Woodson seguì suo fratello a Huntington

All'età di diciassette anni, Woodson seguì suo fratello a Huntington, dove sperava di frequentare la nuova scuola secondaria per neri, la Douglass High School. Tuttavia, costretto a lavorare come minatore di carbone, Woodson poté dedicare solo pochissimo tempo ogni anno ai suoi studi.

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