जून, 1899 ओल्डहम, लंकाशायर, इंग्लैंड, यूनाइटेड किंगडम
संसदीय करियर की तलाश में, चर्चिल ने कंजर्वेटिव बैठकों में भाषण दिया और उन्हें जून 1899 में ओल्डहम, लंकाशायर में होने वाले उपचुनाव के लिए पार्टी के दो संसदीय उम्मीदवारों में से एक के रूप में चुना गया।