Senin Nov 30, 1874 sampai Minggu Jan 24, 1965
United Kingdom
Sir Winston Leonard Spencer Churchill (30 November 1874 – 24 Januari 1965) adalah seorang negarawan, perwira militer, dan penulis asal Inggris. Ia menjabat sebagai Perdana Menteri Britania Raya dari tahun 1940 hingga 1945, selama Perang Dunia Kedua, dan kembali menjabat dari tahun 1951 hingga 1955. Selain selama dua tahun antara 1922 dan 1924, Churchill adalah Anggota Parlemen (MP) dari tahun 1900 hingga 1964 dan mewakili total lima daerah pemilihan. Secara ideologis seorang liberal ekonomi dan imperialis, ia sebagian besar kariernya menjadi anggota Partai Konservatif, sebagai pemimpin dari tahun 1940 hingga 1955. Ia adalah anggota Partai Liberal dari tahun 1904 hingga 1924.
Churchill lahir pada 30 November 1874 di rumah leluhur keluarganya, Blenheim Palace di Oxfordshire. Sebagai keturunan langsung dari Duke of Marlborough, keluarganya termasuk dalam tingkat tertinggi aristokrasi Inggris. Ayahnya, Lord Randolph Churchill, telah terpilih sebagai anggota parlemen Konservatif untuk Woodstock pada tahun 1873. Ibunya, Jennie, adalah putri dari Leonard Jerome, seorang pengusaha kaya asal Amerika.
Pada tahun 1876, kakek dari pihak ayah Churchill, John Spencer-Churchill, ditunjuk sebagai Viceroy Irlandia, yang saat itu merupakan bagian dari Britania Raya. Randolph menjadi sekretaris pribadinya dan keluarga tersebut pindah ke Dublin.
Saudara laki-laki Winston, Jack, lahir di sana pada tahun 1880.
Sepanjang sebagian besar tahun 1880-an, Randolph dan Jennie secara efektif hidup terpisah, dan kedua bersaudara itu sebagian besar dirawat oleh pengasuh mereka, Elizabeth Everest. Churchill kemudian menulis bahwa "dia telah menjadi teman terdekat dan paling intim saya selama dua puluh tahun saya hidup".
Churchill mulai bersekolah asrama di St. George's School di Ascot, Berkshire, pada usia tujuh tahun tetapi tidak akademis dan perilakunya buruk. Pada tahun 1884, Churchill pindah ke Brunswick School di Hove, di mana prestasi akademisnya meningkat.
Pada April 1888, saat berusia 13 tahun, Churchill lulus ujian masuk Harrow School dengan susah payah. Ayahnya ingin dia bersiap untuk karier militer sehingga tiga tahun terakhirnya di Harrow berada di kelas militer. Setelah dua kali gagal masuk ke Royal Military Academy, Sandhurst, ia berhasil pada percobaan ketiganya.
Ayahnya ingin dia bersiap untuk karier militer sehingga tiga tahun terakhirnya di Harrow berada di kelas militer. Setelah dua kali gagal masuk ke Royal Military Academy, Sandhurst, ia berhasil pada percobaan ketiganya. Churchill diterima sebagai kadet di kavaleri, mulai September 1893.
Ayahnya meninggal pada Januari 1895, tak lama setelah Churchill menyelesaikan pendidikannya di Sandhurst.
Pada Februari 1895, Churchill ditugaskan sebagai letnan dua di resimen 4th Queen's Own Hussars dari Angkatan Darat Inggris, yang berbasis di Aldershot. Karena ingin menyaksikan aksi militer, ia menggunakan pengaruh ibunya untuk mendapatkan penempatan di zona perang.
Pada musim gugur tahun 1895, Churchill dan temannya Reggie Barnes, yang saat itu seorang perwira muda, pergi ke Kuba untuk mengamati perang kemerdekaan dan terlibat dalam pertempuran kecil setelah bergabung dengan pasukan Spanyol yang mencoba menumpas pejuang kemerdekaan.
Churchill melanjutkan perjalanan ke New York City dan, karena kekagumannya pada Amerika Serikat, menulis kepada ibunya tentang "betapa luar biasanya orang-orang Amerika itu!" Bersama Hussars, ia pergi ke Bombay pada Oktober 1896. Berbasis di Bangalore, ia berada di India selama 19 bulan, mengunjungi Calcutta tiga kali dan bergabung dengan ekspedisi ke Hyderabad dan Perbatasan Barat Laut.
Churchill menjadi sukarelawan untuk bergabung dengan Malakand Field Force pimpinan Bindon Blood dalam kampanyenya melawan pemberontak Mohmand di Lembah Swat di India barat laut. Blood menerimanya dengan syarat ia ditugaskan sebagai jurnalis, yang menjadi awal karier menulis Churchill.
Churchill kembali ke Bangalore pada Oktober 1897 dan di sana menulis buku pertamanya, The Story of the Malakand Field Force, yang menerima ulasan positif. Ia juga menulis satu-satunya karya fiksi, Savrola, sebuah roman Ruritanian. Untuk menjaga dirinya tetap sibuk, Churchill menjadikan menulis sebagai apa yang disebut Roy Jenkins sebagai "kebiasaan utamanya", terutama selama karier politiknya ketika ia tidak menjabat. Itu adalah perlindungan utamanya terhadap depresi yang berulang, yang ia sebut sebagai "anjing hitamnya".
Menggunakan koneksinya di London, Churchill bergabung dengan kampanye Jenderal Kitchener di Sudan sebagai perwira muda 21st Lancers sambil, sebagai tambahan, bekerja sebagai jurnalis untuk The Morning Post.
Setelah bertempur dalam Pertempuran Omdurman pada 2 September 1898, 21st Lancers dibubarkan.
Pada 2 Desember 1898, Churchill berangkat ke India untuk menyelesaikan urusan militernya dan merampungkan pengunduran dirinya dari 4th Hussars. Ia menghabiskan banyak waktunya di sana dengan bermain polo, satu-satunya olahraga bola yang pernah ia minati.
Dalam satu surat tahun 1898 kepada ibunya, Churchill merujuk pada keyakinan agamanya, dengan mengatakan: "Saya tidak menerima keyakinan Kristen atau bentuk keyakinan agama lainnya". Churchill telah dibaptis di Gereja Inggris tetapi, seperti yang ia ceritakan kemudian, ia mengalami fase anti-Kristen yang keras di masa mudanya, dan sebagai orang dewasa ia menjadi seorang agnostik. Dalam surat lain kepada salah satu sepupunya, ia menyebut agama sebagai "narkotika yang lezat" dan menyatakan preferensi untuk Protestanisme daripada Katolik Roma karena ia merasa itu "satu langkah lebih dekat dengan Akal".
Setelah meninggalkan Hussars, Churchill berlayar dari Bombay pada 20 Maret 1899, bertekad untuk memulai karier di bidang politik.
Mengejar karier parlementer, Churchill berbicara di pertemuan Partai Konservatif dan terpilih sebagai salah satu dari dua kandidat parlemen partai tersebut untuk pemilihan sela Juni 1899 di Oldham, Lancashire.
Pada bulan Juli, setelah mengundurkan diri dari jabatan letnannya, Churchill kembali ke Inggris. Laporan-laporannya untuk Morning Post telah diterbitkan sebagai London to Ladysmith via Pretoria dan terjual dengan baik.
Mengantisipasi pecahnya Perang Boer Kedua antara Inggris dan Republik Boer, Churchill berlayar ke Afrika Selatan sebagai jurnalis untuk Morning Post di bawah redaksi James Nicol Dunn.
Pada bulan Oktober, Churchill melakukan perjalanan ke zona konflik di dekat Ladysmith, yang saat itu dikepung oleh pasukan Boer, sebelum menuju ke Colenso.
Pada bulan Oktober, Churchill kembali ke Inggris dan mulai menulis The River War, sebuah catatan kampanye yang diterbitkan pada November 1899; pada saat inilah ia memutuskan untuk meninggalkan militer. Ia mengkritik tindakan Kitchener selama perang, terutama perlakuan kejam sang jenderal terhadap musuh yang terluka dan penodaan makam Muhammad Ahmad di Omdurman.
Setelah keretanya tergelincir akibat tembakan artileri Boer, ia ditangkap sebagai tawanan perang (POW) dan ditahan di kamp tawanan perang Boer di Pretoria. Pada bulan Desember, Churchill melarikan diri dari penjara dan menghindari para pengejarnya dengan bersembunyi di kereta barang dan tambang. Ia akhirnya berhasil mencapai tempat yang aman di Afrika Timur Portugis. Pelariannya menarik banyak perhatian publik.
Pada Januari 1900, Churchill sempat bergabung kembali dengan militer sebagai letnan di resimen South African Light Horse, bergabung dalam perjuangan Redvers Buller untuk membebaskan Pengepungan Ladysmith dan merebut Pretoria. Ia termasuk di antara pasukan Inggris pertama di kedua tempat tersebut. Ia dan sepupunya, Duke of Marlborough ke-9, menuntut dan menerima penyerahan diri 52 penjaga kamp tawanan Boer. Sepanjang perang, ia secara terbuka mengecam prasangka anti-Boer, menyerukan agar mereka diperlakukan dengan "kemurahan hati dan toleransi", dan setelah perang, ia mendesak Inggris untuk bersikap besar hati dalam kemenangan.
Churchill menyewa sebuah flat di Mayfair, London, dan menjadikannya sebagai basisnya selama enam tahun ke depan.
Churchill kembali mencalonkan diri sebagai salah satu kandidat Konservatif di Oldham pada pemilihan umum Oktober 1900, meraih kemenangan tipis untuk menjadi Anggota Parlemen (MP) pada usia 25 tahun.
Pada bulan yang sama, Churchill menerbitkan Ian Hamilton's March, sebuah buku tentang pengalamannya di Afrika Selatan, yang menjadi fokus tur ceramah pada bulan November di seluruh Inggris, Amerika, dan Kanada. Anggota Parlemen tidak digaji dan tur tersebut merupakan kebutuhan finansial. Di Amerika, Churchill bertemu dengan Mark Twain, Presiden McKinley, dan Wakil Presiden Theodore Roosevelt; ia tidak memiliki hubungan yang baik dengan Roosevelt. Kemudian, pada musim semi 1901, ia memberikan lebih banyak ceramah di Paris, Madrid, dan Gibraltar.
Pada Februari 1901, Churchill menduduki kursinya di House of Commons, di mana pidato perdananya mendapatkan liputan pers yang luas.
Menjelang tahun 1903, terjadi perpecahan nyata antara Churchill dan Partai Konservatif, sebagian besar karena ia menentang promosi proteksionisme ekonomi mereka, tetapi juga karena ia merasa bahwa permusuhan dari banyak anggota partai akan mencegahnya mendapatkan posisi Kabinet di bawah pemerintahan Konservatif.
Pemerintahan Balfour mengumumkan undang-undang proteksionis pada Oktober 1903.
Dua bulan kemudian, karena marah dengan kritik Churchill terhadap pemerintah, Asosiasi Konservatif Oldham memberitahunya bahwa mereka tidak akan mendukung pencalonannya pada pemilihan umum berikutnya.
Churchill membelot dari Partai Konservatif, sementara Partai Liberal saat itu menarik dukungan yang semakin besar.
Pada Mei 1904, Churchill menentang RUU Orang Asing (Aliens Bill) yang diusulkan pemerintah, yang dirancang untuk membatasi migrasi Yahudi ke Inggris. Ia menyatakan bahwa RUU tersebut akan "mengandalkan prasangka sempit terhadap orang asing, prasangka rasial terhadap orang Yahudi, dan prasangka buruh terhadap persaingan" dan menyatakan dukungannya terhadap "praktik lama yang toleran dan murah hati mengenai kebebasan masuk dan suaka yang telah lama dianut oleh negara ini dan yang darinya negara ini telah memperoleh banyak keuntungan".
Pada 31 Mei 1904, Churchill berpindah haluan, membelot dari Partai Konservatif untuk duduk sebagai anggota Partai Liberal di House of Commons.
Pada Desember 1905, Balfour mengundurkan diri sebagai Perdana Menteri dan Raja Edward VII mengundang pemimpin Liberal Henry Campbell-Bannerman untuk menggantikannya.
Berharap untuk mendapatkan mayoritas kerja di House of Commons, Campbell-Bannerman mengadakan pemilihan umum pada Januari 1906, yang dimenangkan oleh Partai Liberal. Churchill memenangkan kursi Manchester North West.
Dalam pemerintahan baru, Churchill menjadi Wakil Menteri Negara untuk Kantor Kolonial, posisi menteri junior yang telah ia minta. Ia bekerja di bawah Sekretaris Negara untuk Koloni, Victor Bruce, Earl of Elgin ke-9, dan menjadikan Edward Marsh sebagai sekretarisnya; Marsh tetap menjadi sekretaris Churchill selama 25 tahun.
Asquith menggantikan Campbell-Bannerman pada 8 April 1908 dan, empat hari kemudian, Churchill ditunjuk sebagai Presiden Dewan Perdagangan. Pada usia 33 tahun, ia adalah anggota Kabinet termuda sejak 1866.
Menteri Kabinet yang baru ditunjuk secara hukum diwajibkan untuk mencalonkan diri kembali dalam pemilihan sela dan pada 24 April, Churchill kalah dalam pemilihan sela Manchester North West dari kandidat Konservatif dengan selisih 429 suara.
Dalam kehidupan pribadi, Churchill melamar Clementine Hozier; mereka menikah pada bulan September di St Margaret's, Westminster dan berbulan madu di Baveno, Venesia, dan Kastel Veverí di Moravia. Mereka tinggal di 33 Eccleston Square, London, dan putri pertama mereka, Diana, lahir pada Juli 1909.
Salah satu tugas pertama Churchill sebagai menteri adalah menjadi penengah dalam perselisihan industri antara pekerja kapal dan pengusaha di Sungai Tyne. Ia kemudian membentuk Pengadilan Arbitrase Tetap untuk menangani perselisihan industri di masa depan, membangun reputasi sebagai seorang pendamai. Di Kabinet, ia bekerja sama dengan David Lloyd George untuk memperjuangkan reformasi sosial. Ia mempromosikan apa yang disebutnya sebagai "jaringan intervensi dan regulasi Negara" yang mirip dengan yang ada di Jerman.
Untuk memastikan pendanaan bagi reformasi mereka, Lloyd George dan Churchill mengecam kebijakan ekspansi angkatan laut Reginald McKenna, karena menolak percaya bahwa perang dengan Jerman tidak terelakkan. Sebagai Menteri Keuangan, Lloyd George mempresentasikan "Anggaran Rakyat"-nya pada 29 April 1909, menyebutnya sebagai anggaran perang untuk menghapus kemiskinan. Ia mengusulkan pajak yang belum pernah terjadi sebelumnya bagi orang kaya untuk mendanai program kesejahteraan Liberal. Anggaran tersebut diveto oleh para bangsawan Konservatif yang mendominasi House of Lords. Dengan reformasi sosialnya yang terancam, Churchill memperingatkan bahwa penghalangan oleh kelas atas dapat membuat marah warga Inggris kelas pekerja dan memicu perang kelas.
Pada 9 Mei, Partai Liberal mencalonkannya di kursi aman Dundee, di mana ia menang dengan mudah.
Putri pertama, Diana, lahir pada Juli 1909.
Pemerintah mengadakan pemilihan umum Januari 1910, yang menghasilkan kemenangan tipis bagi Partai Liberal; Churchill mempertahankan kursinya di Dundee. Setelah pemilihan, ia mengusulkan penghapusan House of Lords dalam sebuah memorandum kabinet, menyarankan agar diganti baik dengan sistem unikameral atau dengan kamar kedua baru yang lebih kecil yang tidak memiliki keuntungan bawaan bagi Partai Konservatif.
Pada Februari 1910, Churchill dipromosikan menjadi Menteri Dalam Negeri, memberinya kendali atas layanan kepolisian dan penjara, dan ia menerapkan program reformasi penjara. Langkah-langkah tersebut mencakup pembedaan antara tahanan kriminal dan politik, dengan aturan penjara bagi yang terakhir dibuat lebih longgar.
Pada bulan April, House of Lords mengalah dan Anggaran Rakyat disahkan menjadi undang-undang.
Pada musim panas 1910, Churchill harus menangani Kerusuhan Tonypandy, di mana para penambang batu bara di Lembah Rhondda memprotes kondisi kerja mereka dengan kekerasan. Kepala Polisi Glamorgan meminta pasukan untuk membantu polisi meredam kerusuhan. Churchill, setelah mengetahui bahwa pasukan sudah dalam perjalanan, mengizinkan mereka pergi sejauh Swindon dan Cardiff, tetapi memblokir pengerahan mereka; ia khawatir bahwa penggunaan pasukan dapat menyebabkan pertumpahan darah. Sebaliknya, ia mengirim 270 polisi London, yang tidak dilengkapi dengan senjata api, untuk membantu rekan-rekan mereka di Wales.
Pada November 1910, seorang suffragist bernama Hugh Franklin menyerang Churchill dengan cambuk; Franklin ditangkap dan dipenjara selama enam minggu.
Asquith mengadakan pemilihan umum pada Desember 1910 dan Partai Liberal terpilih kembali dengan Churchill yang aman di Dundee.
Pada Januari 1911, Churchill terlibat dalam Pengepungan Sidney Street; tiga pencuri asal Latvia telah membunuh beberapa petugas polisi dan bersembunyi di sebuah rumah di East End, London, yang dikepung oleh polisi.
Pada Maret 1911, Churchill memperkenalkan pembacaan kedua RUU Pertambangan Batu Bara di parlemen. Ketika diterapkan, RUU ini memberlakukan standar keselamatan yang lebih ketat di tambang batu bara.
Pada bulan April, Lloyd George memperkenalkan undang-undang asuransi kesehatan dan pengangguran pertama, Undang-Undang Asuransi Nasional 1911; Churchill berperan penting dalam penyusunannya.
Selama Krisis Agadir pada April 1911, ketika ada ancaman perang antara Prancis dan Jerman, Churchill menyarankan aliansi dengan Prancis dan Rusia untuk menjaga kemerdekaan Belgia, Denmark, dan Belanda guna menangkal kemungkinan ekspansionisme Jerman.
Pada bulan Mei, Clementine melahirkan anak kedua mereka, Randolph, yang dinamai menurut nama ayah Churchill.
Sebagai tanggapan terhadap meningkatnya perselisihan sipil pada tahun 1911, Churchill mengirim pasukan ke Liverpool untuk meredam aksi protes buruh pelabuhan dan mereka yang berunjuk rasa menentang pemogokan kereta api nasional.
Pada Oktober 1911, Asquith menunjuk Churchill sebagai First Lord of the Admiralty, dan ia mulai menempati kediaman resmi di Admiralty House.
Masalah utama di Inggris pada saat itu adalah Home Rule Irlandia dan, pada tahun 1912, pemerintahan Asquith memperkenalkan RUU Home Rule.
Churchill mendesak agar staf angkatan laut mendapatkan gaji yang lebih tinggi dan fasilitas rekreasi yang lebih baik, peningkatan pembangunan kapal selam, dan fokus baru pada Royal Naval Air Service, dengan mendorong mereka untuk bereksperimen tentang bagaimana pesawat dapat digunakan untuk tujuan militer. Ia menciptakan istilah "seaplane" (pesawat amfibi) dan memesan 100 unit untuk dibangun. Beberapa anggota Partai Liberal keberatan dengan tingkat pengeluaran angkatan lautnya; pada Desember 1913, ia mengancam akan mengundurkan diri jika usulannya untuk empat kapal perang baru pada 1914–15 ditolak.
Pada Juni 1914, ia meyakinkan House of Commons untuk mengizinkan pemerintah membeli 51 persen saham keuntungan minyak yang diproduksi oleh Anglo-Persian Oil Company, guna menjamin akses minyak yang berkelanjutan bagi Royal Navy.
Sebagai First Lord, Churchill ditugaskan untuk mengawasi upaya angkatan laut Inggris saat Perang Dunia Pertama dimulai pada Agustus 1914.
Pada bulan September, Churchill memikul tanggung jawab penuh atas pertahanan udara Inggris.
Pada bulan Oktober, Churchill mengunjungi Antwerp untuk mengamati pertahanan Belgia melawan Jerman yang mengepung dan menjanjikan bala bantuan Inggris untuk kota tersebut. Namun, tak lama kemudian, Antwerp jatuh ke tangan Jerman dan Churchill dikritik di media. Ia bersikeras bahwa tindakannya telah memperpanjang perlawanan dan memungkinkan Sekutu mengamankan Calais dan Dunkirk.
Pada 7 Oktober, Clementine melahirkan anak ketiga mereka, Sarah.
Pada bulan November, Asquith memanggil Dewan Perang, yang terdiri dari dirinya sendiri, Lloyd George, Edward Grey, Kitchener, dan Churchill. Churchill mengajukan beberapa proposal termasuk pengembangan tank dan menawarkan untuk membiayai pembuatannya dengan dana Admiralty.
Churchill tertarik pada teater Timur Tengah dan ingin mengurangi tekanan Turki terhadap Rusia di Kaukasus dengan melakukan serangan terhadap Turki di Dardanella. Ia berharap, jika berhasil, Inggris bahkan dapat merebut Konstantinopel. Persetujuan diberikan dan, pada Maret 1915, pasukan gabungan Anglo-Prancis mencoba melakukan pemboman angkatan laut terhadap pertahanan Turki di Dardanella.
Pada bulan April, Mediterranean Expeditionary Force, termasuk Australian and New Zealand Army Corps (ANZAC), memulai serangannya di Gallipoli. Kedua kampanye ini gagal dan Churchill dianggap oleh banyak anggota parlemen, terutama dari Partai Konservatif, bertanggung jawab secara pribadi.
Pada bulan Mei, Asquith setuju di bawah tekanan parlemen untuk membentuk pemerintahan koalisi semua partai, tetapi satu syarat masuk dari Partai Konservatif adalah bahwa Churchill harus disingkirkan dari Admiralty. Churchill membela kasusnya kepada Asquith dan pemimpin Konservatif Bonar Law, tetapi harus menerima penurunan jabatan dan menjadi Chancellor of the Duchy of Lancaster.
Pada 25 November 1915, Churchill mengundurkan diri dari pemerintahan, meskipun ia tetap menjadi anggota parlemen. Asquith menolak permintaannya untuk diangkat sebagai Gubernur Jenderal Afrika Timur Inggris.
Churchill memutuskan untuk bergabung dengan Angkatan Darat dan ditempatkan di 2nd Grenadier Guards, di Front Barat. Pada Januari 1916, ia dipromosikan menjadi letnan kolonel dan diberi komando atas 6th Royal Scots Fusiliers. Setelah masa pelatihan, batalion tersebut dipindahkan ke sektor Front Belgia dekat Ploegsteert. Selama lebih dari tiga bulan, mereka menghadapi penembakan terus-menerus meskipun tidak ada serangan Jerman. Churchill nyaris lolos dari kematian ketika, saat kunjungan sepupunya yang merupakan perwira staf, Duke of Marlborough ke-9, sepotong besar pecahan peluru jatuh di antara mereka.
Pada Desember 1916, Asquith mengundurkan diri sebagai Perdana Menteri dan digantikan oleh Lloyd George yang, pada Mei 1917, mengirim Churchill untuk memeriksa upaya perang Prancis.
Pada bulan Juli, Churchill diangkat sebagai Menteri Amunisi. Ia dengan cepat menegosiasikan pengakhiran pemogokan di pabrik-pabrik amunisi di sepanjang Clyde dan meningkatkan produksi amunisi.
Di House of Commons, Churchill memberikan suara untuk mendukung Representation of the People Act 1918, yang memberikan hak pilih kepada sebagian perempuan Inggris.
Pada November 1918, empat hari setelah Gencatan Senjata 11 November 1918, anak keempat Churchill, Marigold, lahir.
Dengan berakhirnya perang, Lloyd George mengadakan pemilihan umum dengan pemungutan suara pada hari Sabtu, 14 Desember 1918.
Pada Januari 1919, Lloyd George memindahkan Churchill ke Kantor Perang sebagai Secretary of State for War dan Secretary of State for Air.
Churchill menjadi Secretary of State for the Colonies pada Februari 1921. Bulan berikutnya, pameran lukisannya yang pertama diadakan; pameran itu berlangsung di Paris, dengan Churchill menggunakan nama samaran.
Pada bulan Juni, ibu Churchill meninggal, diikuti pada bulan Agustus oleh putrinya, Marigold.
Churchill terlibat dalam negosiasi dengan para pemimpin Sinn Féin dan membantu merancang Perjanjian Anglo-Irlandia.
Pada Oktober 1922, ia menjalani operasi usus buntu.
Saat Churchill berada di rumah sakit, Partai Konservatif menarik diri dari pemerintahan koalisi Lloyd George, yang memicu pemilihan umum November 1922, di mana Churchill kehilangan kursi Dundee-nya.
Pada September 1922, anak kelima dan terakhir Churchill, Mary, lahir, dan pada bulan yang sama, ia membeli Chartwell, di Kent, yang menjadi rumah keluarganya selama sisa hidupnya.
Churchill menghabiskan sebagian besar enam bulan berikutnya di Villa Rêve d'Or dekat Cannes, di mana ia mengabdikan dirinya untuk melukis dan menulis memoarnya. Ia menulis sejarah otobiografi perang, The World Crisis. Volume pertama diterbitkan pada April 1923 dan sisanya selama sepuluh tahun berikutnya.
Setelah pemilihan umum 1923 dipanggil, tujuh asosiasi Liberal meminta Churchill untuk mencalonkan diri sebagai kandidat mereka, dan ia memilih Leicester West, tetapi ia tidak memenangkan kursi tersebut. Pemerintahan Partai Buruh yang dipimpin oleh Ramsay MacDonald berkuasa. Churchill berharap mereka akan dikalahkan oleh koalisi Konservatif-Liberal. Ia sangat menentang keputusan pemerintah MacDonald untuk meminjamkan uang ke Rusia Soviet dan khawatir akan penandatanganan Perjanjian Anglo-Soviet.
Pada 19 Maret 1924, karena terasing oleh dukungan Liberal terhadap Partai Buruh, Churchill mencalonkan diri sebagai kandidat independen anti-sosialis dalam pemilihan sela Westminster Abbey tetapi dikalahkan.
Pada bulan Mei, Churchill berpidato di pertemuan Konservatif di Liverpool dan menyatakan bahwa tidak ada lagi tempat bagi Partai Liberal dalam politik Inggris. Ia mengatakan bahwa kaum Liberal harus mendukung kaum Konservatif untuk menghentikan Partai Buruh dan memastikan "kekalahan sukses sosialisme".
Pada bulan Juli, Churchill setuju dengan pemimpin Konservatif Stanley Baldwin bahwa ia akan dipilih sebagai kandidat Konservatif dalam pemilihan umum berikutnya, yang diadakan pada 29 Oktober. Churchill mencalonkan diri di Epping, tetapi ia menggambarkan dirinya sebagai seorang "Konstitusionalis".
Kaum Konservatif menang dan Baldwin membentuk pemerintahan baru. Meskipun Churchill tidak memiliki latar belakang di bidang keuangan atau ekonomi, Baldwin menunjuknya sebagai Menteri Keuangan.
Pada April 1925, Churchill secara kontroversial meskipun enggan memulihkan standar emas dalam anggaran pertamanya pada paritas 1914 melawan saran dari beberapa ekonom terkemuka termasuk John Maynard Keynes. Kembalinya ke emas dianggap telah menyebabkan deflasi dan pengangguran yang diakibatkannya dengan dampak yang menghancurkan pada industri batu bara.
Selama Pemogokan Umum 1926, Churchill menyunting British Gazette, surat kabar propaganda anti-pemogokan pemerintah. Setelah pemogokan berakhir, ia bertindak sebagai perantara antara penambang yang mogok dan majikan mereka. Ia kemudian menyerukan pengenalan upah minimum yang mengikat secara hukum.
Pada awal 1927, Churchill mengunjungi Roma di mana ia bertemu Mussolini, yang ia puji karena pendiriannya melawan Leninisme.
Dalam pemilihan umum 1929, Churchill mempertahankan kursi Epping-nya tetapi kaum Konservatif dikalahkan dan MacDonald membentuk pemerintahan Partai Buruh keduanya.
Pada Oktober 1930, setelah kepulangannya dari perjalanan ke Amerika Utara, Churchill menerbitkan otobiografinya, My Early Life, yang laris manis dan diterjemahkan ke dalam berbagai bahasa.
Pada Januari 1931, Churchill mengundurkan diri dari Kabinet Bayangan Konservatif karena Baldwin mendukung keputusan pemerintah Partai Buruh untuk memberikan status Dominion kepada India.
Pemilihan umum Oktober 1931 adalah kemenangan telak bagi kaum Konservatif Churchill hampir menggandakan mayoritasnya di Epping, tetapi ia tidak diberi posisi menteri.
Majelis Rendah memperdebatkan Status Dominion untuk India pada 3 Desember dan Churchill bersikeras untuk membagi DPR, tetapi ini menjadi bumerang karena hanya 43 anggota parlemen yang mendukungnya. Ia memulai tur ceramah di Amerika Utara, berharap untuk menutupi kerugian finansial yang diderita dalam Kejatuhan Wall Street.
Pada 13 Desember, Churchill sedang menyeberang Fifth Avenue di New York City ketika ia ditabrak oleh mobil, menderita luka di kepala yang menyebabkan neuritis.
Di Munich, Churchill bertemu Ernst Hanfstaengl, seorang teman Hitler, yang saat itu sedang naik daun. Berbicara kepada Hanfstaengl, Churchill menyuarakan keprihatinan tentang anti-Semitisme Hitler dan, mungkin karena itu, melewatkan kesempatan untuk bertemu musuh masa depannya. Segera setelah mengunjungi Blenheim, ia menderita demam paratifus dan menghabiskan dua minggu di sanatorium di Salzburg.
Churchill kembali ke Chartwell pada 25 September, masih mengerjakan Marlborough. Dua hari kemudian, ia pingsan saat berjalan di pekarangan setelah kekambuhan paratifus yang menyebabkan bisul mengalami pendarahan. Ia dibawa ke panti jompo London dan tetap di sana sampai akhir Oktober.
Setelah Hitler berkuasa pada 30 Januari 1933, Churchill dengan cepat menyadari ancaman terhadap peradaban dari rezim semacam itu dan menyatakan kekhawatiran bahwa pemerintah Inggris telah mengurangi pengeluaran angkatan udara dan memperingatkan bahwa Jerman akan segera menyalip Inggris dalam produksi angkatan udara.
Churchill memberi tahu orang-orang tentang kekhawatirannya dalam siaran radio pada November 1934.
Pada Desember 1934, RUU India masuk ke Parlemen dan disahkan pada Februari 1935. Churchill dan 83 anggota parlemen Konservatif lainnya memberikan suara menentangnya.
Pada Juni 1935, MacDonald mengundurkan diri dan digantikan sebagai Perdana Menteri oleh Baldwin.
Pada Januari 1936, Edward VIII menggantikan ayahnya, George V, sebagai raja. Keinginannya untuk menikahi seorang wanita Amerika yang bercerai, Wallis Simpson, menyebabkan krisis turun takhta. Churchill mendukung Edward dan berselisih dengan Baldwin mengenai masalah ini.
Setelah itu, meskipun Churchill segera menyatakan kesetiaan kepada George VI, ia menulis bahwa turun takhta tersebut "terlalu dini dan mungkin sama sekali tidak perlu".
Pada Mei 1937, Baldwin mengundurkan diri dan digantikan sebagai Perdana Menteri oleh Neville Chamberlain.
Pada awalnya, Churchill menyambut baik penunjukan Chamberlain, namun pada Februari 1938, masalah mencapai puncaknya setelah Menteri Luar Negeri Anthony Eden mengundurkan diri karena kebijakan peredaan (appeasement) Chamberlain terhadap Mussolini, sebuah kebijakan yang juga diperluas Chamberlain terhadap Hitler.
Pada 1938, Churchill memperingatkan pemerintah terhadap kebijakan peredaan dan menyerukan tindakan kolektif untuk mencegah agresi Jerman. Pada bulan Maret, Evening Standard berhenti menerbitkan artikel dua mingguan miliknya, namun Daily Telegraph menerbitkannya sebagai gantinya.
Antara Oktober 1933 dan September 1938, empat volume Marlborough: His Life and Times diterbitkan.
Pada 30 September, Chamberlain menandatangani Perjanjian Munich, setuju untuk mengizinkan aneksasi Jerman atas Sudetenland.
Berbicara di House of Commons pada 5 Oktober, Churchill menyebut perjanjian itu sebagai "kekalahan total dan mutlak".
Pada 3 September 1939, hari ketika Inggris menyatakan perang terhadap Jerman, Chamberlain menunjuk kembali Churchill sebagai First Lord of the Admiralty dan ia bergabung dengan kabinet perang Chamberlain. Churchill kemudian mengklaim bahwa Dewan Admiralty mengirim sinyal ke Armada: "Winston kembali".
Pada 16 Februari 1940, Churchill secara pribadi memerintahkan Kapten Philip Vian dari kapal perusak HMS Cossack untuk menaiki kapal pasokan Jerman Altmark di perairan Norwegia dan membebaskan sekitar 300 tawanan Inggris yang telah ditangkap oleh Admiral Graf Spee. Tindakan ini, ditambah dengan pidato-pidatonya, secara signifikan meningkatkan reputasi Churchill.
Churchill khawatir tentang aktivitas angkatan laut Jerman di Laut Baltik dan awalnya ingin mengirim pasukan angkatan laut ke sana, namun rencana ini segera diubah menjadi rencana dengan kode sandi Operasi Wilfred, untuk menambang perairan Norwegia dan menghentikan pengiriman bijih besi dari Narvik ke Jerman. Ada ketidaksepakatan mengenai penambangan tersebut, baik di kabinet perang maupun dengan pemerintah Prancis. Akibatnya, Wilfred ditunda hingga 8 April 1940, sehari sebelum invasi Jerman ke Norwegia diluncurkan.
Setelah Sekutu gagal mencegah pendudukan Jerman atas Norwegia, Commons mengadakan debat terbuka dari 7 hingga 9 Mei mengenai perilaku pemerintah dalam perang. Peristiwa ini dikenal sebagai Debat Norwegia dan terkenal sebagai salah satu peristiwa paling signifikan dalam sejarah parlemen.
Pada bulan Mei, Churchill masih umumnya tidak populer di kalangan banyak anggota Konservatif dan mungkin sebagian besar Partai Buruh. Chamberlain tetap menjadi pemimpin Partai Konservatif hingga Oktober ketika kesehatan yang buruk memaksanya mengundurkan diri. Pada saat itu, Churchill telah memenangkan hati para peragu dan suksesi sebagai pemimpin partai hanyalah formalitas.
Pidato pertamanya sebagai Perdana Menteri yang disampaikan di Commons pada 13 Mei adalah pidato "darah, kerja keras, air mata, dan keringat". Itu hanyalah pernyataan singkat, namun Jenkins mengatakan, "pidato itu mencakup frasa-frasa yang bergema selama beberapa dekade". Churchill menegaskan kepada bangsa bahwa jalan yang panjang dan sulit terbentang di depan dan bahwa kemenangan adalah tujuan akhir: Saya ingin mengatakan kepada Dewan... bahwa saya tidak memiliki apa pun untuk ditawarkan selain darah, kerja keras, air mata, dan keringat. Kita menghadapi cobaan yang paling berat. Anda bertanya, apa kebijakan kita? Saya akan katakan: yaitu mengobarkan perang, melalui laut, darat, dan udara, dengan segenap kekuatan kita dan dengan segenap kekuatan yang Tuhan berikan kepada kita; untuk mengobarkan perang melawan tirani yang mengerikan, yang tidak pernah terlampaui dalam katalog kejahatan manusia yang kelam dan menyedihkan. Itulah kebijakan kita. Anda bertanya, apa tujuan kita? Saya bisa menjawab dalam satu kata: yaitu kemenangan, kemenangan dengan segala cara, kemenangan meskipun ada teror, kemenangan, betapapun panjang dan sulitnya jalan itu; karena tanpa kemenangan, tidak ada kelangsungan hidup.
Pada akhir Mei, dengan Pasukan Ekspedisi Inggris mundur ke Dunkirk dan Kejatuhan Prancis yang tampaknya sudah dekat, Halifax mengusulkan agar pemerintah menjajaki kemungkinan penyelesaian perdamaian yang dinegosiasikan dengan menggunakan Mussolini yang masih netral sebagai perantara. Ada beberapa pertemuan tingkat tinggi dari 26 hingga 28 Mei, termasuk dua pertemuan dengan perdana menteri Prancis Paul Reynaud.
Dalam inisiatif lain sepanjang Juni dan Juli 1940, Churchill memerintahkan pembentukan Special Operations Executive (SOE) dan Commandos. SOE diperintahkan untuk mempromosikan dan melaksanakan kegiatan subversif di Eropa yang diduduki Nazi, sementara Commandos ditugaskan untuk melakukan serangan terhadap target militer tertentu di sana. Hugh Dalton, Menteri Perang Ekonomi, mengambil tanggung jawab politik atas SOE dan mencatat dalam buku hariannya bahwa Churchill mengatakan kepadanya: "Dan sekarang pergilah dan buat Eropa berkobar".
Operasi Dynamo, evakuasi 338.226 tentara Sekutu dari Dunkirk, berakhir pada hari Selasa, 4 Juni ketika pasukan belakang Prancis menyerah. Jumlah totalnya jauh melebihi ekspektasi dan memunculkan pandangan populer bahwa Dunkirk adalah sebuah keajaiban, bahkan sebuah kemenangan. Churchill sendiri menyebut "keajaiban pembebasan" dalam pidatonya "kita akan bertempur di pantai" di hadapan Dewan Rakyat sore itu, meskipun ia segera mengingatkan semua orang bahwa: "Kita harus sangat berhati-hati untuk tidak memberikan atribut kemenangan pada pembebasan ini. Perang tidak dimenangkan oleh evakuasi". Pidato tersebut diakhiri dengan nada pembangkangan yang dipadukan dengan seruan yang jelas kepada Amerika Serikat: Kita akan terus berjuang sampai akhir. Kita akan bertempur di Prancis, kita akan bertempur di laut dan samudra, kita akan bertempur dengan kepercayaan diri yang tumbuh dan kekuatan yang meningkat di udara. Kita akan mempertahankan Pulau kita, berapa pun biayanya. Kita akan bertempur di pantai, kita akan bertempur di tempat pendaratan, kita akan bertempur di ladang dan di jalanan, kita akan bertempur di perbukitan. Kita tidak akan pernah menyerah, dan bahkan jika, yang tidak saya percayai sedetik pun, Pulau ini atau sebagian besarnya ditaklukkan dan kelaparan, maka Kekaisaran kita di seberang lautan, yang dipersenjatai dan dijaga oleh Armada Inggris, akan melanjutkan perjuangan, sampai, pada waktu yang tepat menurut Tuhan, Dunia Baru, dengan segala kekuatan dan kekuasaannya, melangkah maju untuk menyelamatkan dan membebaskan yang lama.
Churchill bertekad untuk melawan balik dan memerintahkan dimulainya kampanye Gurun Barat pada 11 Juni, sebagai tanggapan langsung terhadap deklarasi perang Italia. Hal ini berjalan dengan baik pada awalnya saat tentara Italia menjadi satu-satunya lawan dan Operasi Compass menjadi kesuksesan yang tercatat.
Pada 20 Agustus 1940, di puncak Pertempuran Britania, Churchill berpidato di hadapan Dewan Rakyat untuk menguraikan situasi perang. Di tengah pidato ini, ia membuat pernyataan yang menciptakan julukan terkenal bagi pilot pesawat tempur RAF yang terlibat dalam pertempuran tersebut: Rasa terima kasih dari setiap rumah di Pulau kita, di Kekaisaran kita, dan bahkan di seluruh dunia, kecuali di tempat tinggal orang-orang bersalah, tertuju kepada penerbang Inggris yang, tidak gentar oleh rintangan, tidak lelah dalam tantangan konstan dan bahaya maut mereka, sedang membalikkan keadaan Perang Dunia dengan kecakapan dan pengabdian mereka. Tidak pernah dalam bidang konflik manusia begitu banyak orang berhutang budi kepada begitu sedikit orang.
Pada September 1940, pemerintah Inggris dan Amerika menyimpulkan Perjanjian Penghancur untuk Pangkalan (Destroyers for Bases Agreement), di mana lima puluh kapal perusak Amerika dipindahkan ke Angkatan Laut Kerajaan sebagai ganti hak pangkalan AS secara gratis di Bermuda, Karibia, dan Newfoundland. Keuntungan tambahan bagi Inggris adalah aset militernya di pangkalan-pangkalan tersebut dapat dikerahkan kembali ke tempat lain. Hubungan baik Churchill dengan Presiden Amerika Serikat Franklin D. Roosevelt membantu mengamankan makanan, minyak, dan amunisi penting melalui jalur pelayaran Atlantik Utara. Karena alasan inilah Churchill merasa lega ketika Roosevelt terpilih kembali pada tahun 1940.
Luftwaffe mengubah strateginya mulai 7 September 1940 dan mulai mengebom London, pada awalnya dalam serangan siang hari dan kemudian, setelah kerugian mereka menjadi sangat tinggi, pada malam hari. Serangan tersebut segera meluas ke kota-kota provinsi seperti serangan terkenal di Coventry pada 14 November. The Blitz sangat intens sepanjang Oktober dan November. Dapat dikatakan bahwa serangan itu berlanjut selama delapan bulan, pada saat itu Hitler siap meluncurkan Operasi Barbarossa, invasi ke Uni Soviet. Luftwaffe gagal mencapai tujuannya untuk mengurangi produksi perang Inggris, yang justru meningkat. Semangat Churchill selama Blitz umumnya tinggi dan ia memberi tahu sekretaris pribadinya John Colville pada bulan November bahwa ia berpikir ancaman invasi telah berlalu. Ia yakin bahwa Britania Raya dapat bertahan sendiri, mengingat peningkatan output, tetapi realistis tentang peluangnya untuk benar-benar memenangkan perang tanpa intervensi Amerika.
Karena alasan inilah Churchill merasa lega ketika Roosevelt terpilih kembali pada tahun 1940. Setelah terpilih kembali, Roosevelt mulai menerapkan metode baru untuk menyediakan kebutuhan bagi Britania Raya tanpa perlu pembayaran moneter. Ia meyakinkan Kongres bahwa pembayaran kembali untuk layanan yang sangat mahal ini akan berbentuk pertahanan AS. Kebijakan tersebut dikenal sebagai Lend-Lease dan secara resmi diberlakukan pada 11 Maret 1941.
Hitler meluncurkan invasinya ke Uni Soviet pada hari Minggu, 22 Juni 1941. Itu bukan kejutan bagi Churchill, yang telah mengetahui sejak awal April, dari dekripsi Enigma di Bletchley Park, bahwa serangan itu sudah dekat. Ia telah mencoba memperingatkan Sekretaris Jenderal Joseph Stalin melalui duta besar Inggris untuk Moskow, Stafford Cripps, tetapi tidak berhasil, karena Stalin tidak mempercayai Churchill. Malam sebelum serangan, yang sudah berniat untuk berpidato di depan bangsa, Churchill menyinggung pandangan anti-komunisnya selama ini dengan mengatakan kepada Colville: "Jika Hitler menyerbu Neraka, setidaknya saya akan memberikan referensi yang baik tentang Iblis".
Pada bulan Agustus 1941, Churchill melakukan penyeberangan transatlantik pertamanya selama perang dengan menaiki HMS Prince of Wales dan bertemu Roosevelt di Placentia Bay, Newfoundland. Pada tanggal 14 Agustus, mereka mengeluarkan pernyataan bersama yang dikenal sebagai Piagam Atlantik. Piagam ini menguraikan tujuan kedua negara untuk masa depan dunia dan dipandang sebagai inspirasi bagi Deklarasi Perserikatan Bangsa-Bangsa tahun 1942, yang menjadi dasar bagi Perserikatan Bangsa-Bangsa yang didirikan pada bulan Juni 1945.
Pada tanggal 7–8 Desember 1941, serangan Jepang di Pearl Harbor diikuti oleh invasi mereka ke Malaya dan, pada tanggal 8, Churchill menyatakan perang terhadap Jepang. Tiga hari kemudian, Jerman dan Italia mengeluarkan deklarasi perang bersama terhadap Amerika Serikat.
Pada tanggal 26 Desember, Churchill berpidato di depan rapat gabungan Kongres AS, namun pada malam itu, ia mengalami serangan jantung ringan yang didiagnosis oleh dokternya, Sir Charles Wilson (kemudian Lord Moran), sebagai insufisiensi koroner yang memerlukan istirahat total selama beberapa minggu. Churchill bersikeras bahwa ia tidak memerlukan istirahat total dan, dua hari kemudian, ia melakukan perjalanan ke Ottawa dengan kereta api di mana ia memberikan pidato di hadapan Parlemen Kanada yang mencakup kalimat "some chicken, some neck" (ayam yang cukup, leher yang cukup) di mana ia mengenang prediksi Prancis pada tahun 1940 bahwa "Inggris sendirian akan dipelintir lehernya seperti ayam". Ia tiba di rumah pada pertengahan Januari, setelah terbang dari Bermuda ke Plymouth dengan pesawat amfibi Amerika, dan mendapati bahwa ada krisis kepercayaan baik di pemerintahan koalisinya maupun pada dirinya sendiri, dan ia memutuskan untuk menghadapi mosi tidak percaya di Commons, yang dimenangkannya dengan mudah.
Pada tanggal 20 Mei, Menteri Luar Negeri Soviet, Vyacheslav Molotov, tiba di London dan tinggal hingga tanggal 28 sebelum melanjutkan perjalanan ke Washington. Tujuan kunjungan ini adalah untuk menandatangani perjanjian persahabatan, tetapi Molotov menginginkannya dilakukan berdasarkan konsesi teritorial tertentu terkait Polandia dan Negara-negara Baltik. Churchill dan Eden berupaya mencari kompromi dan akhirnya perjanjian dua puluh tahun diformalkan tetapi dengan masalah perbatasan ditunda. Molotov juga mencari Front Kedua di Eropa, tetapi yang bisa dilakukan Churchill hanyalah mengonfirmasi bahwa persiapan sedang berlangsung dan tidak memberikan janji mengenai tanggal.
Churchill merasa sangat puas dengan negosiasi ini dan menyatakannya saat ia menghubungi Roosevelt pada tanggal 27.
Churchill telah kembali ke Washington pada tanggal 17 Juni. Ia dan Roosevelt sepakat mengenai pelaksanaan Operasi Torch sebagai pendahulu yang diperlukan untuk invasi ke Eropa. Roosevelt telah menunjuk Jenderal Dwight D. Eisenhower sebagai komandan Teater Operasi Eropa, Angkatan Darat Amerika Serikat (ETOUSA). Setelah menerima berita dari Afrika Utara, Churchill memperoleh pengiriman dari Amerika ke Angkatan Darat Kedelapan berupa 300 tank Sherman dan 100 howitzer.
Churchill kembali ke Inggris pada tanggal 25 Juni dan harus menghadapi mosi tidak percaya lainnya, kali ini terkait arahan pusat perangnya, tetapi sekali lagi ia menang dengan mudah.
Churchill berada di Moskow dari tanggal 12 hingga 16 Agustus dan mengadakan empat pertemuan panjang dengan Stalin. Meskipun mereka berhubungan cukup baik secara pribadi, hanya ada sedikit peluang untuk kemajuan nyata mengingat keadaan perang di mana Jerman masih terus maju di semua teater. Stalin sangat mendesak Sekutu untuk membuka Front Kedua di Eropa, seperti yang telah didiskusikan Churchill dengan Molotov pada bulan Mei, dan jawabannya tetap sama.
Saat berada di Kairo pada awal Agustus, Churchill memutuskan untuk mengganti Field Marshal Auchinleck dengan Field Marshal Alexander sebagai Panglima Tertinggi Teater Timur Tengah. Komando Angkatan Darat Kedelapan diberikan kepada Jenderal William Gott, tetapi ia tewas hanya tiga hari kemudian dan Jenderal Montgomery menggantikannya. Churchill kembali ke Kairo dari Moskow pada tanggal 17 Agustus dan dapat melihat sendiri bahwa kombinasi Alexander/Montgomery sudah memberikan dampak. Ia kembali ke Inggris pada tanggal 21, sembilan hari sebelum Rommel meluncurkan serangan terakhirnya.
Menjelang akhir tahun 1942, gelombang perang mulai berbalik dengan kemenangan Sekutu dalam pertempuran kunci di El Alamein dan Stalingrad. Hingga November, Sekutu selalu berada dalam posisi bertahan, tetapi sejak November, giliran Jerman yang bertahan. Churchill memerintahkan lonceng gereja dibunyikan di seluruh Britania Raya untuk pertama kalinya sejak awal 1940. Pada tanggal 10 November, mengetahui bahwa El Alamein adalah sebuah kemenangan, ia menyampaikan salah satu pidato perang yang paling berkesan di acara Makan Siang Walikota di Mansion House di London, sebagai tanggapan atas kemenangan Sekutu di El Alamein: "Ini bukan akhir. Ini bahkan bukan awal dari akhir. Tapi ini, mungkin, adalah akhir dari permulaan".
Pada bulan Januari 1943, Churchill bertemu Roosevelt di Konferensi Casablanca (nama sandi Symbol), yang berlangsung selama sepuluh hari. Konferensi ini juga dihadiri oleh Jenderal Charles de Gaulle yang mewakili Pasukan Prancis Merdeka. Stalin berharap untuk hadir tetapi menolak karena situasi di Stalingrad. Meskipun Churchill menyatakan keraguan mengenai masalah tersebut, apa yang disebut Deklarasi Casablanca berkomitmen agar Sekutu mengamankan "penyerahan tanpa syarat" oleh kekuatan Poros.
Dari Maroko, Churchill pergi ke Kairo, Adana, Siprus, Kairo lagi, dan Aljir untuk berbagai tujuan. Churchill tiba di rumah pada tanggal 7 Februari setelah meninggalkan negara itu selama hampir sebulan.
Churchill bertemu Roosevelt pada Konferensi Washington ketiga (nama sandi Trident) pada bulan Mei.
Churchill bertemu Roosevelt lagi pada Konferensi Quebec pertama (nama sandi Quadrant) pada bulan Agustus.
Pada bulan November, Churchill dan Roosevelt bertemu dengan Generalissimo Tiongkok Chiang Kai-shek di Konferensi Kairo (Nama sandi Sextant).
Konferensi terpenting tahun itu segera diadakan setelahnya (28 November hingga 1 Desember) di Teheran (dengan kode Eureka), di mana Churchill dan Roosevelt bertemu dengan Stalin dalam pertemuan pertama dari "Tiga Besar".
Churchill dan Roosevelt mengadakan konferensi Kairo kedua dengan presiden Turki Ismet Inönü, namun tidak berhasil mendapatkan komitmen apa pun dari Turki untuk bergabung dengan Sekutu.
Churchill pergi dari Kairo ke Tunis, tiba pada 10 Desember, awalnya sebagai tamu Eisenhower (tak lama kemudian, Eisenhower mengambil alih sebagai Panglima Tertinggi Sekutu dari SHAEF baru yang baru saja dibentuk di London). Saat Churchill berada di Tunis, ia jatuh sakit parah karena fibrilasi atrium dan terpaksa tinggal sampai setelah Natal sementara serangkaian spesialis didatangkan untuk memastikan kesembuhannya. Clementine dan Colville tiba untuk menemaninya; Colville baru saja kembali ke Downing Street setelah lebih dari dua tahun di RAF.
Churchill bertekad untuk terlibat aktif dalam invasi Normandia dan berharap untuk menyeberangi Selat pada D-Day itu sendiri (6 Juni 1944) atau setidaknya pada D-Day+1. Keinginannya menyebabkan kecemasan yang tidak perlu di SHAEF sampai ia secara efektif diveto oleh Raja yang memberi tahu Churchill bahwa, sebagai kepala ketiga angkatan bersenjata, ia (Raja) juga harus pergi. Churchill memperkirakan jumlah korban tewas Sekutu sebanyak 20.000 pada D-Day tetapi ia terbukti pesimis karena kurang dari 8.000 orang tewas sepanjang bulan Juni.
Churchill melakukan kunjungan pertamanya ke Normandia pada 12 Juni untuk mengunjungi Montgomery, yang markas besarnya saat itu berada sekitar lima mil di pedalaman.
Raja Victor Emmanuel memecat Mussolini pada 25 Juli dan menunjuk Marsekal Badoglio sebagai Perdana Menteri. Badoglio membuka negosiasi dengan Sekutu yang menghasilkan Gencatan Senjata Cassibile pada 3 September.
Churchill bertemu Roosevelt pada Konferensi Quebec Kedua (dengan kode Octagon) dari 12 hingga 16 September 1944. Di antara mereka sendiri, mereka mencapai kesepakatan tentang Rencana Morgenthau untuk pendudukan Sekutu di Jerman setelah perang, yang tujuannya bukan hanya untuk demiliterisasi tetapi juga de-industrialisasi Jerman.
Pada Konferensi Moskow keempat (dengan kode Tolstoy) dari 9 hingga 19 Oktober 1944, Churchill dan Eden bertemu dengan Stalin dan Molotov. Konferensi ini menjadi terkenal karena apa yang disebut "kesepakatan Persentase" di mana Churchill dan Stalin secara efektif menyetujui nasib Balkan pasca-perang.
Dari 30 Januari hingga 2 Februari 1945, Churchill dan Roosevelt bertemu untuk Konferensi Malta mereka.
Churchill, Roosevelt, dan Stalin telah bertemu di Konferensi Yalta, Februari 1945.
Pada malam 13–15 Februari 1945, sekitar 1.200 pembom Inggris dan AS menyerang kota Dresden di Jerman, yang dipenuhi dengan korban luka dan pengungsi dari Front Timur. Serangan tersebut merupakan bagian dari kampanye pengeboman wilayah yang diprakarsai oleh Churchill pada bulan Januari dengan tujuan untuk memperpendek perang. Churchill kemudian menyesali pengeboman tersebut karena laporan awal menunjukkan jumlah korban sipil yang berlebihan menjelang akhir perang, meskipun komisi independen pada tahun 2010 mengonfirmasi jumlah korban tewas antara 22.700 dan 25.000.
Pada 28 Maret, ia memutuskan untuk membatasi pengeboman wilayah dan mengirim memorandum kepada Jenderal Ismay untuk Komite Kepala Staf: Penghancuran Dresden tetap menjadi pertanyaan serius terhadap pelaksanaan pengeboman Sekutu..... Saya merasa perlu adanya konsentrasi yang lebih tepat pada tujuan militer..... daripada sekadar tindakan teror dan kehancuran yang tidak beralasan, betapapun mengesankannya.
Pada 7 Mei 1945 di markas besar SHAEF di Reims, Sekutu menerima penyerahan Jerman.
Hari berikutnya adalah Hari Kemenangan di Eropa (Hari VE) ketika Churchill menyiarkan kepada bangsa bahwa Jerman telah menyerah dan bahwa gencatan senjata terakhir di semua front di Eropa akan mulai berlaku pada satu menit lewat tengah malam malam itu (yaitu, pada tanggal 9). Setelah itu, Churchill pergi ke Istana Buckingham di mana ia muncul di balkon bersama Keluarga Kerajaan di depan kerumunan besar warga yang merayakan. Ia pergi dari istana ke Whitehall di mana ia berpidato di depan kerumunan besar lainnya: "Tuhan memberkati Anda semua. Ini adalah kemenangan Anda. Dalam sejarah panjang kita, kita belum pernah melihat hari yang lebih besar dari ini. Setiap orang, pria atau wanita, telah melakukan yang terbaik".
Dengan pemilihan umum yang akan segera tiba (tidak ada pemilihan selama hampir satu dekade), dan dengan para Menteri Partai Buruh menolak untuk melanjutkan koalisi masa perang, Churchill mengundurkan diri sebagai Perdana Menteri pada 23 Mei 1945. Kemudian pada hari itu, ia menerima undangan Raja untuk membentuk pemerintahan baru, yang secara resmi dikenal sebagai Pemerintah Nasional, seperti koalisi yang didominasi Konservatif pada tahun 1930-an, tetapi terkadang disebut sebagai kementerian sementara.
Churchill adalah perwakilan Britania Raya pada Konferensi Potsdam pasca-perang ketika dibuka pada 17 Juli dan didampingi pada sesinya tidak hanya oleh Anthony Eden sebagai Menteri Luar Negeri tetapi juga, sambil menunggu hasil pemilihan umum Juli, oleh Attlee. Potsdam berjalan buruk bagi Churchill. Eden kemudian menggambarkan penampilannya sebagai "mengerikan", mengatakan bahwa ia tidak siap dan bertele-tele. Churchill membuat marah orang Tiongkok, membuat frustrasi orang Amerika, dan dengan mudah dipimpin oleh Stalin, yang seharusnya ia lawan.
Churchill terus memimpin Partai Konservatif dan, selama enam tahun, menjabat sebagai Pemimpin Oposisi. Pada tahun 1946, ia berada di Amerika selama hampir tiga bulan dari awal Januari hingga akhir Maret. Dalam perjalanan inilah ia menyampaikan pidato "Tirai Besi" tentang Uni Soviet dan pembentukan Blok Timur. Berbicara pada 5 Maret 1946 bersama Presiden Truman di Westminster College di Fulton, Missouri, Churchill menyatakan: Dari Stettin di Baltik hingga Trieste di Adriatik, sebuah Tirai Besi telah turun melintasi benua. Di balik garis itu terletak semua ibu kota negara-negara kuno di Eropa Tengah dan Timur. Warsawa, Berlin, Praha, Wina, Budapest, Beograd, Bukares, dan Sofia, semua kota terkenal ini dan penduduk di sekitarnya berada dalam apa yang harus saya sebut sebagai lingkup Soviet.
Partai Konservatif memenangkan pemilihan umum pada Oktober 1951 dengan mayoritas keseluruhan 17 kursi dan Churchill kembali menjadi Perdana Menteri, tetap menjabat hingga pengunduran dirinya pada 5 April 1955. Eden, penerusnya kelak, dikembalikan ke Urusan Luar Negeri, portofolio yang membuat Churchill sibuk sepanjang masa jabatannya. Calon Perdana Menteri Harold Macmillan ditunjuk sebagai Menteri Perumahan dan Pemerintah Daerah dengan komitmen manifesto untuk membangun 300.000 rumah baru per tahun, satu-satunya perhatian domestik Churchill yang nyata. Ia mencapai target tersebut dan, pada Oktober 1954, dipromosikan menjadi Menteri Pertahanan.
Churchill berusia hampir 77 tahun ketika ia menjabat dan kesehatannya tidak baik setelah mengalami beberapa stroke ringan. Pada bulan Desember, George VI merasa khawatir dengan penurunan kondisi Churchill dan bermaksud memintanya untuk mundur demi Eden, tetapi Raja sendiri memiliki masalah kesehatan yang serius dan meninggal pada 6 Februari tanpa sempat mengajukan permintaan tersebut.
Churchill menjalin persahabatan yang erat dengan Elizabeth II. Banyak yang memperkirakan bahwa ia akan pensiun setelah Penobatannya pada Juni 1953, namun setelah Eden jatuh sakit parah, Churchill meningkatkan tanggung jawabnya sendiri dengan mengambil alih Kantor Luar Negeri. Eden tidak mampu bekerja hingga akhir tahun dan tidak pernah benar-benar pulih kembali.
Pada malam 23 Juni 1953, Churchill menderita stroke serius dan mengalami kelumpuhan sebagian di satu sisi tubuhnya. Seandainya Eden dalam kondisi sehat, masa jabatan Churchill kemungkinan besar sudah berakhir. Masalah ini dirahasiakan dan Churchill pulang ke Chartwell untuk memulihkan diri. Ia telah pulih sepenuhnya pada bulan November.
Churchill pensiun sebagai Perdana Menteri pada April 1955 dan digantikan oleh Eden.
Pada Juni 1962, saat berusia 87 tahun, Churchill terjatuh di Monte Carlo dan mematahkan pinggulnya. Ia diterbangkan pulang ke rumah sakit di London tempat ia dirawat selama tiga minggu.
Pada tahun 1963, Presiden AS John F. Kennedy, yang bertindak berdasarkan otorisasi yang diberikan oleh Undang-Undang Kongres, memproklamirkannya sebagai Warga Negara Kehormatan Amerika Serikat, namun ia tidak dapat menghadiri upacara di Gedung Putih.
Churchill menderita stroke terakhirnya pada 12 Januari 1965. Ia meninggal hampir dua minggu kemudian pada tanggal 24, yang merupakan peringatan tujuh puluh tahun kematian ayahnya.
Churchill diberikan pemakaman kenegaraan enam hari kemudian pada 30 Januari, yang pertama bagi orang non-kerajaan sejak W. E. Gladstone pada tahun 1898. Perencanaan pemakaman Churchill telah dimulai pada tahun 1953 dengan nama sandi "Operation Hope Not" dan rencana terperinci telah disusun pada tahun 1958. Petinya disemayamkan di Westminster Hall selama tiga hari dan upacara pemakaman dilakukan di Katedral St Paul. Setelah itu, peti jenazah dibawa dengan perahu menyusuri Sungai Thames ke Stasiun Waterloo dan dari sana menggunakan kereta khusus ke pemakaman keluarga di Gereja St Martin, Bladon, dekat tempat kelahirannya di Blenheim Palace.
