1833年、トーマス・オールドはヒューからダグラスを引き取った（後にダグラスは「ヒューを罰するための一手段として」と記している）。トーマスはダグラスを、「奴隷破り」として悪名高い貧しい農夫エドワード・コーヴィーのもとで働かせた。コーヴィーはダグラスを日常的に鞭打ち、傷が癒える暇もなかった。ダグラスは後に、頻繁な鞭打ちが自分の肉体、魂、精神を打ち砕いたと語っている。しかし、16歳のダグラスはついに暴力に反抗し、戦い返した。物理的な衝突でダグラスが勝利して以来、コーヴィーは二度と彼を叩こうとはしなかった。
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