Diploma di scuola superiore

McCandless si è diplomato alla W.T. Woodson High School di Fairfax, in Virginia, nel 1986. Eccelleva negli studi, sebbene diversi insegnanti e compagni di classe abbiano osservato che "marciava al ritmo di un tamburo diverso". McCandless è stato anche capitano della squadra di corsa campestre, dove esortava i compagni di squadra a considerare la corsa come un esercizio spirituale in cui stavano "correndo contro le forze dell'oscurità... tutto il male del mondo, tutto l'odio".

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