Woodson escreveu uma carta para Grimké

Woodson tornou-se afiliado à filial de Washington, D.C. da NAACP e ao seu presidente, Archibald Grimké. Em 28 de janeiro de 1915, Woodson escreveu uma carta a Grimké expressando sua insatisfação com as atividades e fazendo duas propostas: -Que a filial garantisse um escritório como centro para o qual as pessoas pudessem relatar quaisquer preocupações que a raça negra pudesse ter, e a partir do qual a Associação pudesse estender suas operações a todas as partes da cidade; e -Que um angariador fosse nomeado para alistar membros e obter assinaturas para a The Crisis, a revista da NAACP editada por W. E. B. Du Bois. Du Bois acrescentou a proposta de desviar o "patrocínio de estabelecimentos comerciais que não tratam as raças da mesma forma", ou seja, boicotar empresas. Woodson escreveu que cooperaria como um dos vinte e cinco angariadores eficazes, acrescentando que pagaria o aluguel do escritório por um mês. Grimké não recebeu bem as ideias de Woodson.

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