Miglior attore non protagonista

Molti dei suoi ruoli successivi furono in commedie venate di pathos. I suoi ruoli in film comici e drammatici valsero a Williams un premio Oscar come miglior attore non protagonista (per il ruolo dello psicologo in Will Hunting - Genio ribelle (1997)), oltre a due precedenti candidature all'Oscar (per aver interpretato un insegnante di inglese ne L'attimo fuggente (1989) e per aver interpretato un senzatetto tormentato ne La leggenda del re pescatore (1991)). Nel 1991, interpretò un Peter Pan adulto nel film Hook - Capitan Uncino, sebbene avesse dichiarato di dover perdere circa undici chili per il ruolo.

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