pon. lis 30, 1874 do niedz. sty 24, 1965
United Kingdom
Sir Winston Leonard Spencer Churchill (30 listopada 1874 – 24 stycznia 1965) był brytyjskim mężem stanu, oficerem armii i pisarzem. Był premierem Wielkiej Brytanii w latach 1940–1945, podczas II wojny światowej, a następnie ponownie w latach 1951–1955. Poza dwuletnią przerwą między 1922 a 1924 rokiem, Churchill był członkiem parlamentu (MP) od 1900 do 1964 roku i reprezentował łącznie pięć okręgów wyborczych. Ideologicznie był liberałem gospodarczym i imperialistą; przez większość swojej kariery był członkiem Partii Konserwatywnej, której przewodził w latach 1940–1955. W latach 1904–1924 był członkiem Partii Liberalnej.
Churchill urodził się 30 listopada 1874 roku w rodowej posiadłości swojej rodziny, Blenheim Palace w Oxfordshire. Jako bezpośredni potomkowie książąt Marlborough, jego rodzina należała do najwyższych sfer brytyjskiej arystokracji. Jego ojciec, lord Randolph Churchill, został wybrany na konserwatywnego posła z Woodstock w 1873 roku. Jego matka, Jennie, była córką Leonarda Jerome'a, zamożnego amerykańskiego biznesmena.
W 1876 roku dziadek Churchilla ze strony ojca, John Spencer-Churchill, został mianowany wicekrólem Irlandii, będącej wówczas częścią Zjednoczonego Królestwa. Randolph został jego osobistym sekretarzem, a rodzina przeniosła się do Dublina.
Brat Winstona, Jack, urodził się tam w 1880 roku.
Przez większą część lat 80. XIX wieku Randolph i Jennie byli w praktyce w separacji, a braćmi opiekowała się głównie ich niania, Elizabeth Everest. Churchill napisał później, że „była ona moją najdroższą i najbardziej bliską przyjaciółką przez całe dwadzieścia lat, które przeżyłem”.
Churchill rozpoczął naukę w szkole z internatem St. George's School w Ascot w hrabstwie Berkshire w wieku siedmiu lat, ale nie radził sobie dobrze z nauką, a jego zachowanie było złe. W 1884 roku Churchill przeniósł się do Brunswick School w Hove, gdzie jego wyniki w nauce uległy poprawie.
W kwietniu 1888 roku, w wieku 13 lat, Churchill ledwo zdał egzamin wstępny do Harrow School. Ojciec chciał, aby przygotował się do kariery wojskowej, więc ostatnie trzy lata w Harrow spędził w klasie o profilu wojskowym. Po dwóch nieudanych próbach dostania się do Królewskiej Akademii Wojskowej w Sandhurst, udało mu się za trzecim razem.
Ojciec chciał, aby przygotował się do kariery wojskowej, więc ostatnie trzy lata w Harrow spędził w klasie o profilu wojskowym. Po dwóch nieudanych próbach dostania się do Królewskiej Akademii Wojskowej w Sandhurst, udało mu się za trzecim razem. Churchill został przyjęty jako kadet do kawalerii we wrześniu 1893 roku.
Jego ojciec zmarł w styczniu 1895 roku, wkrótce po tym, jak Churchill ukończył Sandhurst.
W lutym 1895 roku Churchill otrzymał stopień podporucznika w 4. Pułku Huzarów Królowej armii brytyjskiej, stacjonującym w Aldershot. Pragnąc być świadkiem działań wojennych, wykorzystał wpływy matki, aby zostać wysłanym do strefy działań wojennych.
Jesienią 1895 roku Churchill i jego przyjaciel Reggie Barnes, wówczas podporucznik, udali się na Kubę, aby obserwować wojnę o niepodległość i wzięli udział w potyczkach po dołączeniu do hiszpańskich oddziałów próbujących stłumić powstańców.
Churchill udał się do Nowego Jorku i, pełen podziwu dla Stanów Zjednoczonych, napisał do matki: „co za niezwykły naród ci Amerykanie!”. Wraz z huzarami wyruszył do Bombaju w październiku 1896 roku. Stacjonując w Bangalore, przebywał w Indiach przez 19 miesięcy, trzykrotnie odwiedzając Kalkutę i dołączając do ekspedycji w Hajdarabadzie oraz na Północno-Zachodniej Granicy.
Churchill zgłosił się na ochotnika do sił Malakand Field Force pod dowództwem Bindona Blooda w kampanii przeciwko rebeliantom Mohmand w dolinie Swat w północno-zachodnich Indiach. Blood przyjął go pod warunkiem, że będzie przydzielony jako dziennikarz, co zapoczątkowało karierę pisarską Churchilla.
Churchill powrócił do Bangalore w październiku 1897 roku i tam napisał swoją pierwszą książkę, The Story of the Malakand Field Force, która otrzymała pozytywne recenzje. Napisał również swoje jedyne dzieło fikcyjne, Savrola, romans ruritański. Aby być w pełni zajętym, Churchill przyjął pisanie jako to, co Roy Jenkins nazywa jego „całkowitym nawykiem”, zwłaszcza podczas kariery politycznej, gdy pozostawał poza urzędem. Było to jego główne zabezpieczenie przed nawracającą depresją, którą nazywał swoim „czarnym psem”.
Wykorzystując swoje kontakty w Londynie, Churchill dołączył do kampanii generała Kitchenera w Sudanie jako podporucznik 21. Pułku Lansjerów, pracując jednocześnie jako dziennikarz dla The Morning Post.
Po walce w bitwie pod Omdurmanem 2 września 1898 roku, 21. Pułk Lansjerów został rozwiązany.
2 grudnia 1898 roku Churchill wyruszył do Indii, aby uregulować swoje sprawy wojskowe i złożyć rezygnację z 4. Pułku Huzarów. Spędził tam dużo czasu grając w polo, jedyny sport z piłką, którym kiedykolwiek się interesował.
W jednym z listów do matki z 1898 roku Churchill odniósł się do swoich przekonań religijnych, pisząc: „Nie akceptuję chrześcijańskiej ani żadnej innej formy przekonań religijnych”. Churchill został ochrzczony w Kościele Anglii, ale jak później relacjonował, w młodości przeszedł przez fazę zajadłego antychrześcijaństwa, a jako dorosły był agnostykiem. W innym liście do jednego ze swoich kuzynów określił religię jako „pyszny narkotyk” i wyraził preferencję dla protestantyzmu nad katolicyzmem, ponieważ uważał go za „krok bliżej Rozumu”.
Po odejściu z huzarów, Churchill wypłynął z Bombaju 20 marca 1899 roku, zdeterminowany, by rozpocząć karierę polityczną.
Dążąc do kariery parlamentarnej, Churchill przemawiał na spotkaniach konserwatystów i został wybrany na jednego z dwóch kandydatów partii do parlamentu w wyborach uzupełniających w czerwcu 1899 roku w Oldham w hrabstwie Lancashire.
W lipcu, po rezygnacji ze stanowiska porucznika, Churchill powrócił do Wielkiej Brytanii. Jego depesze dla „Morning Post” zostały opublikowane pod tytułem „London to Ladysmith via Pretoria” i sprzedawały się dobrze.
Przewidując wybuch drugiej wojny burskiej między Wielką Brytanią a republikami burskimi, Churchill popłynął do Afryki Południowej jako dziennikarz „Morning Post” pod redakcją Jamesa Nicola Dunna.
W październiku Churchill udał się do strefy konfliktu w pobliżu Ladysmith, oblężonego wówczas przez wojska burskie, a następnie skierował się do Colenso.
W październiku Churchill powrócił do Anglii i rozpoczął pisanie „Wojny o Nil” (The River War), relacji z kampanii, która została opublikowana w listopadzie 1899 roku; to właśnie wtedy zdecydował się opuścić armię. Krytykował działania Kitchenera podczas wojny, zwłaszcza jego bezlitosne traktowanie rannych wrogów oraz zbezczeszczenie grobowca Muhammada Ahmada w Omdurmanie.
Po wykolejeniu pociągu przez ostrzał artylerii burskiej, został wzięty do niewoli jako jeniec wojenny i internowany w burskim obozie jenieckim w Pretorii. W grudniu Churchill uciekł z więzienia i uniknął schwytania, ukrywając się w pociągach towarowych i kopalni. Ostatecznie dotarł bezpiecznie do Portugalskiej Afryki Wschodniej. Jego ucieczka zyskała duży rozgłos.
W styczniu 1900 roku Churchill na krótko powrócił do armii jako porucznik w pułku South African Light Horse, dołączając do walki Redversa Bullera o przełamanie oblężenia Ladysmith i zdobycie Pretorii. Był wśród pierwszych brytyjskich żołnierzy w obu tych miejscach. Wraz ze swoim kuzynem, 9. księciem Marlborough, zażądał i przyjął kapitulację 52 strażników burskiego obozu jenieckiego. Przez cały okres wojny publicznie piętnował uprzedzenia antyburskie, wzywając do traktowania ich z „wielkodusznością i tolerancją”, a po wojnie nalegał, by Brytyjczycy wykazali się wspaniałomyślnością w zwycięstwie.
Churchill wynajął mieszkanie w londyńskiej dzielnicy Mayfair, wykorzystując je jako swoją bazę przez kolejne sześć lat.
Churchill ponownie wystartował jako jeden z kandydatów konserwatystów w Oldham w wyborach powszechnych w październiku 1900 roku, odnosząc niewielkie zwycięstwo i zostając członkiem parlamentu (MP) w wieku 25 lat.
W tym samym miesiącu Churchill opublikował „Ian Hamilton's March”, książkę o swoich doświadczeniach z Afryki Południowej, która stała się tematem wykładów w listopadzie w Wielkiej Brytanii, Ameryce i Kanadzie. Członkowie parlamentu nie otrzymywali wynagrodzenia, więc trasa była koniecznością finansową. W Ameryce Churchill spotkał Marka Twaina, prezydenta McKinleya i wiceprezydenta Theodore'a Roosevelta; nie dogadał się dobrze z Rooseveltem. Później, wiosną 1901 roku, wygłosił kolejne wykłady w Paryżu, Madrycie i Gibraltarze.
W lutym 1901 roku Churchill zajął swoje miejsce w Izbie Gmin, gdzie jego pierwsze przemówienie zyskało szeroki rozgłos w prasie.
Do 1903 roku istniał już wyraźny podział między Churchillem a konserwatystami, głównie dlatego, że sprzeciwiał się on promowanemu przez nich protekcjonizmowi gospodarczemu, ale także dlatego, że wyczuwał, iż niechęć wielu członków partii uniemożliwi mu uzyskanie stanowiska w gabinecie pod rządami konserwatystów.
Rząd Balfoura ogłosił ustawodawstwo protekcjonistyczne w październiku 1903 roku.
Dwa miesiące później, rozgniewane krytyką rządu przez Churchilla, Stowarzyszenie Konserwatywne w Oldham poinformowało go, że nie poprze jego kandydatury w następnych wyborach powszechnych.
Churchill odszedł od konserwatystów, podczas gdy Partia Liberalna zyskiwała wówczas coraz większe poparcie.
W maju 1904 roku Churchill sprzeciwił się proponowanej przez rząd ustawie o cudzoziemcach, mającej na celu ograniczenie migracji Żydów do Wielkiej Brytanii. Stwierdził, że ustawa ta „odwołuje się do wyspiarskich uprzedzeń wobec obcokrajowców, do uprzedzeń rasowych wobec Żydów oraz do uprzedzeń pracowniczych wobec konkurencji” i wyraził poparcie dla „starej, tolerancyjnej i hojnej praktyki swobodnego wjazdu i azylu, której ten kraj tak długo przestrzegał i z której tak wiele zyskał”.
31 maja 1904 roku Churchill przeszedł na drugą stronę sali, opuszczając konserwatystów, by zasiąść jako członek Partii Liberalnej w Izbie Gmin.
W grudniu 1905 roku Balfour zrezygnował ze stanowiska premiera, a król Edward VII zaprosił lidera liberałów Henry'ego Campbella-Bannermana do zajęcia jego miejsca.
Mając nadzieję na zapewnienie sobie większości w Izbie Gmin, Campbell-Bannerman rozpisał wybory powszechne w styczniu 1906 roku, które wygrali liberałowie. Churchill zdobył mandat w okręgu Manchester North West.
W nowym rządzie Churchill został podsekretarzem stanu w Ministerstwie Kolonii, na niższym stanowisku ministerialnym, o które sam zabiegał. Pracował pod kierownictwem sekretarza stanu ds. kolonii, Victora Bruce'a, 9. hrabiego Elgin, i przyjął Edwarda Marsha jako swojego sekretarza; Marsh pozostał sekretarzem Churchilla przez 25 lat.
Asquith zastąpił Campbell-Bannermana 8 kwietnia 1908 roku, a cztery dni później Churchill został mianowany przewodniczącym Zarządu Handlu (Board of Trade). W wieku 33 lat był najmłodszym członkiem gabinetu od 1866 roku.
Nowo mianowani ministrowie gabinetu byli prawnie zobowiązani do ubiegania się o reelekcję w wyborach uzupełniających, a 24 kwietnia Churchill przegrał wybory uzupełniające w okręgu Manchester North West z kandydatem konserwatystów różnicą 429 głosów.
W życiu prywatnym Churchill oświadczył się Clementine Hozier; pobrali się we wrześniu w kościele St Margaret's w Westminsterze, a miesiąc miodowy spędzili w Baveno, Wenecji oraz na zamku Veverí na Morawach. Mieszkali przy 33 Eccleston Square w Londynie, a ich pierwsza córka, Diana, urodziła się w lipcu 1909 roku.
Jednym z pierwszych zadań Churchilla jako ministra było arbitraż w sporze pracowniczym między pracownikami przemysłu stoczniowego a pracodawcami nad rzeką Tyne. Następnie utworzył Stały Sąd Arbitrażowy do rozstrzygania przyszłych sporów pracowniczych, zyskując reputację rozjemcy. W gabinecie współpracował z Davidem Lloydem George'em, wspierając reformy społeczne. Promował to, co nazywał „siecią interwencji i regulacji państwowych”, podobną do tej w Niemczech.
Aby zapewnić finansowanie swoich reform, Lloyd George i Churchill potępili politykę ekspansji morskiej Reginalda McKenny, odmawiając wiary w to, że wojna z Niemcami jest nieunikniona. Jako Kanclerz Skarbu, Lloyd George przedstawił swój „Budżet Ludowy” 29 kwietnia 1909 roku, nazywając go budżetem wojennym na rzecz eliminacji ubóstwa. Zaproponował bezprecedensowe podatki dla bogatych, aby sfinansować liberalne programy socjalne. Budżet został zawetowany przez konserwatywnych parów, którzy dominowali w Izbie Lordów. W obliczu zagrożenia reform społecznych Churchill ostrzegł, że obstrukcja wyższych sfer może rozgniewać brytyjską klasę robotniczą i doprowadzić do wojny klasowej.
9 maja liberałowie wystawili go w bezpiecznym okręgu Dundee, gdzie wygrał bez trudu.
Pierwsza córka, Diana, urodziła się w lipcu 1909 roku.
Rząd zarządził wybory powszechne w styczniu 1910 roku, które zakończyły się niewielkim zwycięstwem liberałów; Churchill utrzymał swój mandat w Dundee. Po wyborach zaproponował w memorandum gabinetowym zniesienie Izby Lordów, sugerując zastąpienie jej systemem jednokomorowym lub nową, mniejszą drugą izbą, która nie dawałaby wbudowanej przewagi konserwatystom.
W lutym 1910 roku Churchill awansował na stanowisko Ministra Spraw Wewnętrznych, co dało mu kontrolę nad policją i służbami więziennymi, i wdrożył program reformy więziennictwa. Środki obejmowały rozróżnienie między więźniami kryminalnymi a politycznymi, przy czym zasady więzienne dla tych drugich zostały złagodzone.
W kwietniu lordowie ustąpili i Budżet Ludowy stał się prawem.
Latem 1910 roku Churchill musiał zmierzyć się z zamieszkami w Tonypandy, podczas których górnicy z doliny Rhondda gwałtownie protestowali przeciwko swoim warunkom pracy. Komendant policji hrabstwa Glamorgan poprosił o wojsko, aby pomóc policji stłumić zamieszki. Churchill, dowiedziawszy się, że wojska są już w drodze, pozwolił im dotrzeć do Swindon i Cardiff, ale zablokował ich rozmieszczenie; obawiał się, że użycie wojska może doprowadzić do rozlewu krwi. Zamiast tego wysłał 270 policjantów z Londynu, którzy nie byli wyposażeni w broń palną, aby wsparli swoich walijskich odpowiedników.
W listopadzie 1910 roku sufrażysta Hugh Franklin zaatakował Churchilla biczem; Franklin został aresztowany i skazany na sześć tygodni więzienia.
Asquith zarządził wybory powszechne w grudniu 1910 roku, w których liberałowie zostali ponownie wybrani, a Churchill zapewnił sobie mandat w Dundee.
W styczniu 1911 roku Churchill zaangażował się w oblężenie Sidney Street; trzech łotewskich włamywaczy zabiło kilku policjantów i ukryło się w domu w londyńskiej dzielnicy East End, który został otoczony przez policję.
W marcu 1911 roku Churchill przedstawił w parlamencie drugie czytanie ustawy o kopalniach węgla (Coal Mines Bill). Po wdrożeniu wprowadziła ona surowsze standardy bezpieczeństwa w kopalniach węgla.
W kwietniu Lloyd George wprowadził pierwsze przepisy dotyczące ubezpieczeń zdrowotnych i na wypadek bezrobocia, ustawę o ubezpieczeniach krajowych z 1911 roku (National Insurance Act 1911); Churchill odegrał kluczową rolę w jej opracowaniu.
Podczas kryzysu agadirskiego w kwietniu 1911 roku, kiedy istniało zagrożenie wojną między Francją a Niemcami, Churchill zasugerował sojusz z Francją i Rosją w celu ochrony niepodległości Belgii, Danii i Holandii, aby przeciwdziałać ewentualnemu niemieckiemu ekspansjonizmowi.
W maju Clementine urodziła drugie dziecko, Randolpha, nazwanego na cześć ojca Churchilla.
W odpowiedzi na eskalację niepokojów społecznych w 1911 roku, Churchill wysłał wojska do Liverpoolu, aby stłumić protestujących dokerów i wiece przeciwko ogólnokrajowemu strajkowi kolejarzy.
W październiku 1911 roku Asquith mianował Churchilla Pierwszym Lordem Admiralicji, a ten zamieszkał w oficjalnej rezydencji w Admiralty House.
Główną kwestią w Wielkiej Brytanii w tamtym czasie była irlandzka autonomia (Home Rule) i w 1912 roku rząd Asquitha wprowadził ustawę o samorządzie Irlandii (Home Rule Bill).
Churchill naciskał na wyższe płace i lepsze zaplecze rekreacyjne dla personelu marynarki wojennej, zwiększenie budowy okrętów podwodnych oraz ponowne skupienie się na Royal Naval Air Service, zachęcając ich do eksperymentowania z wykorzystaniem samolotów do celów wojskowych. Wymyślił termin „wodnosamolot” i zamówił budowę 100 takich maszyn. Niektórzy liberałowie sprzeciwiali się jego poziomowi wydatków na marynarkę wojenną; w grudniu 1913 roku zagroził rezygnacją, jeśli jego propozycja budowy czterech nowych pancerników w latach 1914–1915 zostanie odrzucona.
W czerwcu 1914 roku przekonał Izbę Gmin do autoryzacji rządowego zakupu 51 procent udziałów w zyskach z ropy naftowej produkowanej przez Anglo-Persian Oil Company, aby zapewnić Royal Navy stały dostęp do ropy.
Jako Pierwszy Lord Admiralicji, Churchill otrzymał zadanie nadzorowania brytyjskich wysiłków morskich, gdy w sierpniu 1914 roku wybuchła I wojna światowa.
We wrześniu Churchill przejął pełną odpowiedzialność za obronę powietrzną Wielkiej Brytanii.
W październiku Churchill odwiedził Antwerpię, aby obserwować belgijską obronę przed oblegającymi ją Niemcami i obiecał miastu brytyjskie posiłki. Niedługo potem jednak Antwerpia upadła pod naporem Niemców, a Churchill był krytykowany w prasie. Utrzymywał, że jego działania przedłużyły opór i umożliwiły aliantom zabezpieczenie Calais i Dunkierki.
7 października Clementine urodziła ich trzecie dziecko, Sarah.
W listopadzie Asquith zwołał Radę Wojenną, w skład której weszli on sam, Lloyd George, Edward Grey, Kitchener i Churchill. Churchill przedstawił kilka propozycji, w tym rozwój czołgu, i zaoferował sfinansowanie jego stworzenia z funduszy Admiralicji.
Churchill interesował się teatrem działań na Bliskim Wschodzie i chciał odciążyć Rosjan na Kaukazie poprzez ataki na Turcję w Dardanelach. Miał nadzieję, że w przypadku powodzenia Brytyjczycy zdołają nawet zająć Konstantynopol. Uzyskano zgodę i w marcu 1915 roku anglo-francuskie siły zadaniowe podjęły próbę morskiego bombardowania tureckich pozycji obronnych w Dardanelach.
W kwietniu Śródziemnomorskie Siły Ekspedycyjne, w tym Australijski i Nowozelandzki Korpus Armijny (ANZAC), rozpoczęły szturm na Gallipoli. Obie te kampanie zakończyły się niepowodzeniem, a wielu posłów, zwłaszcza konserwatystów, uznało Churchilla za osobiście odpowiedzialnego.
W maju Asquith pod naciskiem parlamentu zgodził się utworzyć rząd koalicyjny wszystkich partii, ale jedynym warunkiem wejścia konserwatystów było usunięcie Churchilla z Admiralicji. Churchill bronił swojej sprawy zarówno przed Asquithem, jak i liderem konserwatystów Bonarem Lawem, ale musiał pogodzić się z degradacją i został Kanclerzem Księstwa Lancaster.
25 listopada 1915 roku Churchill zrezygnował z członkostwa w rządzie, choć pozostał posłem. Asquith odrzucił jego prośbę o mianowanie go gubernatorem generalnym Brytyjskiej Afryki Wschodniej.
Churchill postanowił wstąpić do armii i został przydzielony do 2. Pułku Grenadierów Gwardii na froncie zachodnim. W styczniu 1916 roku został awansowany na podpułkownika i objął dowództwo nad 6. batalionem Royal Scots Fusiliers. Po okresie szkolenia batalion został przeniesiony na odcinek frontu belgijskiego w pobliżu Ploegsteert. Przez ponad trzy miesiące byli poddawani ciągłemu ostrzałowi, choć nie doszło do żadnej niemieckiej ofensywy. Churchill uniknął śmierci o włos, gdy podczas wizyty jego kuzyna, oficera sztabowego, 9. księcia Marlborough, duży odłamek szrapnela spadł między nimi.
W grudniu 1916 roku Asquith zrezygnował ze stanowiska premiera, a jego następcą został Lloyd George, który w maju 1917 roku wysłał Churchilla, aby zbadał wysiłek wojenny Francji.
W lipcu Churchill został mianowany Ministrem Uzbrojenia. Szybko wynegocjował zakończenie strajku w fabrykach amunicji wzdłuż rzeki Clyde i zwiększył produkcję uzbrojenia.
W Izbie Gmin Churchill głosował za przyjęciem ustawy o reprezentacji ludu z 1918 roku (Representation of the People Act 1918), która przyznała niektórym Brytyjkom prawo głosu.
W listopadzie 1918 roku, cztery dni po rozejmie z 11 listopada 1918 roku, urodziło się czwarte dziecko Churchilla, Marigold.
Po zakończeniu wojny Lloyd George zarządził wybory powszechne, które odbyły się w sobotę 14 grudnia 1918 roku.
W styczniu 1919 roku Lloyd George przeniósł Churchilla do Ministerstwa Wojny na stanowiska Sekretarza Stanu ds. Wojny oraz Sekretarza Stanu ds. Lotnictwa.
Churchill został Sekretarzem Stanu ds. Kolonii w lutym 1921 roku. W następnym miesiącu odbyła się pierwsza wystawa jego obrazów; miała miejsce w Paryżu, a Churchill wystawiał pod pseudonimem.
W czerwcu zmarła matka Churchilla, a w sierpniu jego córka Marigold.
Churchill brał udział w negocjacjach z przywódcami Sinn Féin i pomógł opracować traktat angielsko-irlandzki.
W październiku 1922 roku przeszedł operację wycięcia wyrostka robaczkowego.
Podczas pobytu Churchilla w szpitalu konserwatyści wycofali się z koalicji rządowej Lloyda George'a, co doprowadziło do wyborów powszechnych w listopadzie 1922 roku, w których Churchill stracił swój mandat w Dundee.
We wrześniu 1922 roku urodziło się piąte i ostatnie dziecko Churchilla, Mary, a w tym samym miesiącu zakupił on Chartwell w hrabstwie Kent, które stało się domem jego rodziny na resztę życia.
Churchill spędził większość następnych sześciu miesięcy w Villa Rêve d'Or w pobliżu Cannes, gdzie poświęcił się malarstwu i pisaniu wspomnień. Napisał autobiograficzną historię wojny, „The World Crisis”. Pierwszy tom został opublikowany w kwietniu 1923 roku, a kolejne w ciągu następnych dziesięciu lat.
Po ogłoszeniu wyborów powszechnych w 1923 roku siedem stowarzyszeń liberalnych poprosiło Churchilla o kandydowanie z ich ramienia; wybrał on okręg Leicester West, ale nie zdobył mandatu. Władzę przejął rząd Partii Pracy pod przywództwem Ramsaya MacDonalda. Churchill miał nadzieję, że zostaną oni pokonani przez koalicję konserwatywno-liberalną. Stanowczo sprzeciwiał się decyzji rządu MacDonalda o udzieleniu pożyczki Rosji Radzieckiej i obawiał się podpisania traktatu anglo-sowieckiego.
19 marca 1924 roku, zniechęcony poparciem liberałów dla Partii Pracy, Churchill wystartował jako niezależny kandydat antysocjalistyczny w wyborach uzupełniających w Westminster Abbey, ale został pokonany.
W maju Churchill przemawiał na spotkaniu konserwatystów w Liverpoolu i oświadczył, że w brytyjskiej polityce nie ma już miejsca dla Partii Liberalnej. Powiedział, że liberałowie muszą poprzeć konserwatystów, aby powstrzymać Partię Pracy i zapewnić „skuteczną klęskę socjalizmu”.
W lipcu Churchill uzgodnił z liderem konserwatystów Stanleyem Baldwinem, że zostanie wybrany na kandydata konserwatystów w następnych wyborach powszechnych, które odbyły się 29 października. Churchill kandydował w Epping, ale określił siebie jako „konstytucjonalistę”.
Konserwatyści odnieśli zwycięstwo, a Baldwin utworzył nowy rząd. Mimo że Churchill nie miał doświadczenia w finansach ani ekonomii, Baldwin mianował go Kanclerzem Skarbu.
W kwietniu 1925 roku Churchill kontrowersyjnie, choć niechętnie, przywrócił standard złota w swoim pierwszym budżecie według parytetu z 1914 roku, wbrew radom niektórych czołowych ekonomistów, w tym Johna Maynarda Keynesa. Uważa się, że powrót do złota spowodował deflację i wynikające z niej bezrobocie, co miało niszczycielski wpływ na przemysł węglowy.
Podczas strajku generalnego w 1926 roku Churchill redagował „British Gazette”, rządową gazetę propagandową przeciwko strajkom. Po zakończeniu strajku działał jako pośrednik między strajkującymi górnikami a ich pracodawcami. Później wezwał do wprowadzenia prawnie wiążącej płacy minimalnej.
Na początku 1927 roku Churchill odwiedził Rzym, gdzie spotkał się z Mussolinim, którego pochwalił za jego postawę wobec leninizmu.
W wyborach powszechnych w 1929 roku Churchill utrzymał swój mandat w Epping, ale konserwatyści zostali pokonani, a MacDonald utworzył swój drugi rząd Partii Pracy.
W październiku 1930 roku, po powrocie z podróży do Ameryki Północnej, Churchill opublikował swoją autobiografię „My Early Life”, która dobrze się sprzedawała i została przetłumaczona na wiele języków.
W styczniu 1931 roku Churchill zrezygnował z członkostwa w konserwatywnym gabinecie cieni, ponieważ Baldwin poparł decyzję rządu Partii Pracy o przyznaniu Indiom statusu dominium.
Wybory powszechne w październiku 1931 roku zakończyły się miażdżącym zwycięstwem konserwatystów, a Churchill niemal podwoił swoją przewagę w Epping, jednak nie otrzymał stanowiska ministerialnego.
Izba Gmin debatowała nad statusem dominium dla Indii 3 grudnia, a Churchill nalegał na przeprowadzenie głosowania, co jednak przyniosło odwrotny skutek, gdyż poparło go tylko 43 posłów. Wyruszył w trasę wykładową po Ameryce Północnej, mając nadzieję na odrobienie strat finansowych poniesionych podczas krachu na Wall Street.
13 grudnia Churchill przechodził przez Piątą Aleję w Nowym Jorku, gdy został potrącony przez samochód, doznając rany głowy, w wyniku której rozwinęło się u niego zapalenie nerwów.
W Monachium Churchill spotkał się z Ernstem Hanfstaenglem, przyjacielem Hitlera, który wówczas zyskiwał na znaczeniu. Rozmawiając z Hanfstaenglem, Churchill wyraził zaniepokojenie antysemityzmem Hitlera i prawdopodobnie z tego powodu stracił okazję do spotkania ze swoim przyszłym wrogiem. Niedługo po wizycie w Blenheim zachorował na dur rzekomy i spędził dwa tygodnie w sanatorium w Salzburgu.
Churchill wrócił do Chartwell 25 września, wciąż pracując nad „Marlborough”. Dwa dni później zasłabł podczas spaceru po terenie posiadłości po nawrocie duru rzekomego, który spowodował krwotok z wrzodu. Został zabrany do londyńskiego domu opieki, gdzie pozostał do końca października.
Po dojściu Hitlera do władzy 30 stycznia 1933 roku Churchill szybko rozpoznał zagrożenie dla cywilizacji, jakie stanowił taki reżim, wyraził zaniepokojenie faktem, że brytyjski rząd ograniczył wydatki na siły powietrzne, i ostrzegł, że Niemcy wkrótce wyprzedzą Wielką Brytanię w produkcji lotniczej.
Churchill opowiedział ludziom o swoich obawach w audycji radiowej w listopadzie 1934 roku.
W grudniu 1934 r. ustawa o Indiach trafiła do parlamentu i została przyjęta w lutym 1935 r. Churchill i 83 innych konserwatywnych posłów głosowało przeciwko niej.
W czerwcu 1935 r. MacDonald zrezygnował, a na stanowisku premiera zastąpił go Baldwin.
W styczniu 1936 r. Edward VIII zastąpił swojego ojca, Jerzego V, na tronie. Jego pragnienie poślubienia amerykańskiej rozwódki, Wallis Simpson, wywołało kryzys abdykacyjny. Churchill poparł Edwarda i w tej kwestii starł się z Baldwinem.
Później, mimo że Churchill natychmiast złożył przysięgę lojalności Jerzemu VI, napisał, że abdykacja była „przedwczesna i prawdopodobnie zupełnie niepotrzebna”.
W maju 1937 r. Baldwin zrezygnował, a na stanowisku premiera zastąpił go Neville Chamberlain.
Początkowo Churchill z zadowoleniem przyjął nominację Chamberlaina, ale w lutym 1938 r. sprawy przybrały poważny obrót po tym, jak minister spraw zagranicznych Anthony Eden zrezygnował ze stanowiska w proteście przeciwko polityce ustępstw Chamberlaina wobec Mussoliniego, którą Chamberlain rozszerzał również na Hitlera.
W 1938 r. Churchill ostrzegł rząd przed polityką ustępstw i wezwał do wspólnych działań w celu powstrzymania niemieckiej agresji. W marcu Evening Standard przestał publikować jego dwutygodniowe artykuły, ale zaczął je publikować Daily Telegraph.
Między październikiem 1933 r. a wrześniem 1938 r. opublikowano cztery tomy Marlborough: His Life and Times.
30 września Chamberlain podpisał układ monachijski, zgadzając się na aneksję Sudetów przez Niemcy.
Przemawiając w Izbie Gmin 5 października, Churchill nazwał porozumienie „całkowitą i bezwzględną klęską”.
3 września 1939 r., w dniu, w którym Wielka Brytania wypowiedziała wojnę Niemcom, Chamberlain ponownie mianował Churchilla Pierwszym Lordem Admiralicji i wszedł on do gabinetu wojennego Chamberlaina. Churchill twierdził później, że Zarząd Admiralicji wysłał do Floty sygnał: „Winston powrócił”.
16 lutego 1940 r. Churchill osobiście rozkazał kapitanowi Philipowi Vianowi z niszczyciela HMS Cossack wejść na pokład niemieckiego statku zaopatrzeniowego Altmark na wodach norweskich i uwolnić około 300 brytyjskich więźniów, którzy zostali schwytani przez Admiral Graf Spee. Działania te, uzupełnione jego przemówieniami, znacząco poprawiły reputację Churchilla.
Churchill był zaniepokojony niemiecką aktywnością morską na Morzu Bałtyckim i początkowo chciał wysłać tam siły morskie, ale wkrótce zmieniono to na plan o kryptonimie Operacja Wilfred, mający na celu zaminowanie wód norweskich i zatrzymanie transportów rudy żelaza z Narwiku do Niemiec. Istniały spory dotyczące minowania, zarówno w gabinecie wojennym, jak i z rządem francuskim. W rezultacie operacja Wilfred została opóźniona do 8 kwietnia 1940 r., czyli dnia poprzedzającego niemiecką inwazję na Norwegię.
Po tym, jak aliantom nie udało się zapobiec niemieckiej okupacji Norwegii, Izba Gmin przeprowadziła w dniach 7–9 maja otwartą debatę na temat prowadzenia wojny przez rząd. Została ona nazwana debatą norweską i jest uznawana za jedno z najważniejszych wydarzeń w historii parlamentaryzmu.
W maju Churchill był nadal ogólnie niepopularny wśród wielu konserwatystów i prawdopodobnie większości Partii Pracy. Chamberlain pozostał liderem Partii Konserwatywnej do października, kiedy zły stan zdrowia zmusił go do rezygnacji. Do tego czasu Churchill przekonał do siebie wątpiących, a jego następstwo na stanowisku lidera partii było formalnością.
Jego pierwsze przemówienie jako premiera wygłoszone w Izbie Gmin 13 maja było przemówieniem o „krwi, trudzie, łzach i pocie”. Było to niewiele więcej niż krótkie oświadczenie, ale, jak mówi Jenkins, „zawierało frazy, które odbijały się echem przez dziesięciolecia”. Churchill jasno dał do zrozumienia narodowi, że przed nimi długa i ciężka droga oraz że zwycięstwo jest ostatecznym celem: Powiedziałbym Izbie... że nie mam nic do zaoferowania poza krwią, trudem, łzami i potem. Przed nami próba najcięższego rodzaju. Pytacie, jaka jest nasza polityka? Powiem: prowadzić wojnę na morzu, na lądzie i w powietrzu, z całą naszą mocą i z całą siłą, jaką Bóg może nam dać; prowadzić wojnę przeciwko potwornej tyranii, której nigdy nie przewyższył żaden mroczny, godny pożałowania katalog ludzkich zbrodni. Taka jest nasza polityka. Pytacie, jaki jest nasz cel? Mogę odpowiedzieć jednym słowem: jest nim zwycięstwo, zwycięstwo za wszelką cenę, zwycięstwo mimo wszelkiego terroru, zwycięstwo, jakkolwiek długa i ciężka może być droga; bo bez zwycięstwa nie ma przetrwania.
Pod koniec maja, gdy Brytyjski Korpus Ekspedycyjny był w odwrocie do Dunkierki, a upadek Francji wydawał się nieuchronny, Halifax zaproponował, aby rząd zbadał możliwość wynegocjowania porozumienia pokojowego przy użyciu wciąż neutralnego Mussoliniego jako pośrednika. W dniach 26–28 maja odbyło się kilka spotkań na wysokim szczeblu, w tym dwa z premierem Francji Paulem Reynaudem.
W ramach innych inicjatyw w czerwcu i lipcu 1940 roku Churchill zarządził utworzenie Kierownictwa Operacji Specjalnych (SOE) oraz oddziałów komandosów. SOE otrzymało polecenie promowania i prowadzenia działań wywrotowych w okupowanej przez nazistów Europie, podczas gdy komandosi zostali wyznaczeni do przeprowadzania rajdów na określone cele wojskowe na tym terenie. Hugh Dalton, minister wojny gospodarczej, przyjął odpowiedzialność polityczną za SOE i zapisał w swoim dzienniku, że Churchill powiedział mu: „A teraz idź i podpal Europę”.
Operacja Dynamo, ewakuacja 338 226 alianckich żołnierzy z Dunkierki, zakończyła się we wtorek 4 czerwca, kiedy skapitulowała francuska straż tylna. Całkowita liczba ewakuowanych znacznie przekroczyła oczekiwania, co zrodziło powszechne przekonanie, że Dunkierka była cudem, a nawet zwycięstwem. Sam Churchill wspomniał o „cudzie ocalenia” w swoim przemówieniu do Izby Gmin tego popołudnia, w którym padły słowa „będziemy walczyć na plażach”, choć wkrótce przypomniał wszystkim: „Musimy bardzo uważać, aby nie przypisywać temu ocaleniu cech zwycięstwa. Wojen nie wygrywa się ewakuacjami”. Przemówienie zakończyło się nutą wyzwania połączoną z wyraźnym apelem do Stanów Zjednoczonych: Będziemy walczyć do końca. Będziemy walczyć we Francji, będziemy walczyć na morzach i oceanach, będziemy walczyć z rosnącą pewnością siebie i rosnącą siłą w powietrzu. Będziemy bronić naszej Wyspy, bez względu na koszty. Będziemy walczyć na plażach, będziemy walczyć na lądowiskach, będziemy walczyć na polach i na ulicach, będziemy walczyć na wzgórzach. Nigdy się nie poddamy, a nawet jeśli – w co ani przez chwilę nie wierzę – ta Wyspa lub jej znaczna część zostałaby podbita i głodowała, to nasze Imperium za morzami, uzbrojone i chronione przez brytyjską flotę, kontynuowałoby walkę, aż w odpowiednim czasie, wyznaczonym przez Boga, Nowy Świat, z całą swoją potęgą i mocą, wystąpi na ratunek i wyzwolenie starego.
Churchill był zdeterminowany, by walczyć, i 11 czerwca zarządził rozpoczęcie kampanii w Afryce Północnej, co było natychmiastową odpowiedzią na włoskie wypowiedzenie wojny. Początkowo przebiegała ona pomyślnie, gdy jedynym przeciwnikiem była armia włoska, a operacja Compass zakończyła się znaczącym sukcesem.
20 sierpnia 1940 roku, w szczytowym momencie bitwy o Anglię, Churchill przemówił do Izby Gmin, aby przedstawić sytuację wojenną. W trakcie tego przemówienia wygłosił oświadczenie, które stworzyło słynny przydomek dla pilotów myśliwców RAF biorących udział w bitwie: Wdzięczność każdego domu na naszej Wyspie, w naszym Imperium, a właściwie na całym świecie, z wyjątkiem siedzib winowajców, kieruje się ku brytyjskim lotnikom, którzy nieustraszeni wobec przewagi wroga, niestrudzeni w swoim ciągłym wyzwaniu i śmiertelnym niebezpieczeństwie, odwracają losy wojny światowej swoją dzielnością i oddaniem. Nigdy w historii ludzkich konfliktów tak wielu nie zawdzięczało tak wiele tak nielicznym.
We wrześniu 1940 roku rządy brytyjski i amerykański zawarły porozumienie „niszczyciele za bazy”, na mocy którego pięćdziesiąt amerykańskich niszczycieli zostało przekazanych Royal Navy w zamian za prawo do bezpłatnego korzystania z baz USA na Bermudach, Karaibach i Nowej Fundlandii. Dodatkową korzyścią dla Wielkiej Brytanii było to, że jej zasoby wojskowe w tych bazach mogły zostać przeniesione w inne miejsca. Dobre relacje Churchilla z prezydentem Stanów Zjednoczonych Franklinem D. Rooseveltem pomogły zapewnić niezbędną żywność, ropę i amunicję poprzez szlaki żeglugowe na północnym Atlantyku. Z tego właśnie powodu Churchill odetchnął z ulgą, gdy Roosevelt został ponownie wybrany w 1940 roku.
Od 7 września 1940 roku Luftwaffe zmieniła strategię i zaczęła bombardować Londyn, początkowo w nalotach dziennych, a następnie, gdy ich straty stały się nieakceptowalnie wysokie, w nocy. Naloty wkrótce rozszerzono na miasta prowincjonalne, czego przykładem był niesławny atak na Coventry 14 listopada. Blitz był szczególnie intensywny w październiku i listopadzie. Można powiedzieć, że trwał osiem miesięcy, do czasu gdy Hitler był gotowy do rozpoczęcia operacji Barbarossa, inwazji na ZSRR. Luftwaffe nie osiągnęła swojego celu, jakim było ograniczenie brytyjskiej produkcji wojennej, która w rzeczywistości wzrosła. Morale Churchilla podczas Blitzu było na ogół wysokie i w listopadzie powiedział swojemu sekretarzowi prywatnemu Johnowi Colville'owi, że uważa, iż groźba inwazji minęła. Był przekonany, że Wielka Brytania poradzi sobie sama, biorąc pod uwagę wzrost produkcji, ale realistycznie oceniał szanse na wygranie wojny bez interwencji amerykańskiej.
Z tego właśnie powodu Churchill odetchnął z ulgą, gdy Roosevelt został ponownie wybrany w 1940 roku. Po reelekcji Roosevelt przystąpił do wdrażania nowej metody dostarczania niezbędnych środków Wielkiej Brytanii bez konieczności płatności pieniężnych. Przekonał Kongres, że spłata za tę niezwykle kosztowną usługę przybierze formę obrony USA. Polityka ta była znana jako Lend-Lease i została formalnie wprowadzona w życie 11 marca 1941 roku.
Hitler rozpoczął inwazję na Związek Radziecki w niedzielę 22 czerwca 1941 roku. Nie było to zaskoczeniem dla Churchilla, który od początku kwietnia wiedział z odszyfrowanych wiadomości Enigmy w Bletchley Park, że atak jest nieuchronny. Próbował ostrzec sekretarza generalnego Józefa Stalina za pośrednictwem brytyjskiego ambasadora w Moskwie, Stafforda Crippsa, ale bezskutecznie, ponieważ Stalin nie ufał Churchillowi. W noc przed atakiem, zamierzając wygłosić przemówienie do narodu, Churchill nawiązał do swoich dotychczasowych antykomunistycznych poglądów, mówiąc do Colville'a: „Gdyby Hitler najechał piekło, przynajmniej odniósłbym się przychylnie do diabła”.
W sierpniu 1941 roku Churchill odbył swoją pierwszą transatlantycką podróż w czasie wojny na pokładzie HMS Prince of Wales i spotkał się z Rooseveltem w Placentia Bay na Nowej Fundlandii. 14 sierpnia wydali wspólne oświadczenie, które stało się znane jako Karta Atlantycka. Określała ona cele obu krajów dla przyszłości świata i jest postrzegana jako inspiracja dla Deklaracji Narodów Zjednoczonych z 1942 roku, która sama w sobie stanowiła podstawę Organizacji Narodów Zjednoczonych założonej w czerwcu 1945 roku.
7–8 grudnia 1941 roku, po japońskim ataku na Pearl Harbor i inwazji na Malaje, 8 grudnia Churchill wypowiedział wojnę Japonii. Trzy dni później nastąpiło wspólne wypowiedzenie wojny przez Niemcy i Włochy przeciwko Stanom Zjednoczonym.
26 grudnia Churchill przemówił na wspólnym posiedzeniu Kongresu USA, ale tej samej nocy doznał lekkiego zawału serca, który został zdiagnozowany przez jego lekarza, sir Charlesa Wilsona (późniejszego lorda Morana), jako niewydolność wieńcowa wymagająca kilkutygodniowego odpoczynku w łóżku. Churchill upierał się, że nie potrzebuje odpoczynku, i dwa dni później udał się pociągiem do Ottawy, gdzie wygłosił przemówienie do kanadyjskiego parlamentu, w którym padły słowa „some chicken, some neck” (trochę kurczaka, trochę szyi), nawiązujące do francuskich przewidywań z 1940 roku, że „Wielkiej Brytanii skręcą kark jak kurczakowi”. Do domu wrócił w połowie stycznia, przelatując z Bermudów do Plymouth amerykańską łodzią latającą, i zastał kryzys zaufania zarówno do swojego rządu koalicyjnego, jak i do niego osobiście, więc postanowił poddać się głosowaniu nad wotum zaufania w Izbie Gmin, które łatwo wygrał.
20 maja radziecki minister spraw zagranicznych Wiaczesław Mołotow przybył do Londynu i pozostał tam do 28 maja, po czym udał się do Waszyngtonu. Celem tej wizyty było podpisanie traktatu o przyjaźni, ale Mołotow chciał, aby odbyło się to na podstawie pewnych ustępstw terytorialnych dotyczących Polski i państw bałtyckich. Churchill i Eden pracowali nad kompromisem i ostatecznie sformalizowano dwudziestoletni traktat, ale kwestię granic odłożono na później. Mołotow zabiegał również o otwarcie drugiego frontu w Europie, ale Churchill mógł jedynie potwierdzić, że przygotowania trwają, nie składając żadnych obietnic co do daty.
Churchill był bardzo zadowolony z tych negocjacji i powiedział o tym, kontaktując się z Rooseveltem 27 maja.
Churchill powrócił do Waszyngtonu 17 czerwca. Wraz z Rooseveltem uzgodnili realizację operacji Torch jako niezbędnego wstępu do inwazji na Europę. Roosevelt mianował generała Dwighta D. Eisenhowera dowódcą teatru działań wojennych w Europie (ETOUSA). Otrzymawszy wieści z Afryki Północnej, Churchill uzyskał z Ameryki dla Ósmej Armii transport 300 czołgów Sherman i 100 haubic.
Churchill powrócił do Wielkiej Brytanii 25 czerwca i musiał stawić czoła kolejnemu wnioskowi o wotum nieufności, tym razem dotyczącemu jego centralnego kierowania wojną, ale ponownie łatwo wygrał.
Churchill przebywał w Moskwie od 12 do 16 sierpnia i odbył cztery długie spotkania ze Stalinem. Choć na poziomie osobistym dobrze się dogadywali, istniało niewielkie prawdopodobieństwo realnego postępu, biorąc pod uwagę stan wojny, w której Niemcy wciąż posuwali się naprzód na wszystkich frontach. Stalin desperacko pragnął, aby alianci otworzyli drugi front w Europie, o czym Churchill rozmawiał z Mołotowem w maju, ale odpowiedź była taka sama.
Podczas pobytu w Kairze na początku sierpnia Churchill zdecydował się zastąpić marszałka polnego Auchinlecka marszałkiem polnym Alexandrem na stanowisku głównodowodzącego teatru działań wojennych na Bliskim Wschodzie. Dowództwo Ósmej Armii powierzono generałowi Williamowi Gottowi, ale zginął on zaledwie trzy dni później i zastąpił go generał Montgomery. Churchill powrócił do Kairu z Moskwy 17 sierpnia i mógł na własne oczy przekonać się, że połączenie Alexandra i Montgomery'ego już przynosi efekty. Do Anglii wrócił 21 sierpnia, dziewięć dni przed rozpoczęciem przez Rommla jego ostatniej ofensywy.
Pod koniec 1942 roku losy wojny zaczęły się odwracać wraz ze zwycięstwem aliantów w kluczowych bitwach pod El Alamein i Stalingradem. Do listopada alianci zawsze byli w defensywie, ale od listopada to Niemcy znaleźli się w tej sytuacji. Churchill nakazał, aby po raz pierwszy od początku 1940 roku we wszystkich kościołach w Wielkiej Brytanii rozdzwoniły się dzwony. 10 listopada, wiedząc, że El Alamein było zwycięstwem, wygłosił jedno ze swoich najbardziej pamiętnych przemówień wojennych podczas lunchu burmistrza w Mansion House w Londynie, w odpowiedzi na zwycięstwo aliantów pod El Alamein: „To nie jest koniec. To nawet nie jest początek końca. Ale to być może koniec początku”.
W styczniu 1943 roku Churchill spotkał się z Rooseveltem na konferencji w Casablance (kryptonim Symbol), która trwała dziesięć dni. Uczestniczył w niej również generał Charles de Gaulle w imieniu Wolnych Francuzów. Stalin miał nadzieję wziąć udział, ale odmówił ze względu na sytuację pod Stalingradem. Choć Churchill wyrażał wątpliwości w tej sprawie, tak zwana Deklaracja z Casablanki zobowiązała aliantów do zapewnienia „bezwarunkowej kapitulacji” państw Osi.
Z Maroka Churchill udał się do Kairu, Adany, na Cypr, ponownie do Kairu i do Algieru w różnych celach. Churchill wrócił do domu 7 lutego, będąc poza krajem przez prawie miesiąc.
Churchill spotkał się z Rooseveltem na trzeciej konferencji w Waszyngtonie (kryptonim Trident) w maju.
Churchill ponownie spotkał się z Rooseveltem na pierwszej konferencji w Quebecu (kryptonim Quadrant) w sierpniu.
W listopadzie Churchill i Roosevelt spotkali się z chińskim generalissimusem Czang Kaj-szekiem na konferencji w Kairze (kryptonim Sextant).
Najważniejsza konferencja roku odbyła się niedługo potem (od 28 listopada do 1 grudnia) w Teheranie (kryptonim Eureka), gdzie Churchill i Roosevelt spotkali się ze Stalinem na pierwszym ze spotkań „Wielkiej Trójki”.
Churchill i Roosevelt odbyli drugą konferencję w Kairze z prezydentem Turcji Ismetem Inönü, ale nie byli w stanie uzyskać od Turcji żadnego zobowiązania do przystąpienia do aliantów.
Churchill udał się z Kairu do Tunisu, przybywając tam 10 grudnia, początkowo jako gość Eisenhowera (niedługo potem Eisenhower objął stanowisko Naczelnego Dowódcy Sił Alianckich w nowo utworzonym w Londynie SHAEF). Podczas pobytu w Tunisie Churchill poważnie zachorował na migotanie przedsionków i musiał pozostać na miejscu aż do okresu po Bożym Narodzeniu, podczas gdy do zapewnienia mu powrotu do zdrowia sprowadzono szereg specjalistów. Clementine i Colville przybyli, by dotrzymać mu towarzystwa; Colville właśnie wrócił na Downing Street po ponad dwóch latach służby w RAF.
Churchill był zdeterminowany, by aktywnie uczestniczyć w inwazji na Normandię i miał nadzieję przekroczyć kanał La Manche w samym dniu D-Day (6 czerwca 1944 r.) lub przynajmniej w dniu D-Day+1. Jego pragnienie wywołało niepotrzebne poruszenie w SHAEF, dopóki nie zostało skutecznie zawetowane przez króla, który powiedział Churchillowi, że jako zwierzchnik wszystkich trzech rodzajów sił zbrojnych, on (król) również powinien tam pojechać. Churchill spodziewał się alianckich strat w wysokości 20 000 osób w dniu D-Day, ale okazał się pesymistą, ponieważ w całym czerwcu zginęło mniej niż 8 000 osób.
Churchill złożył swoją pierwszą wizytę w Normandii 12 czerwca, aby odwiedzić Montgomery'ego, którego kwatera główna znajdowała się wówczas około pięciu mil w głąb lądu.
Król Wiktor Emanuel zdymisjonował Mussoliniego 25 lipca i mianował marszałka Badoglio premierem. Badoglio rozpoczął negocjacje z aliantami, które doprowadziły do zawieszenia broni w Cassibile 3 września.
Churchill spotkał się z Rooseveltem na drugiej konferencji w Quebecu (kryptonim Octagon) w dniach od 12 do 16 września 1944 r. Uzgodnili między sobą plan Morgenthau dotyczący alianckiej okupacji Niemiec po wojnie, którego celem była nie tylko demilitaryzacja, ale także deindustrializacja Niemiec.
Podczas czwartej konferencji w Moskwie (kryptonim Tołstoj) w dniach od 9 do 19 października 1944 r. Churchill i Eden spotkali się ze Stalinem i Mołotowem. Konferencja ta zyskała rozgłos dzięki tzw. „porozumieniu procentowemu”, w ramach którego Churchill i Stalin faktycznie uzgodnili powojenny los Bałkanów.
Od 30 stycznia do 2 lutego 1945 r. Churchill i Roosevelt spotkali się na konferencji na Malcie.
Churchill, Roosevelt i Stalin spotkali się na konferencji w Jałcie w lutym 1945 roku.
W nocy z 13 na 15 lutego 1945 r. około 1200 brytyjskich i amerykańskich bombowców zaatakowało niemieckie miasto Drezno, które było zatłoczone rannymi i uchodźcami z frontu wschodniego. Ataki były częścią kampanii bombardowań obszarowych, zainicjowanej przez Churchilla w styczniu w celu skrócenia wojny. Churchill zaczął żałować bombardowania, ponieważ wstępne raporty sugerowały nadmierną liczbę ofiar cywilnych pod koniec wojny, choć niezależna komisja w 2010 roku potwierdziła liczbę ofiar śmiertelnych między 22 700 a 25 000.
28 marca zdecydował się ograniczyć bombardowania obszarowe i wysłał memorandum do generała Ismaya dla Komitetu Szefów Sztabów: Zniszczenie Drezna pozostaje poważnym znakiem zapytania wobec prowadzenia alianckich bombardowań..... Czuję potrzebę bardziej precyzyjnej koncentracji na celach wojskowych..... zamiast na zwykłych aktach terroru i bezmyślnego zniszczenia, jakkolwiek imponujących.
7 maja 1945 r. w kwaterze głównej SHAEF w Reims alianci przyjęli kapitulację Niemiec.
Następny dzień był Dniem Zwycięstwa w Europie (VE Day), kiedy Churchill ogłosił narodowi, że Niemcy skapitulowały i że ostateczne zawieszenie broni na wszystkich frontach w Europie wejdzie w życie minutę po północy tej nocy (tj. 9 maja). Następnie Churchill udał się do Pałacu Buckingham, gdzie pojawił się na balkonie z rodziną królewską przed ogromnym tłumem świętujących obywateli. Z pałacu udał się na Whitehall, gdzie przemówił do kolejnego tłumu: „Niech Bóg was błogosławi. To jest wasze zwycięstwo. W naszej długiej historii nigdy nie widzieliśmy wspanialszego dnia niż ten. Każdy, mężczyzna czy kobieta, dał z siebie wszystko”.
W obliczu zbliżających się wyborów powszechnych (przez prawie dekadę ich nie było) i odmowy ministrów Partii Pracy kontynuowania koalicji wojennej, Churchill zrezygnował ze stanowiska premiera 23 maja 1945 r. Tego samego dnia przyjął zaproszenie króla do utworzenia nowego rządu, znanego oficjalnie jako Rząd Narodowy, podobnie jak zdominowana przez konserwatystów koalicja z lat 30. XX wieku, ale czasami nazywanego rządem tymczasowym.
Churchill był przedstawicielem Wielkiej Brytanii na powojennej konferencji w Poczdamie, która rozpoczęła się 17 lipca, a w jej sesjach towarzyszył mu nie tylko Anthony Eden jako minister spraw zagranicznych, ale także, w oczekiwaniu na wynik lipcowych wyborów powszechnych, Attlee. Poczdam poszedł dla Churchilla źle. Eden opisał później jego występy jako „przerażające”, twierdząc, że był nieprzygotowany i rozwlekły. Churchill zdenerwował Chińczyków, zirytował Amerykanów i łatwo dał się prowadzić Stalinowi, któremu miał się przeciwstawiać.
Churchill nadal stał na czele Partii Konserwatywnej i przez sześć lat pełnił funkcję lidera opozycji. W 1946 roku przebywał w Ameryce przez prawie trzy miesiące, od początku stycznia do końca marca. To właśnie podczas tej podróży wygłosił swoje przemówienie o „żelaznej kurtynie” na temat ZSRR i utworzenia przez niego bloku wschodniego. Przemawiając 5 marca 1946 roku w towarzystwie prezydenta Trumana w Westminster College w Fulton w stanie Missouri, Churchill oświadczył: Od Szczecina nad Bałtykiem po Triest nad Adriatykiem, żelazna kurtyna opadła na kontynent. Za tą linią leżą wszystkie stolice dawnych państw Europy Środkowej i Wschodniej. Warszawa, Berlin, Praga, Wiedeń, Budapeszt, Belgrad, Bukareszt i Sofia, wszystkie te słynne miasta i zamieszkujące je ludy znajdują się w czymś, co muszę nazwać sferą radziecką.
Konserwatyści wygrali wybory powszechne w październiku 1951 roku, uzyskując większość 17 mandatów, a Churchill ponownie został premierem, pozostając na stanowisku do czasu swojej rezygnacji 5 kwietnia 1955 roku. Eden, jego przyszły następca, powrócił do spraw zagranicznych – resortu, którym Churchill był pochłonięty przez cały okres swojego urzędowania. Przyszły premier Harold Macmillan został mianowany ministrem mieszkalnictwa i samorządu lokalnego z wyborczą obietnicą budowy 300 000 nowych domów rocznie, co było jedyną prawdziwą troską Churchilla w sprawach wewnętrznych. Osiągnął ten cel, a w październiku 1954 roku został awansowany na ministra obrony.
Churchill miał prawie 77 lat, gdy objął urząd, i nie cieszył się dobrym zdrowiem po kilku lekkich udarach. Do grudnia Jerzy VI zaczął martwić się pogarszającym się stanem zdrowia Churchilla i zamierzał poprosić go o ustąpienie na rzecz Edena, ale król sam miał poważne problemy zdrowotne i zmarł 6 lutego, nie składając tej prośby.
Churchill nawiązał bliską przyjaźń z Elżbietą II. Powszechnie oczekiwano, że przejdzie na emeryturę po jej koronacji w czerwcu 1953 roku, ale po tym, jak Eden poważnie zachorował, Churchill zwiększył swoje obowiązki, przejmując kierownictwo w Ministerstwie Spraw Zagranicznych. Eden był niezdolny do pracy do końca roku i nigdy już w pełni nie odzyskał zdrowia.
Wieczorem 23 czerwca 1953 roku Churchill doznał poważnego udaru i został częściowo sparaliżowany po jednej stronie ciała. Gdyby Eden był zdrowy, premierostwo Churchilla najprawdopodobniej dobiegłoby końca. Sprawę utrzymano w tajemnicy, a Churchill udał się do domu w Chartwell, aby dojść do siebie. Do listopada w pełni wyzdrowiał.
Churchill przeszedł na emeryturę jako premier w kwietniu 1955 roku, a jego następcą został Eden.
W czerwcu 1962 roku, mając 87 lat, Churchill upadł w Monte Carlo i złamał biodro. Został przetransportowany samolotem do londyńskiego szpitala, gdzie przebywał przez trzy tygodnie.
W 1963 roku prezydent USA John F. Kennedy, działając na mocy upoważnienia udzielonego przez Akt Kongresu, ogłosił go Honorowym Obywatelem Stanów Zjednoczonych, jednak Churchill nie był w stanie wziąć udziału w ceremonii w Białym Domu.
Churchill doznał ostatniego udaru 12 stycznia 1965 roku. Zmarł prawie dwa tygodnie później, 24 stycznia, w siedemdziesiątą rocznicę śmierci swojego ojca.
Sześć dni później, 30 stycznia, Churchillowi wyprawiono pogrzeb państwowy – pierwszy dla osoby niebędącej członkiem rodziny królewskiej od czasu W. E. Gladstone'a w 1898 roku. Planowanie pogrzebu Churchilla rozpoczęło się w 1953 roku pod kryptonimem „Operation Hope Not”, a szczegółowy plan został opracowany do 1958 roku. Jego trumna wystawiona była na widok publiczny w Westminster Hall przez trzy dni, a ceremonia pogrzebowa odbyła się w katedrze św. Pawła. Następnie trumnę przewieziono łodzią wzdłuż Tamizy na stację Waterloo, a stamtąd specjalnym pociągiem na cmentarz rodzinny przy kościele św. Marcina w Bladon, niedaleko miejsca jego urodzenia w Blenheim Palace.
