Woodson completò il suo dottorato in storia all'Università di Harvard

Woodson completò il suo dottorato in storia all'Università di Harvard nel 1912, dove fu il secondo afroamericano (dopo W. E. B. Du Bois) a ottenere un dottorato. La sua tesi di dottorato, The Disruption of Virginia, si basava su ricerche condotte presso la Library of Congress mentre insegnava alle scuole superiori a Washington, D.C. Dopo aver conseguito il dottorato, continuò a insegnare nelle scuole pubbliche, poiché nessuna università era disposta ad assumerlo, diventando infine preside della Armstrong Manual Training School, una scuola per soli neri a Washington D.C.

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