Debutto nel Grande Slam

Kenin ha fatto il suo debutto junior nel Grande Slam nel 2014, ma ha registrato solo una vittoria in singolare giocando negli ultimi tre eventi dell'anno. Dopo gli US Open, Kenin ha rappresentato gli Stati Uniti alla Junior Fed Cup insieme a CiCi Bellis e Black. La squadra ha vinto il torneo, battendo la Slovacchia 3-0 in finale. Kenin è rimasta imbattuta nelle sue cinque partite, tutte in doppio. La sua successiva svolta è arrivata verso la fine dell'anno quando ha vinto l'Orange Bowl, sconfiggendo Bellis e Ingrid Neel negli ultimi due turni.

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