1880 के दशक के अधिकांश समय में, रैंडोल्फ और जेनी प्रभावी रूप से अलग रहे, और भाइयों की देखभाल मुख्य रूप से उनकी नानी, एलिजाबेथ एवरेस्ट द्वारा की गई। चर्चिल ने बाद में लिखा कि "वह मेरे जीवन के बीस वर्षों के दौरान मेरी सबसे प्यारी और सबसे करीबी दोस्त रही थीं।"