1Lahir

Trippe lahir di Sea Bright, New Jersey, pada 27 Juni 1899, sebagai cicit dari Letnan John Trippe, kapten USS Vixen.

2Penyelesaian Sekolah

Trippe bersekolah di Bovea School dan lulus dari The Hill School pada tahun 1917.

3Menyelesaikan Pelatihan dengan Angkatan Laut Amerika Serikat

Ia mendaftar di Universitas Yale tetapi keluar ketika Amerika Serikat memasuki Perang Dunia I untuk melamar pelatihan penerbangan dengan Angkatan Laut Amerika Serikat. Setelah menyelesaikan pelatihan pada Juni 1918, ia ditunjuk sebagai Penerbang Angkatan Laut dan ditugaskan sebagai Ensign di Cadangan Angkatan Laut Amerika Serikat.

4Pertemuan Pertama National Intercollegiate Flying Association

Trippe menjabat sebagai bendahara pada pertemuan pertama National Intercollegiate Flying Association pada tahun 1920.

5Kelulusan

Berakhirnya Perang Dunia I menghalanginya untuk terbang dalam pertempuran. Setelah didemobilisasi dari tugas aktif, ia kembali ke Yale dan lulus pada tahun 1921.

6Long Island Airways

Setelah lulus dari Yale, Trippe mulai bekerja di Wall Street, tetapi segera merasa bosan. Pada tahun 1922, ia mengumpulkan uang dari teman-teman lamanya di Yale dengan menjual saham maskapai penerbangannya yang baru, sebuah layanan taksi udara untuk orang kaya dan berkuasa yang disebut Long Island Airways.

7Colonial Air Transport

Sekali lagi memanfaatkan teman-temannya yang kaya dari Yale, Trippe berinvestasi di maskapai penerbangan bernama Colonial Air Transport, yang mendapatkan rute baru dan kontrak pos udara pada 7 Oktober 1925.

8Pan American Airways

Tertarik untuk beroperasi ke Karibia, Trippe mendirikan Aviation Corporation of the Americas. Berbasis di Florida, perusahaan ini kemudian berkembang menjadi maskapai penerbangan nasional Amerika Serikat yang tidak resmi, Pan American Airways, yang lebih dikenal sebagai Pan Am.

9Penerbangan Pertama Pan Am

Penerbangan pertama Pan Am lepas landas pada 19 Oktober 1927, dari Key West, Florida, ke Havana, Kuba, menggunakan pesawat amfibi Fairchild FC-2 sewaan yang sedang dikirim ke West Indian Aerial Express di Republik Dominika.

10Pernikahan

Trippe menikahi Elizabeth "Betty" Stettinius Trippe (1904–1983), saudara perempuan Menteri Luar Negeri Amerika Serikat Edward R. Stettinius Jr., pada tahun 1928.

11Presiden The Maidstone Club

Trippe adalah anggota The Royal and Ancient Golf Club of St Andrews di Skotlandia dan presiden Maidstone Club di East Hampton, New York, dari tahun 1940 hingga 1944.

12Penerbangan Jet Berjadwal Pertama Pan Am

Trippe dengan cepat mengenali peluang yang ditawarkan oleh pesawat jet dan memesan beberapa pesawat Boeing 707 dan Douglas DC-8. Penerbangan jet berjadwal pertama Pan Am dioperasikan pada 26 Oktober 1958 oleh 707 Clipper America dari Bandara Internasional Idlewild (sekarang JFK) ke Bandara Le Bourget, Paris. Jet-jet baru tersebut memungkinkan Pan Am memangkas waktu penerbangan hingga hampir setengahnya, memperkenalkan tarif yang lebih rendah, dan menerbangkan lebih banyak penumpang secara total.

13Penghargaan Tony Jannus

Pada tahun 1965, Trippe menerima Penghargaan Tony Jannus atas kontribusinya yang luar biasa bagi penerbangan komersial.

14Trippe melepaskan Jabatan Presiden

Trippe melepaskan jabatan presiden maskapai tersebut pada tahun 1968. Ia terus menghadiri rapat dewan direksi dan tetap memiliki kantor di gedung kantor perusahaan di Park Avenue.

15Kematian

Trippe menderita stroke pada September 1980, yang memaksanya untuk mengurangi beban kerjanya; ia meninggal setelah menderita stroke kedua di rumahnya di New York City pada 3 April 1981, pada usia 81 tahun. Ia dimakamkan di Pemakaman Green-Wood di Brooklyn.