Branson ha preso parte alla sua quarta Virgin Strive Challenge

Nel settembre 2018, Branson ha preso parte alla sua quarta Virgin Strive Challenge, dove lui e un team principale hanno viaggiato per oltre 2.000 km da Cagliari, in Sardegna, fino alla vetta del Monte Bianco interamente a propulsione umana e a vela. È stata una sfida estenuante durata un mese in cui hanno fatto escursioni, pedalato e viaggiato in kayak attraverso l'Europa e hanno avuto un incidente sfiorato sul Monte Bianco quando una frana li ha investiti mentre attraversavano il pericoloso Gouter Couloir. Hanno raccolto più di 1 milione di sterline per l'ente di beneficenza di Holly e Sam Branson, Big Change, che sostiene i giovani.

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