Churchill sempat bergabung kembali dengan militer sebagai letnan di resimen South African Light Horse

Pada Januari 1900, Churchill sempat bergabung kembali dengan militer sebagai letnan di resimen South African Light Horse, bergabung dalam perjuangan Redvers Buller untuk membebaskan Pengepungan Ladysmith dan merebut Pretoria. Ia termasuk di antara pasukan Inggris pertama di kedua tempat tersebut. Ia dan sepupunya, Duke of Marlborough ke-9, menuntut dan menerima penyerahan diri 52 penjaga kamp tawanan Boer. Sepanjang perang, ia secara terbuka mengecam prasangka anti-Boer, menyerukan agar mereka diperlakukan dengan "kemurahan hati dan toleransi", dan setelah perang, ia mendesak Inggris untuk bersikap besar hati dalam kemenangan.

Mungkin mengandung kesalahan.