Churchill si riunì brevemente all'esercito come tenente nel reggimento South African Light Horse

Nel gennaio 1900, Churchill si riunì brevemente all'esercito come tenente nel reggimento South African Light Horse, unendosi alla lotta di Redvers Buller per liberare l'assedio di Ladysmith e prendere Pretoria. Fu tra le prime truppe britanniche in entrambi i luoghi. Lui e suo cugino, il 9° Duca di Marlborough, chiesero e ottennero la resa di 52 guardie del campo di prigionia boero. Durante tutta la guerra, aveva pubblicamente rimproverato i pregiudizi anti-boeri, chiedendo che fossero trattati con "generosità e tolleranza", e dopo la guerra, esortò i britannici a essere magnanimi nella vittoria.

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