जनवरी 1895 में हुआ, सैंडहर्स्ट में चर्चिल की पढ़ाई पूरी होने के तुरंत बाद।
फरवरी 1895 में, चर्चिल को एल्डरशॉट में स्थित ब्रिटिश सेना की चौथी क्वीन्स ओन हुसर्स रेजिमेंट में सेकंड लेफ्टिनेंट के रूप में कमीशन किया गया। सैन्य कार्रवाई देखने के लिए उत्सुक, उन्होंने खुद को युद्ध क्षेत्र में तैनात करने के लिए अपनी माँ के प्रभाव का उपयोग किया।
1895 की शरद ऋतु में, चर्चिल और उनके दोस्त रेगी बार्न्स, जो तब एक सबाल्टर्न थे, स्वतंत्रता संग्राम का निरीक्षण करने के लिए क्यूबा गए और स्वतंत्रता सेनानियों को दबाने का प्रयास कर रहे स्पेनिश सैनिकों में शामिल होने के बाद झड़पों में शामिल हो गए।
चर्चिल न्यूयॉर्क शहर गए और, संयुक्त राज्य अमेरिका की प्रशंसा में, अपनी माँ को लिखा कि "अमेरिकी कितने असाधारण लोग हैं!" हुसर्स के साथ, वह अक्टूबर 1896 में बॉम्बे गए। बैंगलोर में स्थित, वह 19 महीनों तक भारत में रहे, तीन बार कलकत्ता का दौरा किया और हैदराबाद और उत्तर-पश्चिम सीमांत के अभियानों में शामिल हुए।
चर्चिल ने उत्तर-पश्चिम भारत की स्वात घाटी में मोहमांड विद्रोहियों के खिलाफ अभियान में बिंडन ब्लड के मलाकंद फील्ड फोर्स में शामिल होने के लिए स्वेच्छा से काम किया। ब्लड ने उन्हें इस शर्त पर स्वीकार किया कि उन्हें एक पत्रकार के रूप में नियुक्त किया जाएगा, जो चर्चिल के लेखन करियर की शुरुआत थी।
चर्चिल अक्टूबर 1897 में बैंगलोर लौट आए और वहाँ अपनी पहली पुस्तक, द स्टोरी ऑफ द मलाकंद फील्ड फोर्स लिखी, जिसे सकारात्मक समीक्षा मिली। उन्होंने अपना एकमात्र काल्पनिक उपन्यास, सवरोला, एक रुरिटानियन रोमांस भी लिखा। खुद को पूरी तरह व्यस्त रखने के लिए, चर्चिल ने लेखन को अपनाया, जिसे रॉय जेनकिंस उनकी "पूरी आदत" कहते हैं, विशेष रूप से उनके राजनीतिक करियर के दौरान जब वह कार्यालय से बाहर थे। यह आवर्ती अवसाद के खिलाफ उनका मुख्य सुरक्षा कवच था, जिसे उन्होंने अपना "काला कुत्ता" कहा।
लंदन में अपने संपर्कों का उपयोग करते हुए, चर्चिल ने खुद को सूडान में जनरल किचनर के अभियान से 21वें लांसर्स सबाल्टर्न के रूप में जोड़ा, जबकि इसके अतिरिक्त, द मॉर्निंग पोस्ट के लिए एक पत्रकार के रूप में काम किया।
2 सितंबर 1898 को ओम्दुरमन की लड़ाई में लड़ने के बाद, 21वें लांसर्स को हटा दिया गया।
2 दिसंबर 1898 को, चर्चिल अपने सैन्य मामलों को निपटाने और चौथी हुसर्स से अपना इस्तीफा पूरा करने के लिए भारत के लिए रवाना हुए। उन्होंने अपना अधिकांश समय वहाँ पोलो खेलने में बिताया, जो एकमात्र बॉल गेम था जिसमें उनकी कभी रुचि थी।
अपनी माँ को लिखे एक 1898 के पत्र में, चर्चिल ने अपने धार्मिक विश्वासों का उल्लेख करते हुए कहा: "मैं ईसाई या किसी अन्य प्रकार के धार्मिक विश्वास को स्वीकार नहीं करता"। चर्चिल को चर्च ऑफ इंग्लैंड में बपतिस्मा दिया गया था, लेकिन जैसा कि उन्होंने बाद में बताया, उन्होंने अपनी युवावस्था में एक कट्टर ईसाई-विरोधी चरण का अनुभव किया, और एक वयस्क के रूप में वह अज्ञेयवादी थे। अपने एक चचेरे भाई को लिखे एक अन्य पत्र में, उन्होंने धर्म को "एक स्वादिष्ट नशीली दवा" के रूप में संदर्भित किया और रोमन कैथोलिक धर्म पर प्रोटेस्टेंटवाद को प्राथमिकता व्यक्त की क्योंकि उन्हें लगा कि यह "तर्क के एक कदम करीब" है।
हुसर्स (Hussars) छोड़ने के बाद, चर्चिल 20 मार्च 1899 को बॉम्बे से रवाना हुए, और राजनीति में अपना करियर शुरू करने के लिए दृढ़ संकल्पित थे।
संसदीय करियर की तलाश में, चर्चिल ने कंजर्वेटिव बैठकों में भाषण दिया और उन्हें जून 1899 में ओल्डहम, लंकाशायर में होने वाले उपचुनाव के लिए पार्टी के दो संसदीय उम्मीदवारों में से एक के रूप में चुना गया।
जुलाई में, अपनी लेफ्टिनेंट की नौकरी से इस्तीफा देने के बाद, चर्चिल ब्रिटेन लौट आए। उनके 'मॉर्निंग पोस्ट' के डिस्पैच 'लंदन टू लेडीस्मिथ वाया प्रिटोरिया' के रूप में प्रकाशित हुए थे और उनकी अच्छी बिक्री हुई थी।
ब्रिटेन और बोअर गणराज्यों के बीच दूसरे बोअर युद्ध के प्रकोप की आशंका में, चर्चिल जेम्स निकोल डन के संपादन में 'मॉर्निंग पोस्ट' के पत्रकार के रूप में दक्षिण अफ्रीका के लिए रवाना हुए।
अक्टूबर में, चर्चिल लेडीस्मिथ के पास संघर्ष क्षेत्र की यात्रा पर गए, जो उस समय बोअर सैनिकों द्वारा घेराबंदी में था, और उसके बाद वे कोलेनसो की ओर बढ़ गए।
अक्टूबर में, चर्चिल इंग्लैंड लौट आए और 'द रिवर वॉर' लिखना शुरू किया, जो उस अभियान का विवरण था जिसे नवंबर 1899 में प्रकाशित किया गया था; इसी समय उन्होंने सेना छोड़ने का फैसला किया। वह युद्ध के दौरान किचनर के कार्यों के आलोचक थे, विशेष रूप से दुश्मन के घायल सैनिकों के प्रति उनके निर्दयी व्यवहार और ओम्दुरमान में मुहम्मद अहमद के मकबरे के अपमान के लिए।
बोअर तोपखाने की गोलाबारी से उनकी ट्रेन के पटरी से उतर जाने के बाद, उन्हें युद्ध बंदी (POW) के रूप में पकड़ लिया गया और प्रिटोरिया में एक बोअर POW शिविर में रखा गया। दिसंबर में, चर्चिल जेल से भाग निकले और मालगाड़ियों में छिपकर और एक खदान में छिपकर अपने पकड़ने वालों से बच निकले। अंततः वे पुर्तगाली पूर्वी अफ्रीका में सुरक्षित पहुंच गए। उनके भागने की घटना ने काफी प्रचार बटोरा।
जनवरी 1900 में, चर्चिल ने संक्षेप में साउथ अफ्रीकन लाइट हॉर्स रेजिमेंट में लेफ्टिनेंट के रूप में सेना में फिर से प्रवेश किया, और लेडीस्मिथ की घेराबंदी को हटाने और प्रिटोरिया पर कब्जा करने के लिए रेडवर्स बुलर्स की लड़ाई में शामिल हो गए। वे दोनों स्थानों पर पहुंचने वाले पहले ब्रिटिश सैनिकों में से थे। उन्होंने और उनके चचेरे भाई, मार्लबोरो के 9वें ड्यूक ने 52 बोअर जेल शिविर रक्षकों के आत्मसमर्पण की मांग की और उसे प्राप्त किया। पूरे युद्ध के दौरान, उन्होंने सार्वजनिक रूप से बोअर-विरोधी पूर्वाग्रहों की निंदा की, और उनके साथ "उदारता और सहिष्णुता" के साथ व्यवहार करने का आह्वान किया, और युद्ध के बाद, उन्होंने अंग्रेजों से जीत में उदार होने का आग्रह किया।
चर्चिल ने लंदन के मेफेयर में एक फ्लैट किराए पर लिया, और अगले छह वर्षों तक इसे अपना आधार बनाया।
चर्चिल अक्टूबर 1900 के आम चुनाव में ओल्डहम में कंजर्वेटिव उम्मीदवारों में से एक के रूप में फिर से खड़े हुए, और 25 वर्ष की आयु में संसद सदस्य (MP) बनने के लिए मामूली जीत हासिल की।
उसी महीने, चर्चिल ने 'इयान हैमिल्टन मार्च' प्रकाशित किया, जो उनके दक्षिण अफ्रीकी अनुभवों के बारे में एक पुस्तक थी, जो नवंबर में ब्रिटेन, अमेरिका और कनाडा में व्याख्यान दौरे का केंद्र बन गई। सांसद अवैतनिक थे और यह दौरा एक वित्तीय आवश्यकता थी। अमेरिका में, चर्चिल मार्क ट्वेन, राष्ट्रपति मैकिनले और उपराष्ट्रपति थियोडोर रूजवेल्ट से मिले; रूजवेल्ट के साथ उनके संबंध अच्छे नहीं रहे। बाद में, 1901 के वसंत में, उन्होंने पेरिस, मैड्रिड और जिब्राल्टर में और व्याख्यान दिए।
फरवरी 1901 में, चर्चिल ने हाउस ऑफ कॉमन्स में अपनी सीट ली, जहां उनके पहले भाषण को व्यापक प्रेस कवरेज मिली।
1903 तक, चर्चिल और कंजर्वेटिव्स के बीच एक वास्तविक विभाजन हो गया था, मुख्य रूप से इसलिए क्योंकि उन्होंने आर्थिक संरक्षणवाद को बढ़ावा देने का विरोध किया था, लेकिन इसलिए भी क्योंकि उन्हें लगा कि पार्टी के कई सदस्यों की शत्रुता उन्हें कंजर्वेटिव सरकार के तहत कैबिनेट पद हासिल करने से रोकेगी।
बाल्फोर की सरकार ने अक्टूबर 1903 में संरक्षणवादी कानून की घोषणा की।
दो महीने बाद, सरकार की चर्चिल की आलोचना से नाराज होकर, ओल्डहम कंजर्वेटिव एसोसिएशन ने उन्हें सूचित किया कि वह अगले आम चुनाव में उनकी उम्मीदवारी का समर्थन नहीं करेगी।
चर्चिल ने कंजर्वेटिव्स से नाता तोड़ लिया, जबकि लिबरल पार्टी को तब बढ़ता समर्थन मिल रहा था।
मई 1904 में, चर्चिल ने सरकार के प्रस्तावित एलियंस बिल का विरोध किया, जिसे ब्रिटेन में यहूदी प्रवासन को रोकने के लिए डिज़ाइन किया गया था। उन्होंने कहा कि यह बिल "विदेशियों के खिलाफ संकीर्ण पूर्वाग्रह, यहूदियों के खिलाफ नस्लीय पूर्वाग्रह, और प्रतिस्पर्धा के खिलाफ श्रम पूर्वाग्रह को आकर्षित करेगा" और उन्होंने "मुक्त प्रवेश और शरण की पुरानी सहिष्णु और उदार प्रथा के पक्ष में खुद को व्यक्त किया, जिसका इस देश ने इतने लंबे समय तक पालन किया है और जिससे इसे बहुत लाभ हुआ है"।
31 मई 1904 को, चर्चिल ने पाला बदल लिया और हाउस ऑफ कॉमन्स में लिबरल पार्टी के सदस्य के रूप में बैठने के लिए कंजर्वेटिव्स से अलग हो गए।
दिसंबर 1905 में, बाल्फोर ने प्रधान मंत्री के रूप में इस्तीफा दे दिया और राजा एडवर्ड VII ने लिबरल नेता हेनरी कैंपबेल-बैनरमैन को उनकी जगह लेने के लिए आमंत्रित किया।
हाउस ऑफ कॉमन्स में कार्यशील बहुमत हासिल करने की उम्मीद में, कैंपबेल-बैनरमैन ने जनवरी 1906 में आम चुनाव बुलाए, जिसे लिबरल्स ने जीता। चर्चिल ने मैनचेस्टर नॉर्थ वेस्ट सीट जीती।
नई सरकार में, चर्चिल औपनिवेशिक कार्यालय के लिए राज्य के अवर सचिव बने, जो एक कनिष्ठ मंत्रिस्तरीय पद था जिसे उन्होंने मांगा था। उन्होंने उपनिवेशों के राज्य सचिव, विक्टर ब्रूस, एल्गिन के 9वें अर्ल के अधीन काम किया, और एडवर्ड मार्श को अपना सचिव बनाया; मार्श 25 वर्षों तक चर्चिल के सचिव रहे।
एस्क्विथ ने 8 अप्रैल 1908 को कैंपबेल-बैनरमैन का स्थान लिया और चार दिन बाद, चर्चिल को बोर्ड ऑफ ट्रेड का अध्यक्ष नियुक्त किया गया। 33 वर्ष की आयु में, वह 1866 के बाद से सबसे कम उम्र के कैबिनेट सदस्य थे।
नव नियुक्त कैबिनेट मंत्रियों को कानूनी रूप से उपचुनाव में फिर से चुनाव लड़ने के लिए बाध्य किया गया था और 24 अप्रैल को, चर्चिल मैनचेस्टर नॉर्थ वेस्ट उपचुनाव में कंजर्वेटिव उम्मीदवार से 429 मतों से हार गए।
निजी जीवन में, चर्चिल ने क्लेमेंटाइन होज़ियर को शादी के लिए प्रपोज किया; उन्होंने सितंबर में सेंट मार्गरेट, वेस्टमिंस्टर में शादी की और बवेनो, वेनिस और मोराविया के वेवेरी कैसल में हनीमून मनाया। वे 33 एक्लेस्टन स्क्वायर, लंदन में रहते थे, और उनकी पहली बेटी, डायना का जन्म जुलाई 1909 में हुआ था।
एक मंत्री के रूप में चर्चिल के पहले कार्यों में से एक रिवर टाइन पर जहाज-श्रमिकों और नियोक्ताओं के बीच औद्योगिक विवाद में मध्यस्थता करना था। उन्होंने बाद में भविष्य के औद्योगिक विवादों से निपटने के लिए एक स्थायी मध्यस्थता न्यायालय की स्थापना की, जिससे एक सुलहकर्ता के रूप में उनकी प्रतिष्ठा बनी। कैबिनेट में, उन्होंने सामाजिक सुधारों का समर्थन करने के लिए डेविड लॉयड जॉर्ज के साथ काम किया। उन्होंने जिसे वह जर्मनी के समान "राज्य हस्तक्षेप और विनियमन का नेटवर्क" कहते थे, उसे बढ़ावा दिया।
अपने सुधारों के लिए धन सुनिश्चित करने के लिए, लॉयड जॉर्ज और चर्चिल ने रेजिनाल्ड मैककेना की नौसैनिक विस्तार की नीति की निंदा की, यह मानने से इनकार कर दिया कि जर्मनी के साथ युद्ध अपरिहार्य था। चांसलर ऑफ द एक्सचेकर के रूप में, लॉयड जॉर्ज ने 29 अप्रैल 1909 को अपना "पीपल्स बजट" पेश किया, जिसे उन्होंने गरीबी खत्म करने के लिए युद्ध बजट कहा। उन्होंने लिबरल कल्याणकारी कार्यक्रमों को निधि देने के लिए अमीरों पर अभूतपूर्व करों का प्रस्ताव रखा। बजट को हाउस ऑफ लॉर्ड्स पर हावी कंजर्वेटिव साथियों द्वारा वीटो कर दिया गया था। अपने सामाजिक सुधारों को खतरे में देखकर, चर्चिल ने चेतावनी दी कि उच्च-वर्गीय बाधा कामकाजी वर्ग के ब्रिटनों को नाराज कर सकती है और वर्ग युद्ध की ओर ले जा सकती है।
9 मई को, लिबरल्स ने उन्हें डंडी की सुरक्षित सीट से खड़ा किया, जहाँ उन्होंने आसानी से जीत हासिल की।
पहली बेटी, डायना का जन्म जुलाई 1909 में हुआ था।
सरकार ने जनवरी 1910 के आम चुनाव की घोषणा की, जिसके परिणामस्वरूप लिबरल पार्टी की मामूली जीत हुई; चर्चिल ने डंडी में अपनी सीट बरकरार रखी। चुनाव के बाद, उन्होंने एक कैबिनेट ज्ञापन में हाउस ऑफ लॉर्ड्स को समाप्त करने का प्रस्ताव रखा, यह सुझाव देते हुए कि इसे या तो एक सदनीय प्रणाली द्वारा या एक नए, छोटे दूसरे सदन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाए जिसमें कंजर्वेटिवों के लिए कोई अंतर्निहित लाभ न हो।
फरवरी 1910 में, चर्चिल को गृह सचिव के रूप में पदोन्नत किया गया, जिससे उन्हें पुलिस और जेल सेवाओं पर नियंत्रण मिल गया, और उन्होंने एक जेल सुधार कार्यक्रम लागू किया। उपायों में आपराधिक और राजनीतिक कैदियों के बीच अंतर शामिल था, जिसमें बाद वाले के लिए जेल के नियमों में ढील दी गई थी।
अप्रैल में, लॉर्ड्स मान गए और पीपल्स बजट कानून बन गया।
1910 की गर्मियों में, चर्चिल को टोनीपांडी दंगे से निपटना पड़ा, जिसमें रोंडा घाटी में कोयला खनिकों ने अपनी काम करने की स्थितियों के खिलाफ हिंसक विरोध किया था। ग्लेमोर्गन के मुख्य कांस्टेबल ने दंगे को दबाने में पुलिस की मदद के लिए सैनिकों का अनुरोध किया। चर्चिल ने यह जानकर कि सैनिक पहले से ही यात्रा कर रहे थे, उन्हें स्विंडन और कार्डिफ तक जाने की अनुमति दी, लेकिन उनकी तैनाती को रोक दिया; उन्हें चिंता थी कि सैनिकों के उपयोग से रक्तपात हो सकता है। इसके बजाय, उन्होंने 270 लंदन पुलिसकर्मियों को भेजा, जो आग्नेयास्त्रों से लैस नहीं थे, ताकि वे अपने वेल्श समकक्षों की सहायता कर सकें।
नवंबर 1910 में, सफ़्राजिस्ट ह्यूग फ्रैंकलिन ने चाबुक से चर्चिल पर हमला किया; फ्रैंकलिन को गिरफ्तार कर लिया गया और छह सप्ताह के लिए जेल भेज दिया गया।
एस्क्विथ ने दिसंबर 1910 में आम चुनाव की घोषणा की और लिबरल्स फिर से चुने गए और चर्चिल डंडी में सुरक्षित रहे।
जनवरी 1911 में, चर्चिल सिडनी स्ट्रीट की घेराबंदी में शामिल हो गए; तीन लातवियाई चोरों ने कई पुलिस अधिकारियों की हत्या कर दी थी और लंदन के ईस्ट एंड में एक घर में छिप गए थे, जिसे पुलिस ने घेर लिया था।
मार्च 1911 में, चर्चिल ने संसद में कोल माइन्स बिल का दूसरा वाचन पेश किया। जब इसे लागू किया गया, तो इसने कोयला खदानों में सख्त सुरक्षा मानक लागू किए।
अप्रैल में, लॉयड जॉर्ज ने पहला स्वास्थ्य और बेरोजगारी बीमा कानून, नेशनल इंश्योरेंस एक्ट 1911 पेश किया; चर्चिल इसे तैयार करने में सहायक थे।
अप्रैल 1911 के अगादिर संकट के दौरान, जब फ्रांस और जर्मनी के बीच युद्ध का खतरा था, चर्चिल ने संभावित जर्मन विस्तारवाद का मुकाबला करने के लिए बेल्जियम, डेनमार्क और नीदरलैंड की स्वतंत्रता की रक्षा के लिए फ्रांस और रूस के साथ गठबंधन का सुझाव दिया।
मई में, क्लेमेंटाइन ने अपनी दूसरी संतान, रैंडोल्फ को जन्म दिया, जिसका नाम चर्चिल के पिता के नाम पर रखा गया था।
1911 में बढ़ते नागरिक संघर्ष के जवाब में, चर्चिल ने विरोध कर रहे डॉकर्स को दबाने और राष्ट्रीय रेलवे हड़ताल के खिलाफ रैली करने के लिए लिवरपूल में सैनिक भेजे।
अक्टूबर 1911 में, एस्क्विथ ने चर्चिल को एडमिरल्टी का प्रथम लॉर्ड नियुक्त किया, और उन्होंने एडमिरल्टी हाउस में आधिकारिक निवास ग्रहण किया।
उस समय ब्रिटेन में मुख्य मुद्दा आयरिश होम रूल था और, 1912 में, एस्क्विथ की सरकार ने होम रूल बिल पेश किया।
चर्चिल ने नौसेना कर्मचारियों के लिए उच्च वेतन और बेहतर मनोरंजक सुविधाओं, पनडुब्बियों के निर्माण में वृद्धि, और रॉयल नेवल एयर सर्विस पर नए सिरे से ध्यान केंद्रित करने के लिए जोर दिया, और उन्हें इस बात के लिए प्रोत्साहित किया कि विमानों का सैन्य उद्देश्यों के लिए उपयोग कैसे किया जा सकता है। उन्होंने "सीप्लेन" शब्द गढ़ा और 100 सीप्लेन बनाने का आदेश दिया। कुछ उदारवादियों ने उनके नौसैनिक व्यय के स्तर पर आपत्ति जताई; दिसंबर 1913 में उन्होंने धमकी दी कि यदि 1914-15 में चार नए युद्धपोतों के उनके प्रस्ताव को खारिज कर दिया गया तो वे इस्तीफा दे देंगे।
जून 1914 में, उन्होंने रॉयल नेवी के लिए निरंतर तेल पहुंच सुरक्षित करने के लिए, हाउस ऑफ कॉमन्स को एंग्लो-पर्सियन ऑयल कंपनी द्वारा उत्पादित तेल के मुनाफे में 51 प्रतिशत हिस्सेदारी की सरकारी खरीद को अधिकृत करने के लिए राजी किया।
फर्स्ट लॉर्ड के रूप में, अगस्त 1914 में प्रथम विश्व युद्ध शुरू होने पर चर्चिल को ब्रिटेन के नौसैनिक प्रयासों की देखरेख का काम सौंपा गया था।
सितंबर में, चर्चिल ने ब्रिटेन की हवाई सुरक्षा की पूरी जिम्मेदारी ले ली।
अक्टूबर में, चर्चिल ने घेराबंदी करने वाले जर्मनों के खिलाफ बेल्जियम की सुरक्षा का निरीक्षण करने के लिए एंटवर्प का दौरा किया और शहर के लिए ब्रिटिश सुदृढीकरण का वादा किया। हालाँकि, जल्द ही एंटवर्प जर्मनों के कब्जे में आ गया और प्रेस में चर्चिल की आलोचना हुई। उन्होंने तर्क दिया कि उनके कार्यों ने प्रतिरोध को लंबा खींच दिया और सहयोगियों को कैलेस और डनकर्क को सुरक्षित करने में सक्षम बनाया।
7 अक्टूबर को, क्लेमेंटाइन ने अपनी तीसरी संतान, सारा को जन्म दिया।
नवंबर में, अस्क्विथ ने एक युद्ध परिषद बुलाई, जिसमें वे स्वयं, लॉयड जॉर्ज, एडवर्ड ग्रे, किचनर और चर्चिल शामिल थे। चर्चिल ने टैंक के विकास सहित कुछ प्रस्ताव रखे और एडमिरल्टी फंड के साथ इसके निर्माण के वित्तपोषण की पेशकश की।
चर्चिल मध्य पूर्वी थिएटर में रुचि रखते थे और डार्डानेलेस में तुर्की के खिलाफ हमले करके काकेशस में रूसियों पर तुर्की के दबाव को कम करना चाहते थे। उन्हें उम्मीद थी कि, यदि सफल रहे, तो अंग्रेज कॉन्स्टेंटिनोपल पर भी कब्जा कर सकते हैं। मंजूरी दे दी गई और, मार्च 1915 में, एक एंग्लो-फ्रेंच टास्क फोर्स ने डार्डानेलेस में तुर्की की सुरक्षा पर नौसैनिक बमबारी का प्रयास किया।
अप्रैल में, मेडिटेरेनियन एक्सपेडिशनरी फोर्स, जिसमें ऑस्ट्रेलियन और न्यूजीलैंड आर्मी कॉर्प्स (ANZAC) शामिल थे, ने गैलीपोली में अपना हमला शुरू किया। ये दोनों अभियान विफल रहे और कई सांसदों, विशेष रूप से रूढ़िवादियों ने चर्चिल को व्यक्तिगत रूप से जिम्मेदार माना।
मई में, अस्क्विथ संसदीय दबाव में सर्वदलीय गठबंधन सरकार बनाने पर सहमत हुए, लेकिन रूढ़िवादियों की प्रवेश की एकमात्र शर्त यह थी कि चर्चिल को एडमिरल्टी से हटा दिया जाना चाहिए। चर्चिल ने अस्क्विथ और रूढ़िवादी नेता बोनर लॉ दोनों के सामने अपना पक्ष रखा, लेकिन उन्हें पदावनति स्वीकार करनी पड़ी और वे चांसलर ऑफ द डची ऑफ लैंकेस्टर बन गए।
25 नवंबर 1915 को, चर्चिल ने सरकार से इस्तीफा दे दिया, हालांकि वे सांसद बने रहे। अस्क्विथ ने ब्रिटिश पूर्वी अफ्रीका के गवर्नर-जनरल के रूप में नियुक्त होने के उनके अनुरोध को खारिज कर दिया।
चर्चिल ने सेना में शामिल होने का फैसला किया और उन्हें पश्चिमी मोर्चे पर दूसरे ग्रेनेडियर गार्ड्स के साथ जोड़ा गया। जनवरी 1916 में, उन्हें लेफ्टिनेंट-कर्नल के पद पर पदोन्नत किया गया और छठी रॉयल स्कॉट्स फ्यूसिलियर्स की कमान सौंपी गई। प्रशिक्षण की अवधि के बाद, बटालियन को प्लोएगस्टर्ट के पास बेल्जियम मोर्चे के एक सेक्टर में ले जाया गया। तीन महीने से अधिक समय तक, उन्होंने लगातार गोलाबारी का सामना किया, हालांकि कोई जर्मन आक्रमण नहीं हुआ। चर्चिल बाल-बाल मौत से बच गए जब, उनके स्टाफ अधिकारी चचेरे भाई 9वें ड्यूक ऑफ मार्लबोरो की यात्रा के दौरान, उनके बीच शेल का एक बड़ा टुकड़ा गिरा।
दिसंबर 1916 में, अस्क्विथ ने प्रधान मंत्री के रूप में इस्तीफा दे दिया और उनके उत्तराधिकारी लॉयड जॉर्ज बने, जिन्होंने मई 1917 में चर्चिल को फ्रांसीसी युद्ध प्रयासों का निरीक्षण करने के लिए भेजा।
जुलाई में, चर्चिल को आयुध मंत्री नियुक्त किया गया। उन्होंने क्लाइड के साथ आयुध कारखानों में हड़ताल को समाप्त करने के लिए जल्दी से बातचीत की और आयुध उत्पादन में वृद्धि की।
हाउस ऑफ कॉमन्स में, चर्चिल ने रिप्रेजेंटेशन ऑफ द पीपल एक्ट 1918 के समर्थन में मतदान किया, जिसने कुछ ब्रिटिश महिलाओं को वोट देने का अधिकार दिया।
नवंबर 1918 में, 11 नवंबर 1918 की युद्धविराम संधि के चार दिन बाद, चर्चिल की चौथी संतान, मैरीगोल्ड का जन्म हुआ।
युद्ध समाप्त होने के साथ, लॉयड जॉर्ज ने शनिवार, 14 दिसंबर 1918 को मतदान के साथ आम चुनाव बुलाए।
जनवरी 1919 में, लॉयड जॉर्ज ने चर्चिल को युद्ध सचिव और वायु सचिव दोनों के रूप में युद्ध कार्यालय में स्थानांतरित कर दिया।
चर्चिल फरवरी 1921 में उपनिवेशों के लिए राज्य सचिव बने। अगले महीने, उनकी पेंटिंग की पहली प्रदर्शनी आयोजित की गई; यह पेरिस में हुई, जिसमें चर्चिल ने एक छद्म नाम से प्रदर्शन किया।
जून में, चर्चिल की माँ का निधन हो गया, और अगस्त में उनकी बेटी मैरीगोल्ड का निधन हो गया।
चर्चिल सिन फेन नेताओं के साथ बातचीत में शामिल थे और उन्होंने एंग्लो-आयरिश संधि का मसौदा तैयार करने में मदद की।
अक्टूबर 1922 में, उनका अपेंडिसाइटिस का ऑपरेशन हुआ।
जब चर्चिल अस्पताल में थे, तब कंज़र्वेटिव पार्टी लॉयड जॉर्ज की गठबंधन सरकार से अलग हो गई, जिससे नवंबर 1922 का आम चुनाव हुआ, जिसमें चर्चिल अपनी डंडी सीट हार गए।
सितंबर 1922 में, चर्चिल की पांचवीं और अंतिम संतान, मैरी का जन्म हुआ, और उसी महीने उन्होंने केंट में चार्टवेल खरीदा, जो उनके जीवन के शेष समय के लिए उनका पारिवारिक घर बन गया।
चर्चिल ने अगले छह महीनों का अधिकांश समय कान (Cannes) के पास विला रेव डी'ओर में बिताया, जहाँ उन्होंने खुद को चित्रकारी और अपने संस्मरण लिखने के लिए समर्पित कर दिया। उन्होंने युद्ध का एक आत्मकथात्मक इतिहास, 'द वर्ल्ड क्राइसिस' लिखा। पहला खंड अप्रैल 1923 में प्रकाशित हुआ और बाकी अगले दस वर्षों में प्रकाशित हुए।
1923 के आम चुनाव की घोषणा के बाद, सात लिबरल संघों ने चर्चिल से उनके उम्मीदवार के रूप में खड़े होने के लिए कहा, और उन्होंने लीसेस्टर वेस्ट को चुना, लेकिन वह सीट नहीं जीत सके। रामसे मैकडोनाल्ड के नेतृत्व में लेबर सरकार सत्ता में आई। चर्चिल को उम्मीद थी कि उन्हें कंज़र्वेटिव-लिबरल गठबंधन द्वारा हराया जाएगा। उन्होंने सोवियत रूस को ऋण देने के मैकडोनाल्ड सरकार के फैसले का कड़ा विरोध किया और एंग्लो-सोवियत संधि पर हस्ताक्षर किए जाने की आशंका जताई।
19 मार्च 1924 को, लेबर पार्टी के लिए लिबरल समर्थन से अलग होकर, चर्चिल वेस्टमिंस्टर एब्बे उपचुनाव में एक स्वतंत्र समाजवाद-विरोधी उम्मीदवार के रूप में खड़े हुए लेकिन हार गए।
मई में, चर्चिल ने लिवरपूल में एक कंज़र्वेटिव बैठक को संबोधित किया और घोषणा की कि ब्रिटिश राजनीति में लिबरल पार्टी के लिए अब कोई जगह नहीं है। उन्होंने कहा कि लेबर पार्टी को रोकने और "समाजवाद की सफल हार" सुनिश्चित करने के लिए लिबरल लोगों को कंज़र्वेटिवों का समर्थन करना चाहिए।
जुलाई में, चर्चिल कंज़र्वेटिव नेता स्टेनली बाल्डविन के साथ इस बात पर सहमत हुए कि उन्हें अगले आम चुनाव में कंज़र्वेटिव उम्मीदवार के रूप में चुना जाएगा, जो 29 अक्टूबर को हुआ था। चर्चिल एपिंग से खड़े हुए, लेकिन उन्होंने खुद को एक "संवैधानिक" (Constitutionalist) बताया।
कंज़र्वेटिव विजयी रहे और बाल्डविन ने नई सरकार बनाई। हालांकि चर्चिल की वित्त या अर्थशास्त्र में कोई पृष्ठभूमि नहीं थी, बाल्डविन ने उन्हें चांसलर ऑफ द एक्सचेकर नियुक्त किया।
अप्रैल 1925 में, चर्चिल ने जॉन मेनार्ड कीन्स सहित कुछ प्रमुख अर्थशास्त्रियों की सलाह के खिलाफ, विवादास्पद रूप से हालांकि अनिच्छा से, अपने पहले बजट में 1914 की समानता पर स्वर्ण मानक बहाल किया। स्वर्ण मानक पर वापसी को अपस्फीति और परिणामस्वरूप बेरोजगारी का कारण माना जाता है, जिसका कोयला उद्योग पर विनाशकारी प्रभाव पड़ा।
1926 की आम हड़ताल के दौरान, चर्चिल ने सरकार के हड़ताल-विरोधी प्रचार समाचार पत्र, 'ब्रिटिश गजट' का संपादन किया। हड़ताल समाप्त होने के बाद, उन्होंने हड़ताली खनिकों और उनके नियोक्ताओं के बीच मध्यस्थ के रूप में कार्य किया। बाद में उन्होंने कानूनी रूप से बाध्यकारी न्यूनतम वेतन शुरू करने का आह्वान किया।
1927 की शुरुआत में, चर्चिल ने रोम का दौरा किया जहाँ वे मुसोलिनी से मिले, जिसकी उन्होंने लेनिनवाद के खिलाफ खड़े होने के लिए प्रशंसा की।
1929 के आम चुनाव में, चर्चिल ने अपनी एपिंग सीट बरकरार रखी लेकिन कंज़र्वेटिव हार गए और मैकडोनाल्ड ने अपनी दूसरी लेबर सरकार बनाई।
अक्टूबर 1930 में, उत्तरी अमेरिका की यात्रा से लौटने के बाद, चर्चिल ने अपनी आत्मकथा 'माई अर्ली लाइफ' प्रकाशित की, जो खूब बिकी और कई भाषाओं में अनुवादित हुई।
जनवरी 1931 में, चर्चिल ने कंज़र्वेटिव शैडो कैबिनेट से इस्तीफा दे दिया क्योंकि बाल्डविन ने भारत को डोमिनियन का दर्जा देने के लेबर सरकार के फैसले का समर्थन किया था।
अक्टूबर 1931 का आम चुनाव कंज़र्वेटिवों के लिए भारी जीत थी, चर्चिल ने एपिंग में अपना बहुमत लगभग दोगुना कर लिया, लेकिन उन्हें कोई मंत्री पद नहीं दिया गया।
कॉमन्स ने 3 दिसंबर को भारत के लिए डोमिनियन स्टेटस पर बहस की और चर्चिल ने सदन के विभाजन पर जोर दिया, लेकिन यह उल्टा पड़ गया क्योंकि केवल 43 सांसदों ने उनका समर्थन किया। उन्होंने वॉल स्ट्रीट क्रैश में हुए वित्तीय नुकसान की भरपाई करने की उम्मीद में उत्तरी अमेरिका के व्याख्यान दौरे की शुरुआत की।
13 दिसंबर को, चर्चिल न्यूयॉर्क शहर में फिफ्थ एवेन्यू पार कर रहे थे तभी उन्हें एक कार ने टक्कर मार दी, जिससे उनके सिर में चोट लग गई और उन्हें न्यूराइटिस हो गया।
म्यूनिख में, चर्चिल हिटलर के मित्र अर्न्स्ट हनफस्टेंग्ल से मिले, जो उस समय प्रमुखता से उभर रहे थे। हनफस्टेंग्ल से बात करते हुए, चर्चिल ने हिटलर के यहूदी-विरोध के बारे में चिंता जताई और, शायद इसी कारण से, अपने भविष्य के दुश्मन से मिलने का अवसर चूक गए। ब्लेनहेम जाने के तुरंत बाद, वे पैराटाइफाइड बुखार से पीड़ित हो गए और साल्ज़बर्ग के एक सेनेटोरियम में दो सप्ताह बिताए।
चर्चिल 25 सितंबर को चार्टवेल लौट आए, और अभी भी मार्लबोरो पर काम कर रहे थे। दो दिन बाद, पैराटाइफाइड के दोबारा होने के कारण, जिससे अल्सर से रक्तस्राव हुआ, वे मैदान में चलते समय गिर पड़े। उन्हें लंदन के एक नर्सिंग होम ले जाया गया और वे अक्टूबर के अंत तक वहीं रहे।
30 जनवरी 1933 को हिटलर के सत्ता में आने के बाद, चर्चिल ने ऐसी शासन व्यवस्था से सभ्यता के लिए खतरे को जल्दी ही पहचान लिया और चिंता व्यक्त की कि ब्रिटिश सरकार ने वायु सेना पर खर्च कम कर दिया है और चेतावनी दी कि जर्मनी जल्द ही वायु सेना उत्पादन में ब्रिटेन से आगे निकल जाएगा।
चर्चिल ने नवंबर 1934 में एक रेडियो प्रसारण में लोगों को अपनी चिंताओं के बारे में बताया।
दिसंबर 1934 में, इंडिया बिल संसद में पेश किया गया और फरवरी 1935 में पारित हुआ। चर्चिल और 83 अन्य कंजर्वेटिव सांसदों ने इसके खिलाफ मतदान किया।
जून 1935 में, मैकडोनाल्ड ने इस्तीफा दे दिया और बाल्डविन को प्रधानमंत्री के रूप में प्रतिस्थापित किया गया।
जनवरी 1936 में, एडवर्ड अष्टम अपने पिता, जॉर्ज पंचम के उत्तराधिकारी के रूप में सम्राट बने। एक अमेरिकी तलाकशुदा महिला, वालिस सिम्पसन से शादी करने की उनकी इच्छा ने त्याग संकट को जन्म दिया। चर्चिल ने एडवर्ड का समर्थन किया और इस मुद्दे पर बाल्डविन के साथ भिड़ गए।
बाद में, हालांकि चर्चिल ने तुरंत जॉर्ज षष्ठम के प्रति निष्ठा की शपथ ली, उन्होंने लिखा कि त्याग "समय से पहले और शायद पूरी तरह से अनावश्यक" था।
मई 1937 में, बाल्डविन ने इस्तीफा दे दिया और नेविल चेम्बरलेन उनके उत्तराधिकारी के रूप में प्रधानमंत्री बने।
शुरुआत में, चर्चिल ने चेम्बरलेन की नियुक्ति का स्वागत किया, लेकिन फरवरी 1938 में, विदेश सचिव एंथनी ईडन के मुसोलिनी के प्रति चेम्बरलेन की तुष्टीकरण नीति पर इस्तीफा देने के बाद मामला चरम पर पहुंच गया, एक ऐसी नीति जिसे चेम्बरलेन हिटलर के प्रति भी अपना रहे थे।
1938 में, चर्चिल ने सरकार को तुष्टीकरण के खिलाफ चेतावनी दी और जर्मन आक्रामकता को रोकने के लिए सामूहिक कार्रवाई का आह्वान किया। मार्च में, इवनिंग स्टैंडर्ड ने उनके पाक्षिक लेखों का प्रकाशन बंद कर दिया, लेकिन डेली टेलीग्राफ ने उन्हें प्रकाशित किया।
अक्टूबर 1933 और सितंबर 1938 के बीच, मार्लबोरो: हिज़ लाइफ एंड टाइम्स के चार खंड प्रकाशित हुए।
30 सितंबर को, चेम्बरलेन ने म्यूनिख समझौते पर हस्ताक्षर किए, जिसमें सुडेटनलैंड के जर्मन विलय की अनुमति देने पर सहमति बनी।
5 अक्टूबर को हाउस ऑफ कॉमन्स में बोलते हुए, चर्चिल ने समझौते को "पूर्ण और पूरी तरह से हार" कहा।
3 सितंबर 1939 को, जिस दिन ब्रिटेन ने जर्मनी के खिलाफ युद्ध की घोषणा की, चेम्बरलेन ने चर्चिल को एडमिरल्टी का प्रथम लॉर्ड नियुक्त किया और वह चेम्बरलेन की युद्ध कैबिनेट में शामिल हो गए। चर्चिल ने बाद में दावा किया कि एडमिरल्टी बोर्ड ने बेड़े को एक संकेत भेजा: "विंस्टन वापस आ गए हैं"।
16 फरवरी 1940 को, चर्चिल ने व्यक्तिगत रूप से विध्वंसक एचएमएस कोसैक के कप्तान फिलिप वियन को नार्वे के जलक्षेत्र में जर्मन आपूर्ति जहाज ऑल्टमार्क पर चढ़ने और एडमिरल ग्राफ स्पी द्वारा पकड़े गए लगभग 300 ब्रिटिश कैदियों को मुक्त करने का आदेश दिया। इन कार्यों ने, उनके भाषणों के साथ मिलकर, चर्चिल की प्रतिष्ठा को काफी बढ़ा दिया।
चर्चिल बाल्टिक सागर में जर्मन नौसैनिक गतिविधियों को लेकर चिंतित थे और शुरू में वहां एक नौसैनिक बल भेजना चाहते थे, लेकिन इसे जल्द ही एक योजना में बदल दिया गया, जिसका नाम ऑपरेशन विल्फ्रेड रखा गया, ताकि नार्वे के जलक्षेत्र में खदानें बिछाई जा सकें और नारविक से जर्मनी तक लौह अयस्क के शिपमेंट को रोका जा सके। खनन को लेकर युद्ध कैबिनेट में और फ्रांसीसी सरकार के साथ असहमति थी। नतीजतन, विल्फ्रेड में 8 अप्रैल 1940 तक देरी हुई, जो नॉर्वे पर जर्मन आक्रमण शुरू होने से एक दिन पहले का दिन था।
मित्र राष्ट्रों द्वारा नॉर्वे पर जर्मन कब्जे को रोकने में विफल रहने के बाद, कॉमन्स ने 7 से 9 मई तक युद्ध के संचालन पर एक खुली बहस आयोजित की। इसे नॉर्वे बहस के रूप में जाना जाता है और यह संसदीय इतिहास की सबसे महत्वपूर्ण घटनाओं में से एक के रूप में प्रसिद्ध है।
मई में, चर्चिल अभी भी कई कंजर्वेटिव और शायद लेबर पार्टी के अधिकांश लोगों के बीच अलोकप्रिय थे। चेम्बरलेन अक्टूबर तक कंजर्वेटिव पार्टी के नेता बने रहे जब खराब स्वास्थ्य ने उन्हें इस्तीफा देने के लिए मजबूर किया। उस समय तक, चर्चिल ने संदेह करने वालों को जीत लिया था और पार्टी नेता के रूप में उनका उत्तराधिकारी बनना एक औपचारिकता थी।
13 मई को कॉमन्स में प्रधानमंत्री के रूप में दिया गया उनका पहला भाषण "रक्त, परिश्रम, आंसू और पसीना" भाषण था। यह एक संक्षिप्त बयान से थोड़ा अधिक था, लेकिन, जेनकिंस कहते हैं, "इसमें ऐसे वाक्यांश शामिल थे जो दशकों तक गूंजते रहे हैं"। चर्चिल ने राष्ट्र के सामने स्पष्ट कर दिया कि आगे एक लंबा, कठिन रास्ता है और जीत ही अंतिम लक्ष्य है: मैं सदन से कहूंगा... कि मेरे पास रक्त, परिश्रम, आंसू और पसीने के अलावा देने के लिए कुछ नहीं है। हमारे सामने सबसे गंभीर प्रकार की परीक्षा है। आप पूछते हैं, हमारी नीति क्या है? मैं कहूंगा: यह समुद्र, जमीन और हवा द्वारा, अपनी पूरी ताकत और ईश्वर द्वारा दी गई पूरी शक्ति के साथ युद्ध लड़ना है; एक राक्षसी अत्याचार के खिलाफ युद्ध लड़ना है, जो मानवीय अपराधों की अंधेरी, दुखद सूची में कभी नहीं देखा गया। यही हमारी नीति है। आप पूछते हैं, हमारा लक्ष्य क्या है? मैं एक शब्द में उत्तर दे सकता हूं: यह जीत है, हर कीमत पर जीत, हर आतंक के बावजूद जीत, जीत, चाहे रास्ता कितना भी लंबा और कठिन क्यों न हो; क्योंकि जीत के बिना, कोई अस्तित्व नहीं है।
मई के अंत में, ब्रिटिश अभियान बल के डनकर्क की ओर पीछे हटने और फ्रांस के पतन के आसन्न होने के साथ, हैलिफ़ैक्स ने प्रस्ताव दिया कि सरकार को अभी भी तटस्थ मुसोलिनी का मध्यस्थ के रूप में उपयोग करके एक बातचीत के माध्यम से शांति समझौते की संभावना तलाशनी चाहिए। 26 से 28 मई तक कई उच्च-स्तरीय बैठकें हुईं, जिनमें फ्रांसीसी प्रीमियर पॉल रेनॉड के साथ दो बैठकें शामिल थीं।
जून और जुलाई 1940 के दौरान अन्य पहलों में, चर्चिल ने स्पेशल ऑपरेशंस एग्जीक्यूटिव (SOE) और कमांडो दोनों के गठन का आदेश दिया। SOE को नाजी-कब्जे वाले यूरोप में विध्वंसक गतिविधियों को बढ़ावा देने और निष्पादित करने का आदेश दिया गया था, जबकि कमांडो को वहां विशिष्ट सैन्य लक्ष्यों पर छापे मारने का काम सौंपा गया था। आर्थिक युद्ध मंत्री ह्यू डाल्टन ने SOE के लिए राजनीतिक जिम्मेदारी ली और अपनी डायरी में दर्ज किया कि चर्चिल ने उनसे कहा: "और अब जाओ और यूरोप में आग लगा दो"।
ऑपरेशन डायनमो, डनकर्क से 338,226 संबद्ध सैनिकों की निकासी, मंगलवार, 4 जून को समाप्त हुई जब फ्रांसीसी रियरगार्ड ने आत्मसमर्पण कर दिया। कुल संख्या अपेक्षाओं से कहीं अधिक थी और इसने एक लोकप्रिय दृष्टिकोण को जन्म दिया कि डनकर्क एक चमत्कार था, और यहाँ तक कि एक जीत भी थी। चर्चिल ने स्वयं उस दोपहर कॉमन्स में अपने "हम समुद्र तटों पर लड़ेंगे" भाषण में "मुक्ति के एक चमत्कार" का उल्लेख किया, हालांकि उन्होंने जल्द ही सभी को याद दिलाया कि: "हमें इस मुक्ति को जीत के गुण देने के लिए बहुत सावधान रहना चाहिए। युद्ध निकासी से नहीं जीते जाते हैं"। भाषण का अंत अवज्ञा के स्वर के साथ हुआ, साथ ही संयुक्त राज्य अमेरिका से एक स्पष्ट अपील भी की गई: हम अंत तक लड़ते रहेंगे। हम फ्रांस में लड़ेंगे, हम समुद्र और महासागरों में लड़ेंगे, हम हवा में बढ़ते आत्मविश्वास और बढ़ती ताकत के साथ लड़ेंगे। हम अपने द्वीप की रक्षा करेंगे, चाहे उसकी कीमत कुछ भी हो। हम समुद्र तटों पर लड़ेंगे, हम लैंडिंग ग्राउंड पर लड़ेंगे, हम खेतों और सड़कों पर लड़ेंगे, हम पहाड़ियों में लड़ेंगे। हम कभी आत्मसमर्पण नहीं करेंगे, और भले ही, जिस पर मुझे एक पल के लिए भी विश्वास नहीं है, यह द्वीप या इसका एक बड़ा हिस्सा अधीन और भूखा हो जाए, तो समुद्र के पार हमारा साम्राज्य, ब्रिटिश बेड़े द्वारा सशस्त्र और संरक्षित, संघर्ष जारी रखेगा, जब तक कि, ईश्वर के अच्छे समय में, नई दुनिया, अपनी पूरी शक्ति और सामर्थ्य के साथ, पुरानी दुनिया के बचाव और मुक्ति के लिए आगे नहीं आती।
चर्चिल जवाबी कार्रवाई करने के लिए दृढ़ थे और उन्होंने 11 जून को वेस्टर्न डेजर्ट अभियान शुरू करने का आदेश दिया, जो इटली द्वारा युद्ध की घोषणा के लिए एक तत्काल प्रतिक्रिया थी। यह शुरुआत में अच्छी तरह से चला जब इतालवी सेना एकमात्र विरोध थी और ऑपरेशन कंपास एक उल्लेखनीय सफलता थी।
20 अगस्त 1940 को, बैटल ऑफ ब्रिटेन के चरम पर, चर्चिल ने युद्ध की स्थिति को रेखांकित करने के लिए कॉमन्स को संबोधित किया। इस भाषण के बीच में, उन्होंने एक बयान दिया जिसने युद्ध में शामिल आरएएफ (RAF) लड़ाकू पायलटों के लिए एक प्रसिद्ध उपनाम बनाया: हमारे द्वीप, हमारे साम्राज्य और वास्तव में पूरी दुनिया में हर घर का आभार, दोषियों के आवासों को छोड़कर, उन ब्रिटिश वायुसैनिकों के प्रति जाता है, जो बाधाओं से निडर, अपनी निरंतर चुनौती और नश्वर खतरे में अथक, अपनी वीरता और अपने समर्पण से विश्व युद्ध की दिशा बदल रहे हैं। मानवीय संघर्ष के क्षेत्र में कभी भी इतने सारे लोगों द्वारा इतने कम लोगों का इतना अधिक कर्ज नहीं था।
सितंबर 1940 में, ब्रिटिश और अमेरिकी सरकारों ने डिस्ट्रॉयर्स फॉर बेसेस एग्रीमेंट संपन्न किया, जिसके द्वारा बरमूडा, कैरिबियन और न्यूफ़ाउंडलैंड में मुफ्त अमेरिकी आधार अधिकारों के बदले में पचास अमेरिकी विध्वंसक रॉयल नेवी को स्थानांतरित कर दिए गए। ब्रिटेन के लिए एक अतिरिक्त लाभ यह था कि उन ठिकानों में उसकी सैन्य संपत्तियों को कहीं और तैनात किया जा सकता था। संयुक्त राज्य अमेरिका के राष्ट्रपति फ्रैंकलिन डी. रूजवेल्ट के साथ चर्चिल के अच्छे संबंधों ने उत्तरी अटलांटिक शिपिंग मार्गों के माध्यम से महत्वपूर्ण भोजन, तेल और गोला-बारूद सुरक्षित करने में मदद की। यही कारण था कि 1940 में रूजवेल्ट के फिर से चुने जाने पर चर्चिल ने राहत महसूस की थी।
लुफ़्टवाफे ने 7 सितंबर 1940 से अपनी रणनीति बदल दी और लंदन पर बमबारी शुरू कर दी, पहले दिन के छापे में और फिर, उनके नुकसान के अस्वीकार्य रूप से उच्च होने के बाद, रात में। छापे जल्द ही प्रांतीय शहरों तक बढ़ा दिए गए, जैसे कि 14 नवंबर को कोवेंट्री पर कुख्यात हमला। ब्लिट्ज अक्टूबर और नवंबर के दौरान विशेष रूप से गहन था। यह कहा जा सकता है कि यह आठ महीने तक जारी रहा, जिस समय तक हिटलर यूएसएसआर (USSR) पर आक्रमण, ऑपरेशन बारब्रोसा शुरू करने के लिए तैयार था। लुफ़्टवाफे ब्रिटिश युद्ध उत्पादन को कम करने के अपने उद्देश्य में विफल रहा, जो वास्तव में बढ़ गया था। ब्लिट्ज के दौरान चर्चिल का मनोबल आम तौर पर ऊंचा था और उन्होंने नवंबर में अपने निजी सचिव जॉन कोलविल से कहा कि उन्हें लगता है कि आक्रमण का खतरा टल गया है। उन्हें विश्वास था कि ग्रेट ब्रिटेन उत्पादन में वृद्धि को देखते हुए अपना बचाव कर सकता है, लेकिन अमेरिकी हस्तक्षेप के बिना वास्तव में युद्ध जीतने की संभावनाओं के बारे में यथार्थवादी थे।
यही कारण था कि 1940 में रूजवेल्ट के फिर से चुने जाने पर चर्चिल ने राहत महसूस की थी। फिर से चुने जाने पर, रूजवेल्ट ने मौद्रिक भुगतान की आवश्यकता के बिना ग्रेट ब्रिटेन को आवश्यकताएं प्रदान करने की एक नई विधि को लागू करना शुरू किया। उन्होंने कांग्रेस को राजी किया कि इस बेहद महंगी सेवा के लिए पुनर्भुगतान अमेरिका की रक्षा के रूप में होगा। इस नीति को लेंड-लीज के रूप में जाना जाता था और इसे औपचारिक रूप से 11 मार्च 1941 को अधिनियमित किया गया था।
हिटलर ने रविवार, 22 जून 1941 को सोवियत संघ पर अपना आक्रमण शुरू किया। यह चर्चिल के लिए कोई आश्चर्य की बात नहीं थी, जिन्हें अप्रैल की शुरुआत से ही ब्लेचली पार्क में एनिग्मा डिक्रिप्ट से पता था कि हमला आसन्न था। उन्होंने मास्को में ब्रिटिश राजदूत, स्टैफोर्ड क्रिप्स के माध्यम से महासचिव जोसेफ स्टालिन को चेतावनी देने की कोशिश की थी, लेकिन कोई फायदा नहीं हुआ, क्योंकि स्टालिन चर्चिल पर भरोसा नहीं करते थे। हमले से एक रात पहले, पहले से ही राष्ट्र को संबोधित करने का इरादा रखते हुए, चर्चिल ने कोलविल से यह कहकर अपने अब तक के साम्यवाद विरोधी विचारों का उल्लेख किया: "यदि हिटलर नर्क पर आक्रमण करता है, तो मैं कम से कम शैतान के बारे में एक अनुकूल संदर्भ दूंगा"।
अगस्त 1941 में, चर्चिल ने युद्ध के दौरान अपनी पहली ट्रांसअटलांटिक यात्रा HMS प्रिंस ऑफ वेल्स पर की और न्यूफ़ाउंडलैंड के प्लेसेंटिया बे में रूज़वेल्ट से मुलाकात की। 14 अगस्त को, उन्होंने संयुक्त बयान जारी किया जिसे अटलांटिक चार्टर के रूप में जाना जाता है। इसमें दुनिया के भविष्य के लिए दोनों देशों के लक्ष्यों को रेखांकित किया गया था और इसे 1942 के संयुक्त राष्ट्र घोषणापत्र के लिए प्रेरणा के रूप में देखा जाता है, जो स्वयं संयुक्त राष्ट्र का आधार है जिसकी स्थापना जून 1945 में हुई थी।
7-8 दिसंबर 1941 को, पर्ल हार्बर पर जापानी हमले के बाद मलाया पर उनका आक्रमण हुआ और 8 तारीख को चर्चिल ने जापान के खिलाफ युद्ध की घोषणा कर दी। तीन दिन बाद जर्मनी और इटली द्वारा संयुक्त राज्य अमेरिका के खिलाफ युद्ध की संयुक्त घोषणा आई।
26 दिसंबर को, चर्चिल ने अमेरिकी कांग्रेस की एक संयुक्त बैठक को संबोधित किया, लेकिन उस रात उन्हें हल्का दिल का दौरा पड़ा, जिसका निदान उनके चिकित्सक सर चार्ल्स विल्सन (बाद में लॉर्ड मोरन) ने कोरोनरी कमी के रूप में किया, जिसके लिए कई हफ्तों के पूर्ण आराम की आवश्यकता थी। चर्चिल ने जोर देकर कहा कि उन्हें बिस्तर पर आराम की आवश्यकता नहीं है और दो दिन बाद, वे ट्रेन से ओटावा के लिए रवाना हो गए, जहाँ उन्होंने कनाडाई संसद में एक भाषण दिया जिसमें "सम चिकन, सम नेक" पंक्ति शामिल थी, जिसमें उन्होंने 1940 की फ्रांसीसी भविष्यवाणियों को याद किया कि "ब्रिटेन की गर्दन एक मुर्गे की तरह मरोड़ दी जाएगी"। वे मध्य जनवरी में घर पहुंचे, बरमूडा से प्लाईमाउथ तक एक अमेरिकी फ्लाइंग बोट से उड़ान भरी, और पाया कि उनकी गठबंधन सरकार और स्वयं उनके प्रति विश्वास का संकट था, और उन्होंने कॉमन्स में विश्वास मत का सामना करने का फैसला किया, जिसे उन्होंने आसानी से जीत लिया।
20 मई को, सोवियत विदेश मामलों के मंत्री, व्याचेस्लाव मोलोटोव, लंदन पहुंचे और वाशिंगटन जाने से पहले 28 तारीख तक वहीं रहे। इस यात्रा का उद्देश्य मित्रता की संधि पर हस्ताक्षर करना था, लेकिन मोलोटोव इसे पोलैंड और बाल्टिक राज्यों के संबंध में कुछ क्षेत्रीय रियायतों के आधार पर करना चाहते थे। चर्चिल और ईडन ने समझौते के लिए काम किया और अंततः बीस साल की संधि को औपचारिक रूप दिया गया, लेकिन सीमाओं के प्रश्न को रोक दिया गया। मोलोटोव यूरोप में एक दूसरे मोर्चे की भी तलाश कर रहे थे, लेकिन चर्चिल केवल यह पुष्टि कर सके कि तैयारियां चल रही हैं और किसी तारीख का कोई वादा नहीं किया।
चर्चिल इन वार्ताओं से बहुत प्रसन्न थे और उन्होंने 27 तारीख को रूज़वेल्ट से संपर्क करते समय ऐसा कहा भी था।
चर्चिल 17 जून को वाशिंगटन लौट आए थे। उन्होंने और रूज़वेल्ट ने यूरोप पर आक्रमण के लिए आवश्यक अग्रदूत के रूप में ऑपरेशन टॉर्च के कार्यान्वयन पर सहमति व्यक्त की। रूज़वेल्ट ने जनरल ड्वाइट डी. आइजनहावर को यूनाइटेड स्टेट्स आर्मी (ETOUSA) के यूरोपीय थिएटर ऑफ ऑपरेशंस का कमांडिंग ऑफिसर नियुक्त किया था। उत्तरी अफ्रीका से समाचार प्राप्त करने के बाद, चर्चिल ने अमेरिका से आठवीं सेना के लिए 300 शेरमन टैंक और 100 होवित्जर प्राप्त किए।
चर्चिल 25 जून को ब्रिटेन लौट आए और उन्हें अविश्वास के एक और प्रस्ताव का सामना करना पड़ा, इस बार युद्ध के उनके केंद्रीय निर्देशन पर, लेकिन उन्होंने फिर से आसानी से जीत हासिल की।
चर्चिल 12 से 16 अगस्त तक मास्को में थे और उन्होंने स्टालिन के साथ चार लंबी बैठकें कीं। हालांकि वे व्यक्तिगत स्तर पर काफी अच्छी तरह से मिले, लेकिन युद्ध की स्थिति को देखते हुए किसी भी वास्तविक प्रगति की बहुत कम संभावना थी क्योंकि जर्मन अभी भी सभी थिएटरों में आगे बढ़ रहे थे। स्टालिन मित्र देशों के लिए यूरोप में दूसरा मोर्चा खोलने के लिए बेताब थे, जैसा कि चर्चिल ने मई में मोलोटोव के साथ चर्चा की थी, और जवाब वही था।
अगस्त की शुरुआत में काहिरा में रहते हुए, चर्चिल ने फील्ड मार्शल ऑचिनलेक को फील्ड मार्शल अलेक्जेंडर के साथ मध्य पूर्व थिएटर के कमांडर-इन-चीफ के रूप में बदलने का फैसला किया। आठवीं सेना की कमान जनरल विलियम गॉट को दी गई थी, लेकिन केवल तीन दिन बाद ही उनकी मृत्यु हो गई और जनरल मोंटगोमरी ने उनकी जगह ली। चर्चिल 17 अगस्त को मास्को से काहिरा लौटे और खुद देख सकते थे कि अलेक्जेंडर/मोंटगोमरी संयोजन का पहले से ही प्रभाव पड़ रहा था। वे 21 तारीख को इंग्लैंड लौट आए, रोमेल द्वारा अपना अंतिम आक्रमण शुरू करने से नौ दिन पहले।
जैसे-जैसे 1942 का अंत हुआ, अल अलामीन और स्टालिनग्राद की महत्वपूर्ण लड़ाइयों में मित्र देशों की जीत के साथ युद्ध की लहर पलटने लगी। नवंबर तक, मित्र राष्ट्र हमेशा रक्षात्मक रहे थे, लेकिन नवंबर से, जर्मन रक्षात्मक हो गए। चर्चिल ने 1940 की शुरुआत के बाद पहली बार पूरे ग्रेट ब्रिटेन में चर्च की घंटियाँ बजाने का आदेश दिया। 10 नवंबर को, यह जानते हुए कि अल अलामीन एक जीत थी, उन्होंने अल अलामीन में मित्र देशों की जीत के जवाब में लंदन के मेंशन हाउस में लॉर्ड मेयर के दोपहर के भोजन पर अपने सबसे यादगार युद्ध भाषणों में से एक दिया: "यह अंत नहीं है। यह अंत की शुरुआत भी नहीं है। लेकिन यह, शायद, शुरुआत का अंत है"।
जनवरी 1943 में, चर्चिल ने कासाब्लांका सम्मेलन (कोडनेम सिंबल) में रूज़वेल्ट से मुलाकात की, जो दस दिनों तक चला। इसमें फ्री फ्रेंच फोर्सेज की ओर से जनरल चार्ल्स डी गॉल ने भी भाग लिया था। स्टालिन ने भाग लेने की उम्मीद की थी लेकिन स्टालिनग्राद की स्थिति के कारण मना कर दिया। हालांकि चर्चिल ने इस मामले पर संदेह व्यक्त किया, तथाकथित कासाब्लांका घोषणा ने मित्र राष्ट्रों को धुरी शक्तियों द्वारा "बिना शर्त आत्मसमर्पण" सुरक्षित करने के लिए प्रतिबद्ध किया।
मोरक्को से, चर्चिल विभिन्न उद्देश्यों के लिए काहिरा, अदाना, साइप्रस, फिर से काहिरा और अल्जीयर्स गए। चर्चिल 7 फरवरी को घर पहुंचे, लगभग एक महीने तक देश से बाहर रहने के बाद।
चर्चिल ने मई में तीसरे वाशिंगटन सम्मेलन (कोडनेम ट्राइडेंट) में रूज़वेल्ट से मुलाकात की।
चर्चिल ने अगस्त में पहले क्यूबेक सम्मेलन (कोडनेम क्वाड्रेंट) में फिर से रूज़वेल्ट से मुलाकात की।
नवंबर में, चर्चिल और रूज़वेल्ट ने काहिरा सम्मेलन (कोडनेम सेक्सटेंट) में चीनी जनरलिसिमो च्यांग काई-शेक से मुलाकात की।
वर्ष का सबसे महत्वपूर्ण सम्मेलन इसके तुरंत बाद (28 नवंबर से 1 दिसंबर) तेहरान (कोडनेम यूरेका) में हुआ, जहाँ चर्चिल और रूजवेल्ट ने "बिग थ्री" की पहली बैठकों में स्टालिन से मुलाकात की।
चर्चिल और रूजवेल्ट ने तुर्की के राष्ट्रपति इस्मत इनोनु के साथ दूसरा काहिरा सम्मेलन आयोजित किया, लेकिन वे तुर्की को मित्र देशों में शामिल होने के लिए कोई प्रतिबद्धता हासिल करने में असमर्थ रहे।
चर्चिल काहिरा से ट्यूनिस गए, जहाँ वे 10 दिसंबर को पहुँचे, शुरुआत में आइजनहावर के अतिथि के रूप में (इसके तुरंत बाद, आइजनहावर ने लंदन में अभी-अभी बनाए गए नए SHAEF के सर्वोच्च मित्र कमांडर के रूप में कार्यभार संभाला)। जब चर्चिल ट्यूनिस में थे, तो वे एट्रियल फिब्रिलेशन से गंभीर रूप से बीमार हो गए और उन्हें क्रिसमस के बाद तक वहीं रहने के लिए मजबूर होना पड़ा, जबकि उनके ठीक होने को सुनिश्चित करने के लिए विशेषज्ञों की एक श्रृंखला को बुलाया गया था। क्लेमेंटाइन और कोलविले उनका साथ देने के लिए पहुँचे; कोलविले आरएएफ में दो साल से अधिक समय बिताने के बाद अभी-अभी डाउनिंग स्ट्रीट लौटे थे।
चर्चिल नॉर्मंडी आक्रमण में सक्रिय रूप से शामिल होने के लिए दृढ़ थे और उन्होंने डी-डे (6 जून 1944) पर या कम से कम डी-डे+1 पर चैनल पार करने की उम्मीद की थी। उनकी इच्छा ने SHAEF में अनावश्यक चिंता पैदा कर दी, जब तक कि उन्हें राजा द्वारा प्रभावी रूप से वीटो नहीं कर दिया गया, जिन्होंने चर्चिल से कहा कि, तीनों सेवाओं के प्रमुख के रूप में, उन्हें (राजा को) भी जाना चाहिए। चर्चिल को डी-डे पर 20,000 मित्र देशों के सैनिकों के मारे जाने की उम्मीद थी, लेकिन वे निराशावादी साबित हुए क्योंकि पूरे जून महीने में 8,000 से कम लोग मारे गए थे।
चर्चिल ने 12 जून को मोंटगोमरी से मिलने के लिए नॉर्मंडी की अपनी पहली यात्रा की, जिनका मुख्यालय तब लगभग पाँच मील अंदरूनी इलाके में था।
राजा विक्टर इमैनुएल ने 25 जुलाई को मुसोलिनी को बर्खास्त कर दिया और मार्शल बैडोग्लियो को प्रधान मंत्री नियुक्त किया। बैडोग्लियो ने मित्र देशों के साथ बातचीत शुरू की, जिसके परिणामस्वरूप 3 सितंबर को कैसिबिल का युद्धविराम हुआ।
चर्चिल ने 12 से 16 सितंबर 1944 तक दूसरे क्यूबेक सम्मेलन (कोडनेम ऑक्टागन) में रूजवेल्ट से मुलाकात की। उन्होंने आपस में, युद्ध के बाद जर्मनी पर मित्र देशों के कब्जे के लिए मॉर्गेंथाऊ योजना पर एक समझौते पर सहमति व्यक्त की, जिसका उद्देश्य न केवल जर्मनी का विसैन्यीकरण करना था, बल्कि उसका वि-औद्योगीकरण करना भी था।
9 से 19 अक्टूबर 1944 तक चौथे मास्को सम्मेलन (कोडनेम टॉल्स्टॉय) में, चर्चिल और ईडन ने स्टालिन और मोलोटोव से मुलाकात की। यह सम्मेलन तथाकथित "प्रतिशत समझौते" के लिए कुख्यात हो गया है, जिसमें चर्चिल और स्टालिन ने प्रभावी रूप से बाल्कन के युद्ध के बाद के भाग्य पर सहमति व्यक्त की थी।
30 जनवरी से 2 फरवरी 1945 तक, चर्चिल और रूजवेल्ट ने अपने माल्टा सम्मेलन के लिए मुलाकात की।
चर्चिल, रूजवेल्ट और स्टालिन फरवरी 1945 में याल्टा सम्मेलन में मिले थे।
13-15 फरवरी 1945 की रातों को, लगभग 1,200 ब्रिटिश और अमेरिकी बमवर्षकों ने जर्मन शहर ड्रेसडेन पर हमला किया, जो पूर्वी मोर्चे से आए घायलों और शरणार्थियों से भरा हुआ था। ये हमले उस क्षेत्र बमबारी अभियान का हिस्सा थे जिसे चर्चिल ने जनवरी में युद्ध को छोटा करने के इरादे से शुरू किया था। चर्चिल को बमबारी पर पछतावा हुआ क्योंकि प्रारंभिक रिपोर्टों ने युद्ध के अंत के करीब अत्यधिक नागरिक हताहतों का सुझाव दिया था, हालांकि 2010 में एक स्वतंत्र आयोग ने 22,700 और 25,000 के बीच मरने वालों की संख्या की पुष्टि की।
28 मार्च को, उन्होंने क्षेत्र बमबारी को प्रतिबंधित करने का निर्णय लिया और चीफ ऑफ स्टाफ कमेटी के लिए जनरल इस्मे को एक ज्ञापन भेजा: ड्रेसडेन का विनाश मित्र देशों की बमबारी के संचालन के खिलाफ एक गंभीर प्रश्न बना हुआ है..... मुझे सैन्य उद्देश्यों पर अधिक सटीक एकाग्रता की आवश्यकता महसूस होती है..... न कि केवल आतंक और विनाश के कृत्यों पर, चाहे वे कितने भी प्रभावशाली क्यों न हों।
7 मई 1945 को रीम्स में SHAEF मुख्यालय में, मित्र देशों ने जर्मनी का आत्मसमर्पण स्वीकार कर लिया।
अगला दिन यूरोप में विजय दिवस (वीई डे) था जब चर्चिल ने राष्ट्र को प्रसारित किया कि जर्मनी ने आत्मसमर्पण कर दिया है और यूरोप में सभी मोर्चों पर अंतिम युद्धविराम उस रात आधी रात के एक मिनट बाद (यानी, 9 तारीख को) प्रभावी हो जाएगा। बाद में, चर्चिल बकिंघम पैलेस गए जहाँ वे जश्न मना रहे नागरिकों की एक विशाल भीड़ के सामने शाही परिवार के साथ बालकनी पर दिखाई दिए। वे महल से व्हाइटहॉल गए जहाँ उन्होंने एक और बड़ी भीड़ को संबोधित किया: "भगवान आप सभी का भला करे। यह आपकी जीत है। हमारे लंबे इतिहास में, हमने इससे बड़ा दिन कभी नहीं देखा। हर किसी ने, पुरुष या महिला, अपना सर्वश्रेष्ठ दिया है"।
एक आम चुनाव के आसन्न होने के साथ (लगभग एक दशक से कोई चुनाव नहीं हुआ था), और लेबर मंत्रियों के युद्धकालीन गठबंधन को जारी रखने से इनकार करने के साथ, चर्चिल ने 23 मई 1945 को प्रधान मंत्री के रूप में इस्तीफा दे दिया। उस दिन के अंत में, उन्होंने 1930 के दशक के रूढ़िवादी-प्रधान गठबंधन की तरह, आधिकारिक तौर पर राष्ट्रीय सरकार के रूप में जानी जाने वाली एक नई सरकार बनाने के लिए राजा के निमंत्रण को स्वीकार कर लिया, लेकिन कभी-कभी इसे कार्यवाहक मंत्रालय कहा जाता है।
चर्चिल युद्ध के बाद के पॉट्सडैम सम्मेलन में ग्रेट ब्रिटेन के प्रतिनिधि थे जब यह 17 जुलाई को खुला और इसके सत्रों में न केवल विदेश सचिव के रूप में एंथनी ईडन के साथ, बल्कि जुलाई के आम चुनाव के परिणाम लंबित रहने तक, एटली के साथ भी शामिल हुए। पॉट्सडैम चर्चिल के लिए बुरा रहा। ईडन ने बाद में उनके प्रदर्शन को "भयावह" बताया, यह कहते हुए कि वे तैयार नहीं थे और बहुत अधिक शब्दजाल का उपयोग कर रहे थे। चर्चिल ने चीनियों को परेशान किया, अमेरिकियों को नाराज किया, और स्टालिन द्वारा आसानी से निर्देशित किए गए, जिनका उन्हें विरोध करना चाहिए था।
चर्चिल ने कंजरवेटिव पार्टी का नेतृत्व करना जारी रखा और छह वर्षों तक विपक्ष के नेता के रूप में कार्य किया। 1946 में, वह जनवरी की शुरुआत से मार्च के अंत तक लगभग तीन महीने अमेरिका में थे। इसी यात्रा के दौरान उन्होंने यूएसएसआर (USSR) और उसके द्वारा पूर्वी ब्लॉक के निर्माण के बारे में अपना "आयरन कर्टेन" (लौह पर्दा) भाषण दिया। 5 मार्च 1946 को फुल्टन, मिसौरी में वेस्टमिंस्टर कॉलेज में राष्ट्रपति ट्रूमैन की उपस्थिति में बोलते हुए, चर्चिल ने घोषणा की: बाल्टिक में स्टेटिन से एड्रियाटिक में ट्रिएस्ट तक, महाद्वीप के पार एक लौह पर्दा गिर गया है। उस रेखा के पीछे मध्य और पूर्वी यूरोप के सभी प्राचीन राज्यों की राजधानियाँ स्थित हैं। वारसॉ, बर्लिन, प्राग, वियना, बुडापेस्ट, बेलग्रेड, बुखारेस्ट और सोफिया, ये सभी प्रसिद्ध शहर और उनके आसपास की आबादी उस क्षेत्र में स्थित है जिसे मुझे सोवियत प्रभाव क्षेत्र कहना होगा।
कंजरवेटिव पार्टी ने अक्टूबर 1951 के आम चुनाव में 17 सीटों के कुल बहुमत के साथ जीत हासिल की और चर्चिल फिर से प्रधानमंत्री बने, जो 5 अप्रैल 1955 को अपने इस्तीफे तक पद पर रहे। उनके संभावित उत्तराधिकारी ईडन को विदेश मामलों का विभाग सौंपा गया, वह विभाग जिसमें चर्चिल अपने पूरे कार्यकाल के दौरान व्यस्त रहे। भविष्य के प्रधानमंत्री हेरोल्ड मैकमिलन को आवास और स्थानीय सरकार का मंत्री नियुक्त किया गया, जिनका घोषणापत्र में प्रति वर्ष 300,000 नए घर बनाने का वादा था, जो चर्चिल की एकमात्र वास्तविक घरेलू चिंता थी। उन्होंने लक्ष्य हासिल किया और अक्टूबर 1954 में उन्हें रक्षा मंत्री के रूप में पदोन्नत किया गया।
जब चर्चिल ने पदभार संभाला तो वह लगभग 77 वर्ष के थे और कई छोटे स्ट्रोक के बाद उनका स्वास्थ्य अच्छा नहीं था। दिसंबर तक, जॉर्ज VI चर्चिल की गिरती सेहत को लेकर चिंतित हो गए थे और ईडन के पक्ष में उन्हें पद छोड़ने के लिए कहना चाहते थे, लेकिन राजा को खुद स्वास्थ्य संबंधी गंभीर समस्याएं थीं और अनुरोध किए बिना ही 6 फरवरी को उनका निधन हो गया।
चर्चिल ने एलिजाबेथ द्वितीय के साथ घनिष्ठ मित्रता विकसित की। यह व्यापक रूप से उम्मीद की जा रही थी कि जून 1953 में उनके राज्याभिषेक के बाद वह सेवानिवृत्त हो जाएंगे, लेकिन ईडन के गंभीर रूप से बीमार पड़ने के बाद, चर्चिल ने विदेश कार्यालय का कार्यभार संभालकर अपनी जिम्मेदारियां बढ़ा लीं। ईडन साल के अंत तक अक्षम रहे और फिर कभी पूरी तरह स्वस्थ नहीं हो पाए।
23 जून 1953 की शाम को, चर्चिल को एक गंभीर स्ट्रोक आया और उनका एक तरफ का शरीर आंशिक रूप से लकवाग्रस्त हो गया। यदि ईडन स्वस्थ होते, तो चर्चिल का प्रधानमंत्री कार्यकाल संभवतः समाप्त हो गया होता। इस मामले को गुप्त रखा गया और चर्चिल ठीक होने के लिए चार्टवेल स्थित अपने घर चले गए। नवंबर तक वह पूरी तरह से ठीक हो गए थे।
चर्चिल ने अप्रैल 1955 में प्रधानमंत्री पद से सेवानिवृत्ति ली और ईडन उनके उत्तराधिकारी बने।
जून 1962 में, जब वह 87 वर्ष के थे, चर्चिल मोंटे कार्लो में गिर गए और उनका कूल्हा टूट गया। उन्हें हवाई जहाज से लंदन के एक अस्पताल ले जाया गया जहाँ वह तीन सप्ताह तक रहे।
1963 में, अमेरिकी राष्ट्रपति जॉन एफ. कैनेडी ने कांग्रेस के एक अधिनियम द्वारा प्रदान किए गए अधिकार के तहत उन्हें संयुक्त राज्य अमेरिका का मानद नागरिक घोषित किया, लेकिन वह व्हाइट हाउस समारोह में शामिल होने में असमर्थ थे।
चर्चिल को 12 जनवरी 1965 को अंतिम स्ट्रोक आया। लगभग दो सप्ताह बाद 24 तारीख को उनका निधन हो गया, जो उनके पिता की मृत्यु की सत्तरवीं वर्षगांठ थी।
चर्चिल को छह दिन बाद 30 जनवरी को राजकीय सम्मान के साथ अंतिम विदाई दी गई, जो 1898 में डब्ल्यू. ई. ग्लैडस्टोन के बाद किसी गैर-शाही व्यक्ति के लिए पहला अवसर था। चर्चिल के अंतिम संस्कार की योजना 1953 में "ऑपरेशन होप नॉट" कोड-नाम के तहत शुरू हुई थी और 1958 तक एक विस्तृत योजना तैयार कर ली गई थी। उनका ताबूत तीन दिनों तक वेस्टमिंस्टर हॉल में रखा गया और अंतिम संस्कार समारोह सेंट पॉल कैथेड्रल में हुआ। इसके बाद, ताबूत को नाव द्वारा टेम्स नदी के रास्ते वाटरलू स्टेशन ले जाया गया और वहां से एक विशेष ट्रेन द्वारा ब्लेडन में सेंट मार्टिन चर्च के पारिवारिक भूखंड तक ले जाया गया, जो उनके जन्मस्थान ब्लेनहेम पैलेस के पास है।
