Woodson scrisse una lettera a Grimké

Woodson entrò in contatto con la sezione di Washington, D.C. della NAACP e con il suo presidente Archibald Grimké. Il 28 gennaio 1915, Woodson scrisse una lettera a Grimké esprimendo la sua insoddisfazione per le attività e facendo due proposte: -Che la sezione si procuri un ufficio come centro a cui le persone possano segnalare qualsiasi preoccupazione riguardante la razza nera, e dal quale l'Associazione possa estendere le sue operazioni in ogni parte della città; e -Che venga nominato un addetto per arruolare membri e ottenere abbonamenti per The Crisis, la rivista della NAACP curata da W. E. B. Du Bois. Du Bois aggiunse la proposta di distogliere il "patrocinio da stabilimenti commerciali che non trattano le razze allo stesso modo", ovvero boicottare le aziende. Woodson scrisse che avrebbe collaborato come uno dei venticinque addetti efficaci, aggiungendo che avrebbe pagato l'affitto dell'ufficio per un mese. Grimké non accolse favorevolmente le idee di Woodson.

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